1-acetyl-N-phenylcyclopentanecarboxamide | 951000-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-N-phenylcyclopentanecarboxamide
• 英文别名: 1-acetyl-N-phenylcyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 951000-13-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: ZGEMLUNRFVSSHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  430.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-N-phenylcyclopentanecarboxamide 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以87%的产率得到3,4-dihydro-2,5-dimethyl-2H-pyrano<2,3-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIGAND-CONTROLLED C(SP3)-H ARYLATION AND OLEFINATION IN SYNTHESIS OF UNNATURAL CHIRAL ALPHA AMINO ACIDS
  [FR] ARYLATION COMMANDÉE PAR LIGAND DE C(SP3)-H ET OLÉFINATION UTILISABLES DANS LE CADRE DE LA SYNTHÈSE D'ACIDES ALPHA-AMINÉS CHIRAUX NON NATURELS

  摘要：

  使用配体调节过渡金属催化剂对C(-sp3)-H键官能化的反应性和选择性是合成有机化学中的一个核心挑战。在这里，我们报告了一个罕见的催化剂控制的C(sp3)-H芳基化的例子，使用吡啶和喹啉衍生物：前者促进了独特的单芳基化，而后者进一步激活了催化剂以实现二芳基化。这些配体的连续应用使得在丙氨酸衍生物中的甲基基团上进行顺序二芳基化成为可能，使用两种不同的芳基碘化物，得到了一系列具有优异立体选择性的β-Ar-p-Ar' -cc-氨基酸（d.r. > 20:1）。通过选择芳基基团的安装顺序，可以访问β-手性中心的两种构型。使用喹啉衍生物作为配体还可以实现保护丙氨酸的C(sp3)-H烯烃化。

  公开号：

  WO2015131100A1
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-acetyl-N-phenylcyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIGAND-CONTROLLED C(SP3)-H ARYLATION AND OLEFINATION IN SYNTHESIS OF UNNATURAL CHIRAL ALPHA AMINO ACIDS
  [FR] ARYLATION COMMANDÉE PAR LIGAND DE C(SP3)-H ET OLÉFINATION UTILISABLES DANS LE CADRE DE LA SYNTHÈSE D'ACIDES ALPHA-AMINÉS CHIRAUX NON NATURELS

  摘要：

  使用配体调节过渡金属催化剂对C(-sp3)-H键官能化的反应性和选择性是合成有机化学中的一个核心挑战。在这里，我们报告了一个罕见的催化剂控制的C(sp3)-H芳基化的例子，使用吡啶和喹啉衍生物：前者促进了独特的单芳基化，而后者进一步激活了催化剂以实现二芳基化。这些配体的连续应用使得在丙氨酸衍生物中的甲基基团上进行顺序二芳基化成为可能，使用两种不同的芳基碘化物，得到了一系列具有优异立体选择性的β-Ar-p-Ar' -cc-氨基酸（d.r. > 20:1）。通过选择芳基基团的安装顺序，可以访问β-手性中心的两种构型。使用喹啉衍生物作为配体还可以实现保护丙氨酸的C(sp3)-H烯烃化。

  公开号：

  WO2015131100A1

文献信息

• Intramolecular Aza-Anti-Michael Addition of an Amide Anion to Enones: A Regiospecific Approach to Tetramic Acid Derivatives
  作者：Xihe Bi、Jingping Zhang、Qun Liu、Jing Tan、Bing Li

  DOI：10.1002/adsc.200600542

  日期：2007.10.8

  A novel intramolecular aza-anti-Michael addition was disclosed in the one-pot reactions between 3-oxobutanamides and aryl (heteroaryl) aldehydes under basic conditions, in which amide anions regiospecifically attacked the α-carbon of an enone fragment, providing a new route to biologically important tetramic acid derivatives. An explanation for the unexpected regioselectivity is proposed based on the

  在碱性条件下，在3-氧代丁酰胺与芳基（杂芳基）醛的一锅反应中公开了一种新颖的分子内氮杂-抗-迈克尔加成反应，其中酰胺阴离子区域特异性地攻击烯酮片段的α-碳，提供了一条新途径生物重要的四酸衍生物。基于实验和理论计算的结果，提出了对意外的区域选择性的解释，这归因于（1）共轭和刚性分子骨架，以及（2）亲核位点和烯酮α-碳的邻近效应。
• 一种3，6-二氢吡啶酮化合物的合成方法
  申请人：江西省科学院应用化学研究所

  公开号：CN110734394B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明公开一种3，6‑二氢吡啶酮化合物的合成方法，其以α‑羰基酰胺化合物和烯烃类化合物为原料，以强碱为催化剂，溶于有机溶剂中，进行加热反应，得到3，6‑二氢吡啶酮化合物。本发明原材料来源广泛，成本低廉，反应步骤少，操作简便，产品产率高，普适性强，工艺环保，省时高效，具有良好的市场前景。
• Copper‐Catalyzed Regioselective Oxidative Cycloamidation of <i>α</i> ‐[( <i>β</i> ‐Dimethylamino)propenoyl]‐Alkylamides: Synthetic Route to Substituted Pyrrolidine‐2,4‐diones
  作者：Jingwen Yuan、Chitturi Bhujanga Rao、Yongjiu Liang、Rui Zhang、Qian Zhang、Liman Hou、Dewen Dong

  DOI：10.1002/adsc.201801237

  日期：2019.1.11

  An intramolecular oxidative amidation of varied α‐[(β‐dimethylamino)propenoyl]‐alkylamides catalyzed by copper(II) bromide in the presence of PIFA and TFA has been described. This process features mild reaction conditions, simple execution, good yields, high regioselectivity, and thereby, provides not only a facile and efficient protocol for the construction of C−N bond, but also a straightforward

  已经描述了在PIFA和TFA存在下，溴化铜（II）催化的各种α -[（β-二甲基氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的分子内氧化酰胺化反应。该过程的特点是反应条件温和，操作简单，收率高，区域选择性高，因此不仅为构建C-N键提供了简便有效的方法，而且为直接合成高密度取代的吡咯烷-2,4提供了简便的方法。 -diones。
• Formal [4+1] annulation of α,α-dialkyl β-oxo amides and dimethylsulfoxonium methylide: a synthetic route to β-hydroxy-γ-lactams
  作者：Dingyuan Zhang、Qian Zhang、Ning Zhang、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c3cc43317j

  日期：——

  A facile and efficient one-pot synthesis of β-hydroxy-γ-lactams from α,α-dialkyl β-oxo amides and trimethylsulfoxonium iodide in the presence of sodium hydride via a tandem Corey–Chaykovsky reaction and an intramolecular lactamization process is developed.

  开发了一种简便高效的一锅法合成β-羟基-γ-内酰胺的方法，该方法利用α,α-二烷基β-氧代酰胺与三甲基亚磺酰碘在氢化钠存在下通过串联的Corey-Chaykovsky反应和分子内内酰胺化过程合成。
• Acetoacetanilides as Masked Isocyanates: Facile and Efficient Synthesis of Unsymmetrically Substituted Ureas
  作者：Ying Wei、Jing Liu、Shaoxia Lin、Hongqian Ding、Fushun Liang、Baozhong Zhao

  DOI：10.1021/ol101474f

  日期：2010.10.1

  A general and practical method for the preparation of unsymmetrically substituted ureas has been developed. By the reactions of acetoacetanilides with various amines including primary/secondary amines, a series of substituted aryl ureas were achieved in high yields. Acetoacetanilide substrates can be considered as masked reagents that liberate reactive isocyanates in situ.

  已经开发了制备不对称取代的脲的通用且实用的方法。通过乙酰乙酰苯胺与各种胺（包括伯/仲胺）的反应，可以高收率获得一系列取代的芳基脲。乙酰乙酰苯胺底物可视为可在现场释放反应性异氰酸酯的掩蔽试剂。