ethyl 3-(2-cyanoethyl)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 3-(2-cyanoethyl)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-cyanoethyl)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 3-(2-cyanoethyl)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₅
• 分子量: 358.354
• InChiKey: UJZWRUVZABWVRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-cyanoethyl)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氢甲硅烷基化还原将硝基化合物选择性还原为伯胺†

  摘要：

  发现Ni（acac）2和PMHS是硝基化合物化学选择性转移加氢成伯胺的出色催化体系。在温和的条件下，一系列含有各种敏感官能团（包括醛，酯，氰基和腈）的硝基化合物被还原成其相应的胺，收率良好至优异，而没有副产物。

  DOI：

  10.1039/c5ra17731f
• 作为产物：
  描述：

  nifetepimine 、 丙烯腈 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89.6%的产率得到ethyl 3-(2-cyanoethyl)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成新的N3-取代的二氢嘧啶衍生物，作为L- / T-型钙通道阻滞剂。

  摘要：

  心血管疾病（CVD）是全世界死亡的主要原因。迄今为止，高血压是导致CVD的最重要因素。最近的临床研究建议将钙通道阻滞剂（CCBs）单独或与其他药物联合使用作为有效治疗方法。作为临床上最有用的CCB，1,4-二氢吡啶（DHP）在提高效能和选择性方面引起了极大的兴趣。然而，归因于吡啶对应物的代谢氧化的短血浆半衰期被认为是此类的主要限制。DHP支架最有效的修饰之一是引入具有生物活性的N3取代的二氢嘧啶模拟物（DHPM）。再次，由于通过水解和去除N3取代的首过效应，一些有效的DHPM仅显示体外活性。在本文中，描述了具有新功能的新的N3-取代的DHPM的合成，所述功能经由二碳间隔基连接至DHPM核心以防止可能的代谢失活。它旨在与临床有效的DHP和报道的DHPM前导类似物保持紧密的结构相似性，同时尝试通过更好的代谢稳定性来改善药代动力学特性。应用全批钳技术，五种化合物显示出有前途的L型和T型钙通道阻滞

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.080

文献信息

• Selective reduction of nitro-compounds to primary amines by nickel-catalyzed hydrosilylative reduction
  作者：Shuai Sun、Zhengjun Quan、Xicun Wang

  DOI：10.1039/c5ra17731f

  日期：——

  found to be an excellent catalytic system for the chemoselective transfer hydrogenation of nitro-compounds to primary amines. Under mild conditions a series of nitro-compounds containing a variety of sensitive functional groups including aldehydes, esters, cyano, and nitrine were reduced to their corresponding amines in good to excellent yields with no byproduct.

  发现Ni（acac）2和PMHS是硝基化合物化学选择性转移加氢成伯胺的出色催化体系。在温和的条件下，一系列含有各种敏感官能团（包括醛，酯，氰基和腈）的硝基化合物被还原成其相应的胺，收率良好至优异，而没有副产物。
• Selective reduction of nitro-compounds to primary amines by tetrapyridinoporphyrazinato zinc (II) supported on DFNS
  作者：Zahra Kiani、Rahele Zhiani、Susan Khosroyar、Alireza Motavalizadehkakhky、Malihesadat Hosseiny

  DOI：10.1016/j.inoche.2021.108696

  日期：2021.8

  Here, we created and synthesized a heterogeneous catalyst from porphyrazinatozinc (tmtppa-Zn) supported on DFNS (tmtppa-Zn/DFNS). This is a simple method for hydrogenation of nitro-compounds and their conversion to primary amines without producing toxic by-products. These reactions take place under mild reaction situations. The catalyst system was comfortably retrieved and reutilized in at least ten

  在这里，我们从负载在 DFNS (tmtppa-Zn/DFNS) 上的卟啉锌 (tmtppa-Zn) 创建并合成了一种多相催化剂。这是将硝基化合物加氢并将其转化为伯胺而不产生有毒副产物的简单方法。这些反应发生在温和的反应条件下。催化剂系统在至少十次运行中被舒适地回收和再利用而催化活性没有降低。
• Synthesis of new N3- substituted dihydropyrimidine derivatives as L-/T- type calcium channel blockers
  作者：Mohamed Teleb、Fang-Xiong Zhang、Ahmed M. Farghaly、Omaima M. Aboul Wafa、Frank R. Fronczek、Gerald W. Zamponi、Hesham Fahmy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.080

  日期：2017.7

  Cardiovascular diseases (CVDs) are the main cause of deaths worldwide. Up-to-date, hypertension is the most significant contributing factor to CVDs. Recent clinical studies recommend calcium channel blockers (CCBs) as effective treatment alone or in combination with other medications. Being the most clinically useful CCBs, 1,4-dihydropyridines (DHPs) attracted great interest in improving potency and

  心血管疾病（CVD）是全世界死亡的主要原因。迄今为止，高血压是导致CVD的最重要因素。最近的临床研究建议将钙通道阻滞剂（CCBs）单独或与其他药物联合使用作为有效治疗方法。作为临床上最有用的CCB，1,4-二氢吡啶（DHP）在提高效能和选择性方面引起了极大的兴趣。然而，归因于吡啶对应物的代谢氧化的短血浆半衰期被认为是此类的主要限制。DHP支架最有效的修饰之一是引入具有生物活性的N3取代的二氢嘧啶模拟物（DHPM）。再次，由于通过水解和去除N3取代的首过效应，一些有效的DHPM仅显示体外活性。在本文中，描述了具有新功能的新的N3-取代的DHPM的合成，所述功能经由二碳间隔基连接至DHPM核心以防止可能的代谢失活。它旨在与临床有效的DHP和报道的DHPM前导类似物保持紧密的结构相似性，同时尝试通过更好的代谢稳定性来改善药代动力学特性。应用全批钳技术，五种化合物显示出有前途的L型和T型钙通道阻滞