1,2,3-trimethoxy-5-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzene | 1010733-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxy-5-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
• CAS: 1010733-55-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: FXGMOEIBGDQYTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trimethoxy-5-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzene 在 platinum(IV) oxide 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(Z)-1-(2-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  One-pot hydrosilylation–protodesilylation of functionalized diarylalkynes: a highly selective access to Z-stilbenes. Application to the synthesis of combretastatin A-4

  摘要：

  An efficient stereoselective synthesis of Z-stilbenes has been developed from diarylalkynes via a new hydrosilylation-protodesilylation process. The scope and limitation of this method is presented to stereo selectively prepare a wide range of (Z)-stilbenes in a one-pot way is presented. A concise application to the preparation of combretastatin A-4 (CA-4), a vascular targeting agent inhibitor of tubulin polymerisation is described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.057
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 、 3.4.5-三甲氧基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2,3-trimethoxy-5-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Diaryl-substituted ortho-carboranes as a new class of hypoxia inducible factor-1α inhibitors

  摘要：

  二芳基取代邻位碳硼烷1通过在微波辐照条件下，结合N,N-二甲基苯胺和氯苯，利用癸硼烷与相应炔烃的耦合反应合成。在合成的化合物中，1a和1d表现出显著抑制缺氧诱导的HIF-1转录活性。这两种化合物均以浓度依赖性方式相似地抑制缺氧诱导的HIF-1α积累，而不影响HIF-1α mRNA表达。

  DOI：

  10.1039/c3dt52828f

文献信息

• Efficient synthesis of quinoxalines with hypervalent iodine as a catalyst
  作者：Chung-Yu Chen、Wan-Ping Hu、Mei-Chun Liu、Pi-Cheng Yan、Jeh-Jeng Wang、Mei-Ing Chung

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.027

  日期：2013.11

  Various biologically important quinoxalines were efficiently synthesized in excellent yields via one-pot reaction between 1,2-diaminobenzenes and internal alkynes. The method utilizes inexpensive and readily available hypervalent iodine source, such as (diacetoxyiodo)benzene (PhI(OAc)(2)) and proved to be a better alternative as compared to expensive transition metal catalysts. Quinoxaline 4i [(2-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxy phenyl)quinoxaline)] was evaluated for leukemia cancer cell lines and turned out to be a good candidate. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.