4-ethylhexa-2,3-dienenitrile | 2695-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-ethylhexa-2,3-dienenitrile
• CAS: 2695-58-1
• 化学式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.182
• InChiKey: LCPABTJRBWAVHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylhexa-2,3-dienenitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到5-amino-3-(1-ethylpropyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Fomum, Z. Tanee; Asobo, P. Forsche; Landor, Stephen R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1079 - 1083

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-1-戊炔-3-醇 、 氰化钾 在 氢溴酸 、 铜 作用下， 生成 4-ethylhexa-2,3-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  艾伦。第XX部分。3-烷基和3,3-二烷基亚烯腈的制备

  摘要：

  3 -烷基-和3,3- dialkylallenecarbonitriles便利地以良好的收率由在氰化亚铜的作用制备由1-烷基和1,1-二烷基-3- bromoallenes NN二甲基甲酰胺在35-60℃下2小时。通过与氰化钾，氰化亚铜和氢溴酸搅拌3天，可以将叔炔醇直接转化为3,3-二亚烷基丙烯腈。具有大量过量浓盐酸的相同混合物产生几乎等量的氯代和氰基-烯基。

  DOI：

  10.1039/j39680000291

文献信息

• Synthesis of 2- and 4-imino(1,2-a)pyridopyrimidines from allenic nitriles and 2-aminopyridines
  作者：Z.Tanee Fomum、J.Tanyi Mbafor、Phyllis D. Landor、Stephen R. Landor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82083-9

  日期：1981.1

  4,4-Dialkylallenyl nitriles and 2-aminopyridines give 2-alkyl-4-iminopyrido(1,2-a)pyrimidines as monohydrates in about 90% yield and 4-monoalkylallenyl nitriles similarly give 4-alkyl-2-imino(1,2-a)pyrimidines.

  4,4-二烷基烯基腈和2-氨基吡啶以约90％的收率得到2-烷基-4-亚氨基吡啶基（1,2- a）嘧啶一水合物，而4-单烷基烯基腈类似地得到4-烷基-2-亚氨基（1， 2- a）嘧啶。
• Allenes. Part 39. The synthesis of 3-alkyl-5-aminopyrazoles and 3H-indoles from allenic or acetylenic nitriles
  作者：Z. Tanee Fomum、Stephen R. Landor、Phyllis D. Landor、George W. P. Mpango

  DOI：10.1039/p19810002997

  日期：——

  Hydrazine adds to allenic or acetylenic nitriles to give 3-alkyl-substituted 5-aminopyrazoles in excellent yields. Conjugated and unconjugated enaminic nitriles may be isolated from the Michael addition of phenylhydrazine to allenic nitriles and ring-closed to give 3-alkyl-5-amino-N-phenylpyrazoles and 3H-indoles.

  肼添加到烯丙基或炔基腈中，以优异的收率得到3-烷基取代的5-氨基吡唑。可以从苯肼的迈克尔加成到烯丙基腈中分离共轭和未共轭的烯胺腈，并闭环得到3-烷基-5-氨基-N-苯基吡唑和3 H-吲哚。
• Novel synthesis of imidazolines and imidazoles by Michael addition to allenic or acetylenic nitriles
  作者：Zacharias T. Fomum、Phyllis D. Landor、Stephen R. Landor

  DOI：10.1039/c3974000706a

  日期：——

  The synthesis of imidazolines and imidazoles by double Michael addition of ethylene- or phenylene-diamines to allenic or acetylenic nitriles is described; enaminic nitriles from α-amino-acids, -esters, and -nitriles did not give pyrrolone derivatives.

  描述了通过将亚乙基或亚苯基二胺双迈克尔加成到烯丙基或炔基腈上的咪唑啉和咪唑的合成。由α-氨基酸，-酯和-腈形成的烯胺腈不提供吡咯烷酮衍生物。
• Allenes. Part XXVI. The synthesis of enaminic nitriles by the nucleophilic addition of amines to allenic nitriles
  作者：Zacharias T. Fomum、Peter M. Greaves、Phyllis D. Landor、Stephen R. Landor

  DOI：10.1039/p19730001108

  日期：——

  Unconjugated or conjugated enaminic nitriles may be obtained quantitatively by Michael addition of amines to 1-cyanoallenes, according to the reaction conditions. Both series of enamines are hydrolysed to β-keto-nitriles. I.r., u.v., and n.m.r. spectra are discussed.

  根据反应条件，可以通过将胺迈克尔加成到1-氰基亚烷基上来定量获得未结合的或结合的烯胺腈。两种系列的烯胺均水解为β-酮腈。讨论了Ir，uv和nmr光谱。
• Allence. Part 43. A novel synthesis of pyrimidines of potential pharmaceutical interest from allenic nitriles
  作者：Stephen R. Landor、Phyllis D. Landor、V. E. Williams

  DOI：10.1039/p19840002677

  日期：——

  The reactions of 4,4-dialkylbuta-2,3-dienenitriles and 3-phenylpropynenitrile with guanidine and acetamide have been investigated; a number of 6-alkyl-2,4-diaminopyrimidines and 6-alkyl-2-methyl-4-aminopyrimidines as well as 2,4-diamino-6-phenylpyrimidine and 4-amino-2-methyl-6-phenyl-pyrimidine have been synthesised.

  研究了4,4-二烷基丁-2,3-二烯腈和3-苯基丙腈与胍和乙酰胺的反应。许多6-烷基-2,4-二氨基嘧啶和6-烷基-2-甲基-4-氨基嘧啶以及2,4-二氨基-6-苯基嘧啶和4-氨基-2-甲基-6-苯基嘧啶已经合成。