2,3,5,6-四氟-4-(1,2,2,2-四氟-1-三氟甲基-乙基)吡啶 | 20017-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四氟-4-(1,2,2,2-四氟-1-三氟甲基-乙基)吡啶
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethyl-ethyl)pyridine
• 英文别名: perfluoro-4-isopropylpyridine；Perfluor(4-isopropylpyridin)；2,3,5,6-tetrafluoro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)pyridine
• CAS: 20017-46-3
• 化学式: C₈F₁₁N
• 分子量: 319.077
• InChiKey: DVZHDTUMYSAOHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-129 °C
• 密度：
  1.698±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟-4-(1,2,2,2-四氟-1-三氟甲基-乙基)吡啶 在 aluminum tri-bromide 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 反应 72.0h， 生成 2,6-dibromo-3-fluoro-5-methoxy-4-(1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethylethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Polyhalogenated heterocyclic compounds. Part 47.1 Syntheses of multi-substituted pyridine derivatives from pentafluoropyridine

  摘要：

  一系列亲核芳香取代和钯催化偶联过程被用来将五氟吡啶转化为具有五种不同官能团的各种吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/b105950p
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 六氟丙烯 在 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3,5,6-四氟-4-(1,2,2,2-四氟-1-三氟甲基-乙基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Proton sponge hydrofluoride as a soluble fluoride ion source

  摘要：

  已制备出质子海绵（PS）氢氟酸，完全溶于乙腈；该系统用于从六氟丙烯生成碳负离子，并通过与2,4,6-三氯嘧啶反应以及与苯甲酰氯反应形成碳-氟键（盐酸质子海绵不溶于乙腈）。

  DOI：

  10.1039/c39930000855

文献信息

• Polyhalogenated heterocyclic compounds
  作者：Richard D. Chambers、Mohammed A. Hassan、Philip R. Hoskin、Alan Kenwright、Paul Richmond、Graham Sandford

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00445-6

  日期：2001.10

  Reactions between perfluoro-(4-isopropylpyridine) (1) and a variety of oxygen-, nitrogen- and carbon-centred nucleophiles are reported. A range of mono-, di- and tri-substituted perfluoro-(4-isopropylpyridine) derivatives were synthesised for which yields and regiochemistry depended on reaction conditions. The barriers to rotation for the perfluoro-isopropyl group in several pyridine systems were measured

  据报道全氟-（4-异丙基吡啶）（1）与各种以氧，氮和碳为中心的亲核试剂之间的反应。合成了一系列单，二和三取代的全氟-（4-异丙基吡啶）衍生物，其产率和区域化学取决于反应条件。通过19 F NMR自旋饱和转移实验测量了几种吡啶体系中全氟异丙基的旋转势垒。
• Fluorocarbon derivatives of nitrogen. Part 14. Studies on some (CF3)2 no-substituted fluoroaromatics; thermal rearrangement of 4-[bis(trifluoromethyl)amino-oxy]tetrafluoropyridine
  作者：Ronald E. Banks、M.Sami Falou、Roy Fields、Nureni O. Olawore、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83031-6

  日期：1988.1

  luoropyridine (II) gave a mixture of 6-bis(trifluoromethyl)amino]tetrafluoro-4-azacyclohexa-2, 4-dienone (XV) and 4-[bis(trifluoromethyl)amino]tetrafluoro-4-azacyclohexa-2,5-dienone (XVI). The 13C chemical shifts, assigned by analysis of 19F-coupled and 19F broad-band decoupled 13C n.m.r. spectra, are in accord with a +M effect similar to that of fluorine for a (CF3)2NO- substituent in the 2- and 4-

  钠盐（CF 3）2 NO - Na +（I）[来自（Et 2 O中的（CF 3）2 NOH + NaH ]]是加合物（CF 3）2的替代双（三氟甲基）氨基氧基化剂NOH.CsF（III）。用五氟吡啶提供4-XC 5 F 4 N（II）+ 2,4-X 2 .C 5 F 3 N（IV），[X =（CF 3）2 NO]。它已被用来获得许多新的双（三氟甲基）氨基氧基化合物。即进行了以下转化：全氟-（4-异丙基吡啶）→2-XC5 F 3 N.CF（CF 3）2 -4（V）+ 2,6-X 2 .C 5 F 2 N.CF（CF 3）2 -4（VI）；3-氯四氟吡啶→4-XC 5 F 3 N.Cl-3（VII）和2-XC 5 F 3 N.Cl-5（VIII）（未分离）+ 2,4-X 2 .C 5 F 2 N .Cl-5（IX），3,5-二氯三氟吡啶→2-（XI）和4-XC 5 F 2 N.Cl 2 -3,5（X）（未分离）+
• Reactions involving fluoride ion. Part I. The polyfluoroalkylation of fluorinated aromatic systems
  作者：R. D. Chambers、J. A. Jackson、W. K. R. Musgrave、R. A. Storey

  DOI：10.1039/j39680002221

  日期：——

  Highly fluorinated aromatic compounds and their derivatives will react with carbanions produced from fluorinated olefins and fluoride ion, with the formation of polyfluoroalkyl derivatives, in a process which is the nucleophilic equivalent of the Friedel-Crafts reaction in hydrocarbon chemistry. Reaction occurs between hexafluoropropene and pentafluoropyridine, pentafluoronitrobenzene, and other activated

  高度氟化的芳族化合物及其衍生物将与氟化烯烃和氟化物离子产生的碳负离子发生反应，形成多氟烷基衍生物，该过程与烃化学中的Friedel-Crafts反应的亲核当量相同。反应发生在六氟丙烯和五氟吡啶，五氟硝基苯以及其他活化系统（如八氟甲苯，五氟苄腈和五氟苯甲酸甲酯）之间。加成取代反应是通过增加烯烃的压力来实现的，CF 3 CF 2 –是比（CF 3）2 CF –更有效的亲核试剂。。氟化钾或氟化铯可用于引发，并且作为溶剂，四甘醇二甲醚和磺脲比二甲基甲酰胺，二甘醇二甲醚和三甘醇二甲醚更好。
• Reactions involving fluoride ion. Part IV. Synthesis and rearrangement of perfluoroisopropylpyridines
  作者：R. D. Chambers、R. P. Corbally、W. K. R. Musgrave

  DOI：10.1039/p19720001281

  日期：——

  Synthesis of perfluoropolyisopropylpyridines by fluoride-ion-initiated reactions of hexafluoropropene with pentafluoropyridine at atmospheric pressure is described. Trisubstitution gives a mixture of perfluoro-2,4,5- and 2,4,6-tri-isopropylpyridines; the ratio of these varies with reaction temperature but the 2,4,5-isomer can be obtained as the principal product. The 2,4,5-isomer is rearranged to the

  描述了通过在大气压下六氟丙烯与五氟吡啶的氟离子引发的反应来合成全氟聚异丙基吡啶。三取代得到全氟-2,4,5-和2,4,6-三异丙基吡啶的混合物；它们的比例随反应温度而变化，但是可以得到2,4,5-异构体作为主要产物。通过与氟化铯或氟化钾加热，将2,4,5-异构体与其他产物一起重排为2,4,6-异构体。七氟喹啉的交叉实验表明，这种重排的机制完全是分子间的。讨论了多氟烷基化过程的机理。
• Reactions involving fluoride ion. Part VIII. Syntheses from perfluorocycloalkenes
  作者：Richard D. Chambers、Michael Y. Gribble、Eric Marper

  DOI：10.1039/p19730001710

  日期：——

  -butene react with pentafluoropyridine in the presence of caesium fluoride to give perfluorocycloalkylpyridines. Di-and tri-substituted pyridines are obtained only from perfluorocyclohexene, and perfluorocycloalkyl derivatives are isolated only from perfluorocyclohexene on reaction of these cyclic olefins with tetrafluoropyridazine. Fluoride ion induces dimerisation of perfluorocyclo-pentene and -hexene whereas

  全氟环己烯，-戊烯和-丁烯在氟化铯的存在下与五氟吡啶反应生成全氟环烷基吡啶。这些环烯烃与四氟哒嗪反应时，仅从全氟环己烯中获得二取代和三取代的吡啶，仅从全氟环己烯中分离出全氟环烷基衍生物。氟离子诱导全氟环戊烯和-己烯的二聚化，而全氟环丁烯的三聚体被分离；这些产品的结构已确定。