N-tert-butoxycarbonyl-2-(2-cyanoethyl)aminoacetic acid ethyl ester | 266353-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-2-(2-cyanoethyl)aminoacetic acid ethyl ester
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-N-cyanoethyl glycine ethyl ester；Ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)(2-cyanoethyl)amino)acetate；ethyl 2-[2-cyanoethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
• CAS: 266353-18-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 256.302
• InChiKey: ZCWTZPDRNDETAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-2-(2-cyanoethyl)aminoacetic acid ethyl ester 在 盐酸肼 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-氨基-5-叔丁氧羰基-吡咯并[3,4-C]吡唑
  参考文献：
  名称：

  （R）-N-[5-(2-甲氧基-2-苯基乙酰基)-1,4, 5,6-四氢吡咯并[3,4-c]吡唑-3-基]-4-(4-甲 基哌嗪-1-基)苯甲酰胺的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及PHA739358（Danusertib）即（R）‑N‑[5‑(2‑甲氧基‑2‑苯基乙酰基)‑1,4,5,6‑四氢吡咯并[3,4‑c]吡唑‑3‑基]‑4‑(4‑甲基哌嗪‑1‑基)苯甲酰胺的制备，共设计了四条反应路线，以简单易得的甘氨酸为原料，经加成、酯化、氨基保护、环合等反应制得（R）‑N‑[5‑(2‑甲氧基‑2‑苯基乙酰基)‑1,4,5,6‑四氢吡咯并[3,4‑c]吡唑‑3‑基]‑4‑(4‑甲基哌嗪‑1‑基)苯甲酰胺，路线1、2、4收率可达25%以上，路线3收率可达20%以上。本发明具有反应步骤短、后处理操作简便、耗时短、收率高、总成本低的优点。为抗肿瘤药物PHA739358的制备提供了新方法。

  公开号：

  CN104072498B
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰乙基)氨基乙酸 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-2-(2-cyanoethyl)aminoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R）-N-[5-(2-甲氧基-2-苯基乙酰基)-1,4, 5,6-四氢吡咯并[3,4-c]吡唑-3-基]-4-(4-甲 基哌嗪-1-基)苯甲酰胺的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及PHA739358（Danusertib）即（R）‑N‑[5‑(2‑甲氧基‑2‑苯基乙酰基)‑1,4,5,6‑四氢吡咯并[3,4‑c]吡唑‑3‑基]‑4‑(4‑甲基哌嗪‑1‑基)苯甲酰胺的制备，共设计了四条反应路线，以简单易得的甘氨酸为原料，经加成、酯化、氨基保护、环合等反应制得（R）‑N‑[5‑(2‑甲氧基‑2‑苯基乙酰基)‑1,4,5,6‑四氢吡咯并[3,4‑c]吡唑‑3‑基]‑4‑(4‑甲基哌嗪‑1‑基)苯甲酰胺，路线1、2、4收率可达25%以上，路线3收率可达20%以上。本发明具有反应步骤短、后处理操作简便、耗时短、收率高、总成本低的优点。为抗肿瘤药物PHA739358的制备提供了新方法。

  公开号：

  CN104072498B

文献信息

• Synthesis and In-vitro Antibacterial Activity of 7-(3-Aminopyrrolo[3,4-c]pyrazol-5(2H,4H,6H)-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Xin Guo、Xiao-Guang Bai、Yi-Liang Li、Zhi-Jiao An、Le-Xing Xu、Li-you Han、Ming-Liang Liu、Hui-Yuan Guo、Yu-Cheng Wang

  DOI：10.1002/ardp.201000160

  日期：2011.8

  6H)‐yl)‐6‐fluoro‐4‐oxo‐1,4‐dihydroquinoline‐3‐carboxylic acid derivatives was designed, synthesized and characterized by 1H‐NMR, MS and HRMS. These fluoroquinolones were evaluated for their in‐vitro antibacterial activity against representative Gram‐positive and Gram‐negative strains. Generally, all of the target compounds display rather weak potency against the tested Gram‐negative strains, but most of them

  一系列新型7-(3-氨基吡咯并[3,4-c]吡唑-5(2H,4H,6H)-基)-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸衍生物通过 1H-NMR、MS 和 HRMS 设计、合成和表征。评估了这些氟喹诺酮类药物对代表性革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的体外抗菌活性。一般而言，所有目标化合物对受试革兰氏阴性菌株均表现出较弱的效力，但大多数对包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和包括耐甲氧西林的表皮葡萄球菌在内的金黄色葡萄球菌的生长表现出良好的抑制作用表皮葡萄球菌 (MRSE) (MIC: 0.125-8 µg/mL)。特别是，化合物 9g 比吉米沙星 (GM)、莫西沙星 (MX)、加替沙星 (GT) 和左氧氟沙星 (LV) 对金黄色葡萄球菌的效力高 2 至 32 倍。
• 扎布沙星中间体的制备方法
  申请人：北京汇林思生物科技有限公司

  公开号：CN108623608B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明提供一种扎布沙星中间体的制备方法，该制备方法包括：将甘氨酸乙酯盐酸盐与丙烯腈在碱的催下，反应生成中间体Ⅰ，再与与Boc酸酐反应后在强碱作用下，生成中间体Ⅲ，将中间体III、甲氧胺盐酸盐与甲醛反应生成中间体Ⅳ，然后再与甲磺酰氯反应经硼氢化钠还原等步骤生成扎布沙星中间体，该制备方法经九步反应，高收率、高质量地得到扎布沙星中间体，投料量达几百克级，适合工业化生产。
• 一种吉米沙星中间体的制备方法
  申请人：华仁药业股份有限公司

  公开号：CN105585518B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明涉及医药及相关领域，特别涉及一种吉米沙星中间体的制备方法，以丙烯睛和甘氨酸乙酯盐酸盐为起始原料，经过亲核加成反应、氨基保护、缩合、还原保护、氧化、肟化、脱去保护基得到吉米沙星支链中间体4‑氨甲基吡咯烷‑3‑酮‑O‑甲基肟二盐酸盐，路线简单，节省了两步反应，原料价廉易得，产物收率较高，且该路线无需进行柱层析分离，为工业化生产提供了一条可行的合成路线。
• 一种吉米沙星侧链的制备方法
  申请人：常州市勇毅生物药业有限公司

  公开号：CN104693088B

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明涉及一种吉米沙星侧链的制备方法，包括制备或取用N‑叔丁氧羰基‑4‑氰基‑3‑吡咯烷酮，将其与原甲酸三甲酯反应，生成N‑叔丁氧羰基‑4‑氰基‑3，3‑二甲氧基吡咯烷酮；再与甲醇、催化剂以及(BOC)2酸酐，在室温下反应完全，得到产物N‑叔丁氧羰基‑4‑氨甲基‑3，3‑二甲氧基吡咯烷酮，再将其与HAC在室温下搅拌反应完全，得到N‑叔丁氧羰基‑4‑氨甲基‑3‑吡咯烷酮；最终转化成吉米沙星的侧链4‑氨基甲基‑3‑甲氧亚氨基吡咯烷；本发明制备方法，工艺简单，反应条件非常温和很容易实现；原料价格低廉，成本低，环境污染少；开创一种新的吉米沙星侧链吡咯烷酮上的酮基的保护方法及吉米沙星侧链的合成路线。
• [EN] AMINOPYRIMIDINES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011075560A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula (I) which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD and rheumatoid arthritis.

  本发明提供了式（I）的新型嘧啶胺化合物，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，并可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）和类风湿性关节炎。