ethyl 3-(prop-2-yn-1-yloxy)benzoate | 91920-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(prop-2-yn-1-yloxy)benzoate
• 英文别名: ethyl 3-(propargyloxy)benzoate；3-(prop-2-ynyloxy)benzoic acid ethyl ester；ethyl 3-prop-2-ynoxybenzoate
• CAS: 91920-00-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• mdl: MFCD27932850
• 分子量: 204.225
• InChiKey: CNYSDURIQAHATK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(prop-2-yn-1-yloxy)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(prop-2-ynyloxy) benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现基于恶唑啉-三唑的杂化分子作为 DNA 促旋酶抑制剂：一类新的潜在抗结核药物

  摘要：

  使用分子杂交方法设计了一个新型恶唑啉-三唑杂化类似物（6a-6  g和7a-7  m）文库，并由市售的 2/3/4-羟基苯甲酸乙酯合成。合成的化合物通过现代技术仪器进行表征，包括 IR 和 NMR ( 1 H, 13 C)。对所有最终化合物的体外抗菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）、抗真菌（新型念珠菌、白色念珠菌和黑曲霉）和抗结核（分枝杆菌）进行了评估肺结核H 37Rv、MDR 和 XDR 菌株）活性。在该系列中，化合物7a-7i对结核分枝杆菌 H 37 Rv株表现出优异的活性（MIC = 1.6 µM） 。然而，抗菌筛选数据（体外）显示6e-6 g和7f-7 h对革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌）和7a-7i对革兰氏阴性菌有中等抑制作用， MIC值为 25 µg/ml . 虽然观察到对具有MIC的真菌 ( C. neoformns和C. albicans ) 菌株具有中等活性  值为

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134243
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸乙酯 、 3-溴丙炔 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以2.3 g的产率得到ethyl 3-(prop-2-yn-1-yloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  进一步研究2,4-二氨基-5-（2'，5'-二取代的苄基）嘧啶作为来自三种主要机会性艾滋病病原体的二氢叶酸还原酶的有效抑制剂和选择性抑制剂。

  摘要：

  通过比较每种化合物对寄生虫酶的效力及其对大鼠肝脏DHFR的效力来评估DHFR抑制的选择性指数。2,4-二氨基-5- [5'-（5-羧基-1-戊炔基）-2'-甲氧基苄基]嘧啶（3）抑制Pc DHFR，选择性指数为79，效力比TMP强430倍。2,4-二氨基-5- [5'-（4-羧基-1-丁炔基）-2'-甲氧基苄基]嘧啶（2），侧链碳原子比3少1，对二甲醚的选择性指数为910 Ma DHFR，效力是TMP的43倍。2,4-二氨基-5- [5'-（5-羧基戊基）-2'-甲氧基苄基]嘧啶（6）对Tg DHFR的选择性指数为490，效力是TMP的320倍。2,4-二氨基-5- [5'-（6-羧基-1-己炔基）-2'-甲氧基苄基]嘧啶（4），且碳原子比3多一个，对所有三种寄生虫酶的效力均低于3或6，并且对Pc酶的选择性指数也低于3。但是，4是该系列中唯一的一个，其对Tg和Ma DHFR的选择性指数均大

  DOI：

  10.1021/jm020466n

文献信息

• New 2,4-Diamino-5-(2‘,5‘-substituted benzyl)pyrimidines as Potential Drugs against Opportunistic Infections of AIDS and Other Immune Disorders. Synthesis and Species-Dependent Antifolate Activity
  作者：Andre Rosowsky、Ronald A. Forsch、Carol Hopkins Sibley、Clark B. Inderlied、Sherry F. Queener

  DOI：10.1021/jm030438k

  日期：2004.3.1

  carboxyphenyl group linked to the benzyl moiety by a bridge of two or four atoms in length. The new analogues were all obtained from 2,4-diamino-5-(5'-iodo-2'-methoxybenzyl)pyrimidine via a Sonogashira reaction, followed, where appropriate, by catalytic hydrogenation. The new analogues were tested as inhibitors of DHFR from Pneumocystis carinii (Pc), Toxoplasma gondii (Tg), and Mycobacterium avium (Ma)

  在不断努力设计二氢叶酸还原酶（DHFR）的小分子抑制剂，该抑制剂结合了2,4-二氨基-5-（3'，4'，5'-三甲氧基苄基）嘧啶（trimethoprim，TMP）的酶结合选择性具有2,4-二氨基-5-甲基-6-（2'，5'-二甲氧基苄基）吡啶并[2,3-d]嘧啶（piritrexim，PTX）的效力，七个先前未描述的2,4-二氨基-5合成了-[[2'-甲氧基-5'-（取代的苄基）]嘧啶，其中在5'-位的取代基是通过两个或四个原子的桥连接至苄基部分的羧苯基。新的类似物全部通过Sonogashira反应从2，4-二氨基-5-（5'-碘-2'-甲氧基苄基）嘧啶获得，随后在适当的情况下通过催化氢化获得。测试了新的类似物作为卡氏肺孢子虫（Pc），弓形虫（Tg）和鸟分枝杆菌（Ma）的DHFR抑制剂，这三种常见的威胁生命的病原体在AIDS患者和因以下原因而导致免疫系统受损的个体中发现用免疫抑制化学疗法
• Coupling of Polypeptides at the C-Terminus
  申请人：Peschke Bernd

  公开号：US20090082254A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention relates to novel polypeptides, methods for their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the novel polypeptides as well as their use in medicaments for therapeutic applications.

  本发明涉及新型多肽、其合成方法、包含这些新型多肽的制药组合物以及它们在治疗应用药物中的使用。
• COUPLING OF POLYPEPTIDES AT THE C-TERMINUS
  申请人：NOVO NORDISK HEALTH CARE AG

  公开号：US20140045753A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention relates to novel polypeptides, methods for their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the novel polypeptides as well as their use in medicaments for therapeutic applications.

  本发明涉及新型多肽，其合成方法，包含这些新型多肽的药物组合物，以及它们在治疗应用的药物中的使用。
• New Opportunities with the Duff Reaction
  作者：Nicolas Masurier、Emmanuel Moreau、Claire Lartigue、Vincent Gaumet、Jean-Michel Chezal、Annie Heitz、Jean-Claude Teulade、Olivier Chavignon

  DOI：10.1021/jo800700b

  日期：2008.8.1

  The Duff reaction (HMTA, AcOH or TFA) was studied on substituted [6 + 5] heterocyclic compounds. This reaction provides a useful route to aldehydes for Compounds bearing sensitive amide functions. It gives also access to tricyclic lactams of potential biological interest. The formation of an aminomethyl intermediate in the Duff reaction mechanism is unequivocally demonstrated.
• WO2007/93594
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——