2-羟基-N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]苯甲酰胺 | 31384-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]苯甲酰胺
• 中文别名: N-水杨酰色胺
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: N-salicyloyltryptamine；2-hydroxy-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]benzamide
• CAS: 31384-98-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: XBPYTDZHCNJRBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  578.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：~26 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

1.1 产品标识符
: N-salicyloyltryptamine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
STP
2-Hydroxy-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]benzamide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: STP
别名
2-Hydroxy-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]benzamide
: C17H16N2O2
分子式
: 280.32 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-水杨酰三胺是一种作用于电压依赖性Na+、Ca2+和K+离子通道的抑制剂。它能够抑制K+电流，IC50值为34.6μM（Ito）。此外，N-水杨酰三胺还表现出抗惊厥、抗炎、镇痛以及血管舒张的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以19%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-hydroxybenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  IDO inhibitors

  摘要：

  目前提供的方法包括：(a) 调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性，包括将吲哚胺2,3-二氧化酶与本文描述的某一方面中描述的化合物的调节有效量接触；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制的受试者，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；(c) 治疗受益于吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性抑制的医疗状况，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌药物和本文描述的某一方面中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；以及(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-I感染，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量。

  公开号：

  US10047066B2
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 disodium hydrogenphosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-羟基-N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗肿瘤药物的色胺水杨酸衍生物的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列色胺水杨酸衍生物，并评估了它们对 MGC-803、MCF-7、HepG2、A549 和 HeLa 细胞系的抗增殖活性。构效关系（SAR）研究表明，C5和C3'-C5'位置的不同取代对其抗增殖活性有一定影响。生长测定表明，N-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-乙基]-2-羟基-3-甲基-苯甲酰胺 (E20) 显示出最有效、最广谱的抗癌抑制作用对所有细胞系进行了评估，结果仅比 5-Fu 对胃癌细胞系更有效。初步研究表明，化合物E20可以抑制MGC-803细胞的集落形成和迁移。流式细胞术（FCM）结果显示，化合物E20将细胞周期阻滞在G2/M期，并以浓度依赖性方式诱导MGC-803细胞凋亡。此外，蛋白质印迹结果显示E20可以下调己糖激酶2的表达。我们的研究表明N-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-乙基]-2的框架-羟基-3-甲基-苯甲酰胺可能被

  DOI：

  10.1039/c8md00484f

文献信息

• A concise synthesis and biological study of evodiamine and its analogues
  作者：Jie-Dan Deng、Shuai Lei、Yi Jiang、Hong-Hua Zhang、Xiao-Ling Hu、Huai-Xiu Wen、Wen Tan、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c9cc00434c

  日期：——

  to evodiamine and its analogues is presented via Lewis acid catalysis. In this reaction, three chemical bonds and two heterocyclic-fused rings are constructed in one step. The reaction shows good functional group tolerance and atom economy, and various heteroatom-containing evodiamine analogues are obtained in moderate to excellent yields even on a gram scale. An anti-tumor study in vitro demonstrates

  通过路易斯酸催化有效地获得了依夫二胺及其类似物。在该反应中，一步就构建了三个化学键和两个杂环稠合的环。该反应显示出良好的官能团耐受性和原子经济性，甚至以克为单位，以中等至优异的产率获得了各种含杂原子的evodiamine类似物。体外抗肿瘤研究表明，化合物2b对肝癌细胞系具有有效功效（IC 50 = 5.7μM）。
• METHODS FOR TREATING CHRONIC FATIGUE SYNDROME AND MYALGIC ENCEPHALOMYELITIS
  申请人：GRIFFITH UNIVERSITY

  公开号：US20210069180A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  In one aspect the invention relates to a method of treatment selected from the group consisting of: (a) treating a symptom such as pain in a subject identified or diagnosed as having Myalgic Encephalomyelitis/Chronic Fatigue Syndrome (ME/CFS); (b) treating a symptom such as pain in a subject having dysfunctional TRPM3 ion channel activity; (c) restoring NK cell function in a subject having dysfunctional TRPM3 ion channel activity; and (d) restoring calcium homeostasis in a subject having dysfunctional TRPM3 ion channel activity. The method comprises the step of administering to the subject a therapeutically effective amount of at least one therapeutic compound selected from the group consisting of: (i) an opioid receptor antagonist; (ii) an opioid antagonist; and (iii) a therapeutic compound that restores TRPM3 ion channel activity. In some embodiments the therapeutic compound is naltrexone hydrochloride.

  在一个方面，该发明涉及一种治疗方法，所述方法选自以下组合：(a)治疗被识别或诊断为患有肌无力性脑脊髓炎/慢性疲劳综合征（ME/CFS）的受试者的症状，例如疼痛；(b)治疗具有TRPM3离子通道活性异常的受试者的症状，例如疼痛；(c)恢复具有TRPM3离子通道活性异常的受试者的NK细胞功能；以及(d)恢复具有TRPM3离子通道活性异常的受试者的钙稳态。该方法包括向受试者施用来自以下组合的至少一种治疗化合物的治疗有效量的步骤：(i)阿片受体拮抗剂；(ii)阿片拮抗剂；以及(iii)恢复TRPM3离子通道活性的治疗化合物。在某些实施例中，治疗化合物是盐酸纳曲酮。
• Design, synthesis and bioactivity study of evodiamine derivatives as multifunctional agents for the treatment of hepatocellular carcinoma
  作者：Xiaohong Fan、Jiedan Deng、Tao Shi、Huaixiu Wen、Junfang Li、Ziyi Liang、Fang Lei、Dan Liu、Honghua Zhang、Yan Liang、Xiangyong Hao、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105154

  日期：2021.9

  has been found to exert various biological activities such as anti-cancer and anti-hepatic fibrosis via blocking topoisomerase, NF-κB, TGF-β/HGF, and Smad2/3. Inspired by these facts, 15 evodiamine derivatives were designed and synthesized for HCC treatment by simultaneously targeting Topo I and CAFs. Most of them displayed preferable anti-HCC activities on three HCC cell lines and low cytotoxicity

  已发现拓扑异构酶在肝细胞癌 (HCC) 中的表达水平极高，并被证明可促进 HCC 的增殖和存活。癌症相关成纤维细胞（CAFs）作为一种关键的反应性基质细胞，大量存在于 HCC 的微环境中，可以增强 HCC 的转移能力和耐药性。因此，开发解决上述难题的新药将是抗击 HCC 的重中之重。吴茱萸碱作为一种多靶点天然产物，已被发现通过阻断拓扑异构酶、NF-κB、TGF-β/HGF 和 Smad2/3 发挥多种生物活性，如抗癌和抗肝纤维化。受这些事实的启发，设计并合成了 15 种吴茱萸胺衍生物，通过同时靶向 Topo I 和 CAF 来治疗 HCC。它们中的大多数对三种 HCC 细胞系显示出较好的抗 HCC 活性，对一种正常肝细胞显示出较低的细胞毒性。特别是复合8在体外对HCC细胞系的抑制效果最好，对Topo I有较好的抑制作用。同时，它还诱导明显的G 2 /M阻滞和凋亡，并显着降低HCC细胞的迁移
• Design, synthesis and bioactivity study of N-salicyloyl tryptamine derivatives as multifunctional agents for the treatment of neuroinflammation
  作者：Xiaohong Fan、Junfang Li、Xuemei Deng、Yingmei Lu、Yiyue Feng、Shumeng Ma、Huaixiu Wen、Quanyi Zhao、Wen Tan、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112217

  日期：2020.5

  and PD. Herein, based on the combination principles, 23 of N-salicyloyl tryptamine derivatives as multifunctional agents were designed and their new application for anti-neuroinflammation was disclosed. In cyclooxygenase assay, two compounds 3 and 16 displayed extremely preferable COX-2 inhibition than N-salicyloyl tryptamine. In LPS-induced C6 and BV2 cell models, some compounds decreased the production

  由于神经炎性过程的病因复杂，因此设计多功能药物是治疗包括AD和PD在内的神经炎性疾病的有效策略。在此，基于组合原理，设计了23种N-水杨酰类色胺衍生物作为多功能剂，并公开了其在抗神经炎症中的新应用。在环氧合酶测定中，两种化合物3和16表现出比N-水杨酰类色胺更高的COX-2抑制性。在LPS诱导的C6和BV2细胞模型中，某些化合物降低了促炎性介质NO，PGE 2，TNF-α，iNOS，COX-2和ROS的产生，同时增加了IL-10的产生。其中，化合物3和16结果表明，在C6中，一氧化氮的抑制作用比N-水杨酰色胺高约6倍。此外，化合物3，13和16衰减BV2和C6细胞的活化。更重要的是，在体内，化合物3和16降低海马中的GFAP和Iba-1水平，并在Nissl染色中显示出神经保护作用。此外，化合物3和16均具有较高的安全性（LD 50  > 1000 mg / kg）。化合物3和16的血浆半衰
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。