(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enoic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enoic anhydride
• 英文别名: methylfumaric acid anhydride；4-O-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enoyl] 1-O-methyl (E)-but-2-enedioate
• 化学式: C₁₀H₁₀O₇
• 分子量: 242.185
• InChiKey: ZNMYCYSZAICREJ-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enoic anhydride 、 triisopropylsilyl propan-2-ylideneazinate 在 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1-methyl 4-(triisopropylsilyl) (S)-2-(2-nitropropan-2-yl)succinate
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸甲硅烷基酯催化对映选择性α，β-不饱和酰基铵催化中的未预期甲硅烷基转移。

  摘要：

  据报道，使用磺酸硅烷基酯用于异硫脲催化的γ-硝基取代的甲硅烷基酯的合成，该γ-硝基取代的甲硅烷基酯的产率高，对映选择性高（产率高达93％，er：99：1 er）。在该反应中偶然发现的甲硅烷基酯产物的形成证明了在α，β-不饱和酰基铵催化中催化剂转换的新平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04404
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单甲酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸甲硅烷基酯催化对映选择性α，β-不饱和酰基铵催化中的未预期甲硅烷基转移。

  摘要：

  据报道，使用磺酸硅烷基酯用于异硫脲催化的γ-硝基取代的甲硅烷基酯的合成，该γ-硝基取代的甲硅烷基酯的产率高，对映选择性高（产率高达93％，er：99：1 er）。在该反应中偶然发现的甲硅烷基酯产物的形成证明了在α，β-不饱和酰基铵催化中催化剂转换的新平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04404

文献信息

• [EN] COCRYSTALS OF DIMETHYL FUMARATE<br/>[FR] CO-CRISTAUX DE DIMÉTHYL FUMARATE
  申请人：XENOPORT INC

  公开号：WO2014205392A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are cocrystals of dimethyl fumarate and gentisic acid or (+)-camphoric acid. Dimethyl fumarate is a prodrug of methyl hydrogen fumarate. The cocrystals have improved physicochemical properties and are used in treating multiple sclerosis and psoriasis.

  本文公开了二甲基富马酸和间羟基苯甲酸或（+）-樟脑酸的共晶体。二甲基富马酸是甲基氢富马酸的前药。该共晶体具有改善的物理化学性质，并用于治疗多发性硬化症和银屑病。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING FIBROSIS, INFLAMMATION AND CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR INHIBER LA FIBROSE, L'INFLAMMATION ET LE CANCER
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2022146980A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  Provided herein are macrocycle-based compounds or diastereomers, solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein as well as methods of treating fibrosis, inflammatory disease, and cancer.

  本文提供基于大环化合物或其对映体、溶剂化物或其药学上可接受的盐。还提供包括上述化合物的药物组合物和药物，以及治疗纤维化、炎症性疾病和癌症的方法。
• Novel Salts of Fumaric Acid Monoalkylesters and Their Pharmaceutical Use
  申请人：Nilsson Henrik

  公开号：US20080004344A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention relates to novel strontium salts of fumaric acid monoalkylesters. The salts are suitable for use as active substances in the treatment of e.g. psoriasis or other hyperproliferative, inflammatory or autoimmune disorders either alone or in combination with another fumaric acid ester
• Unanticipated Silyl Transfer in Enantioselective α,β-Unsaturated Acyl Ammonium Catalysis Using Silyl Nitronates
  作者：Anastassia Matviitsuk、Mark D. Greenhalgh、James E. Taylor、Xuan B. Nguyen、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、David W. Lupton、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04404

  日期：2020.1.3

  The use of silyl nitronates is reported for the isothiourea-catalyzed synthesis of γ-nitro-substituted silyl esters containing up to two contiguous stereocenters in good yields with excellent enantioselectivities (up to 93% yield and 99:1 er). The serendipitously discovered formation of silyl ester products in this reaction demonstrates a novel platform for catalyst turnover in α,β-unsaturated acyl

  据报道，使用磺酸硅烷基酯用于异硫脲催化的γ-硝基取代的甲硅烷基酯的合成，该γ-硝基取代的甲硅烷基酯的产率高，对映选择性高（产率高达93％，er：99：1 er）。在该反应中偶然发现的甲硅烷基酯产物的形成证明了在α，β-不饱和酰基铵催化中催化剂转换的新平台。