7-Hydroxy-4-heptynenitrile | 86982-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-Hydroxy-4-heptynenitrile
• 英文别名: 8-Hydroxyoct-5-ynenitrile
• CAS: 86982-54-9
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: DYUJXKAMQXMQJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-4-heptynenitrile 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 Methyl 8-<(ethoxycarbonyl)amino>-(Z)-5-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective rhodium-mediated synthesis of (-)-PGE2 methyl ester

  摘要：

  Intramolecular Rh(II) carboxylate catalyzed cyclization of an alpha-diazo beta-methylene ketone to form a fused cyclopropane is shown to compete efficiently with beta-hydride elimination, so long as a catalyst derived from an electron-donating carboxylate is used. Cyclization of diazoketone 3 gives 2, which on opening with thiophenol followed by oxidative rearrangement gives PGE2 methyl ester 1. Prostaglandins having the 8-beta configuration, recently identified as being physiologically important, can also be prepared using this approach.

  DOI：

  10.1021/jo00028a012
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-Hydroxy-4-heptynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-12-hydroxy-5,8,14-cis-10-trans-eicosatetraenoic acid (12-HETE)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a054

文献信息

• Dimethyleicosatrienoic acids: Inhibitors of the 5-lipoxygenase enzyme
  作者：Carl D. Perchonock、Joseph A. Finkelstein、Irene Uzinskas、John G. Gleason、Henry M. Sarau、Lenora B. Cieslinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81954-1

  日期：1983.1
• Ethanoarachidonic acids. A new class of arachidonic acid cascade modulators. 1. Monoethano compounds
  作者：K. C. Nicolaou、N. A. Petasis、W. S. Li、T. Ladduwahetty、J. L. Randall、S. E. Webber、P. E. Hernandez

  DOI：10.1021/jo00174a061

  日期：1983.12