(E)-methyl 4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-ylamino)-4-oxobut-2-enoate | 1638182-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-ylamino)-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-[(3-methoxy-3-oxo-prop-1-en-2-yl)amino]-4-oxobut-2-enoate；methyl (E)-4-[(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)amino]-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1638182-15-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: OFHPFBOEBCGELL-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-ylamino)-4-oxobut-2-enoate 在 (R)-(3,3'-bis(1-naphthyl)-1,1'-binaphthanele-2,2'-yl)phosphoric acid 、 三(五氟苯基)硼烷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-4-((R)-5-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-2-oxo-4-((E)-prop-1-enyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-泛霉素的简洁和收敛的对映体全合成

  摘要：

  通过利用高取代氢醌和相应脱氢丙氨酸生成的N-富芳基酮亚胺的不对称aza-Friedel-Crafts反应策略，可以实现（+）-和（-）-富霉素的简洁且收敛的总合成。对映体纯天然产物及其对映体通过使用BINOL衍生的手性磷酸（CPA）催化剂的两种对映体，以七个步骤和22％的总收率制备。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02020
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单甲酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (E)-methyl 4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-ylamino)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-泛霉素的简洁和收敛的对映体全合成

  摘要：

  通过利用高取代氢醌和相应脱氢丙氨酸生成的N-富芳基酮亚胺的不对称aza-Friedel-Crafts反应策略，可以实现（+）-和（-）-富霉素的简洁且收敛的总合成。对映体纯天然产物及其对映体通过使用BINOL衍生的手性磷酸（CPA）催化剂的两种对映体，以七个步骤和22％的总收率制备。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02020

文献信息

• Aziridine-2-carboxylic acid derivatives and its open-ring isomers as a novel PDIA1 inhibitors
  作者：Irena Leite、Victor Andrianov、Diana Zelencova-Gopejenko、Einars Loza、Iveta Kazhoka-Lapsa、Ilona Domracheva、Marta Stoyak、Stefan Chlopicki、Ivars Kalvins

  DOI：10.1007/s10593-021-03034-x

  日期：2021.11

  Acyl derivatives of aziridine-2-carboxylic acid have been synthesized and tested as PDIA1 inhibitors. Calculations of charge value and distribution in aziridine ring system and some alkylating agents were performed. For the first time was found that acyl derivatives of aziridine-2-carboxylic acid are weak to moderately active PDIA1 inhibitors.

  氮丙啶-2-羧酸的酰基衍生物已被合成并作为 PDIA1 抑制剂进行测试。进行了氮丙啶环系统和一些烷化剂的电荷值和分布的计算。首次发现氮丙啶-2-羧酸的酰基衍生物是弱到中等活性的PDIA1抑制剂。
• A Concise Synthesis of (±)-Methoxyfumimycin Ethyl Ester
  作者：Zhiwang Zhou、Yu Hu、Bin Wang、Xiaoru He、Gang Ren、Lihua Feng

  DOI：10.3184/174751914x14011142030158

  日期：2014.6

  The protecting-group-free synthesis of (+/-)- methoxyfumimycin ethyl ester, a potential bacterial peptide deformylase (PDF) inhibitor, is reported. The synthetic approach features a tandem Friedel-Crafts alkylation/lactonisation access as a key reaction to generate alpha, alpha-disubstituted amino acid unit.