N-琥珀酰亚胺基-5-氨基-1-(2,3,5-三-O-乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)咪唑-4-羧酸酯 | 53459-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 中文名称: N-琥珀酰亚胺基-5-氨基-1-(2,3,5-三-O-乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)咪唑-4-羧酸酯
• 英文名称: N-[5-amino-1-(tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carbonyloxy]-succinimide
• 英文别名: N-succinimidyl-5-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 5-amino-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 53459-70-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₁₁
• 分子量: 482.404
• InChiKey: WAUSODNJUZQGSG-NFBAFIMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  692.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-琥珀酰亚胺基-5-氨基-1-(2,3,5-三-O-乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)咪唑-4-羧酸酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-d>-v-triazin-<3N-(p-iodophenyl)>4-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的咪唑核糖核苷的对-碘苯基类似物的合成和生物分布

  摘要：

  已经合成了模型碘苯咪唑核糖核苷，以研究实验动物中的生物分布特性。关键中间体5-氨基-1-（2,3,5-三- ö乙酰基β-d-D-呋喃核糖基）咪唑-4- [ ñ - （p碘苯基）甲酰胺]（5）通过偶联合成Ñ -琥珀酰亚胺基-5-氨基-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酸酯（4）和对碘苯胺。中间体化合物的脱乙酰基作用得到5-氨基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶基-4- [ N-（对碘苯基）]羧酰胺（6）。通过环环的重氮化5得到7-（2,3,5-三- ö乙酰基β-d-D-呋喃核糖基）咪唑并[4,5- d ] - v -triazin- [3- Ñ - （p碘苯基）] - 4一（7）。随后脱乙酰7，得到7-β-d-ribofuranosylimidazo [4,5- d ] - v -triazin- [3- Ñ - （p碘苯基）] - 4-酮（8）。放射性标记的化合物[

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250512
• 作为产物：
  描述：

  阿卡地新 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-琥珀酰亚胺基-5-氨基-1-(2,3,5-三-O-乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)咪唑-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Bleasdale, Christine; Ellwood, Simon B.; Golding, Bernard T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2859 - 2866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHODS, COMPOSITIONS, AND FORMULATIONS FOR PREVENTING OR REDUCING ADVERSE EFFECTS IN A PATIENT
  申请人：Stover Richard R.

  公开号：US20080175891A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention provides transdermal administration of AICA riboside, or a prodrugs, analogs, or salts thereof, and/or a blood clotting inhibitor for preventing or reducing adverse side effects in a patient. The type of patient that may benefit includes a patient with decreased left ventricular function, a patient with a prior myocardial infarction, a patient undergoing non-vascular surgery, or a fetus during labor and delivery.

  本发明提供了通过经皮途径给予AICA核糖苷，或其前药、类似物或盐，和/或血液凝块抑制剂以预防或减少患者的不良副作用。可能受益的患者类型包括左心室功能减退的患者、先前发生心肌梗死的患者、接受非血管手术的患者，或分娩期间的胎儿。
• Synthesis and in vitro biological evaluation of L-alanosinyl-5-aminoimidazole-4-carboxylic acid ribonucleoside
  作者：Paolo Strazzolini、Adriano Malabarba、Pietro Ferrari、Maria Grandi、Bruno Cavalleri

  DOI：10.1021/jm00376a012

  日期：1984.10

  novo purine biosynthesis and is thus primarily responsible for the antitumor activity of the drug. The synthesis of the corresponding ribonucleoside, i.e., N-[(5-amino-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-imidazol-4-yl)carbonyl]-3- (hydroxynitrosamino)-L-alanine ribonucleoside (L-alanosine AICO ribonucleoside), was accomplished by condensation of a suitably protected derivative of L-alanosine with N-succinimidyl-5-amino-1-(2

  L-丙氨酸[3-（羟基亚硝基氨基）-L-丙氨酸]是一种抗肿瘤抗生素，目前正在进行II期临床试验。已经对其作用方式及其代谢进行了广泛研究，并且代谢物N-[（5-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-咪唑-4-基）羰基] -3-（羟基亚硝基氨基）- L-丙氨酸核糖核苷酸（L-丙氨酸AICOR）被证明是从头嘌呤生物合成的极强抑制剂，因此主要负责该药物的抗肿瘤活性。相应核糖核苷，即N-[（5-氨基-1-β-D-核呋喃呋喃糖基-1H-咪唑-4-基）羰基] -3-（羟基亚硝胺基）-L-丙氨酸核糖核苷（L-丙氨酸）的合成AICO核糖核苷）是通过将适当保护的L-丙氨酸衍生物与N-琥珀酰亚胺基-5-氨基-1-（2,3，5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1H-咪唑-4-羧酸酯，然后除去保护基。L-丙氨酸AICO核糖核苷的生物活性在体外对整个肿瘤细胞和分离的酶腺苷琥珀酸合成酶进行了测试，并在体内对小鼠
• Methods, Compositions, and Formulations for Preventing or Reducing Adverse Effects in a Patient
  申请人：Mangano T. Dennis

  公开号：US20060293273A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The present invention provides methods, compositions, formulations, and kits related to acadesine, or a prodrug, analog, or salt thereof, and/or a blood clotting inhibitor for preventing or reducing adverse side effects in a patient. The type of patient that may benefit includes a patient with decreased left ventricular function, a patient with a prior myocardial infarction, a patient undergoing non-vascular surgery, or a fetus during labor and delivery.

  本发明提供了与阿卡德西酮、其前药、类似物或盐有关的方法、组合物、配方和试剂盒，以及/或用于预防或减少患者不良副作用的血凝抑制剂。可能受益的患者类型包括左心室功能下降的患者、先前发生心肌梗死的患者、接受非血管手术的患者或分娩期间的胎儿。
• WO2006/105167
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An approach to a carbocyclic analogue of cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose. The synthesis and bisphosphorylation of N1-[(1S, 3R)-3-(Hydroxymethyl)cyclopent-1-yl]inosine
  作者：Simon M. Fortt、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01175-1

  日期：1997.7

  The synthesis of N-1-[(1S, 3R)-3-(hydroxymethyl)cyclopent-1-yl]inosine (11) via a cyclocondensation route is reported. Regioselective bisphosphorylation of the primary 5'-hydroxyl groups leads to a carbocyclic, inosine analogue of seco adenosine 5'-diphosphate ribose (3). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.