N-methyl-N,3-diphenylpropanamide | 18859-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N,3-diphenylpropanamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 18859-20-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD01823201
• 分子量: 239.317
• InChiKey: KQDZRVPLZXCDNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  154-157 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N,3-diphenylpropanamide 在 二甲基乙基硅烷 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N-methyl-N-(3-phenylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  杂配氟代芳基硼路易斯酸对化学选择性酰胺的还原作用。

  摘要：

  发现在温和条件下，杂多硼烷催化剂（C 6 F 5）2 B（CH 2 CH 2 CH 2）BPin可以氢化硅烷化还原酰胺。使用Me 2 EtSiH可以还原简单的叔酰胺，而为了有效还原，叔苯甲酰胺需要更具反应性的仲硅烷Et 2 SiH 2。所描述的催化体系在低酰胺的还原中表现出优异的化学选择性，并耐受在相似条件下易于还原的官能团。

  DOI：

  10.1039/c8cc01863d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-methyl-N-phenylcinnamamide 在 chiral aldiminato cobalt(II) 四氢糠醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到N-methyl-N,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  使用光学活性钴 (II) 复合催化剂对 α, β-不饱和甲酰胺进行对映选择性硼氢化物 1,4-还原

  摘要：

  由钴（II）配合物催化的对映选择性硼氢化物还原成功应用于 β,β-二取代 α,β-不饱和甲酰胺的 1,4-还原。在小于 1 mol% 的旋光醛亚氨基钴 (II) 配合物催化剂的存在下，以高收率和高对映体过量获得了相应的羧酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1129

文献信息

• Cross-Dehydrogenative Cyclization–Dimerization Cascade Sequence for the Synthesis of Symmetrical 3,3′-Bisoxindoles
  作者：Farhaan Dobah、C. Munashe Mazodze、Wade F. Petersen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01799

  日期：2021.7.16

  The synthesis of symmetrical 3,3′-bisoxindoles from simple acyclic β-oxoanilides is reported. The described method forges three new C–C bonds in a single step via a sequential Mn(OAc)3·2H2O mediated oxidative radical cyclization-fragmentation–dimerization process. The scope of this reaction is demonstrated in the preparation of a variety of 3,3′-bisoxindoles, as well as its application toward the formal

  报道了从简单的无环 β-氧代苯胺合成对称的 3,3'-双氧代吲哚。所描述的方法通过连续的 Mn(OAc) 3 · 2H 2 O 介导的氧化自由基环化-断裂-二聚化过程在一个步骤中形成三个新的 C-C 键。该反应的范围体现在各种 3,3'-双氧吲哚的制备中，以及其在花萼科生物碱 (±)-叶蓍碱的正式合成中的应用。
• Synergistic Visible-Light Photoredox/Nickel-Catalyzed Synthesis of Aliphatic Ketones via N–C Cleavage of Imides
  作者：Javad Amani、Rauful Alam、Shorouk Badir、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00989

  日期：2017.5.5

  An electrophilic, imide-based, visible-light-promoted photoredox/Ni-catalyzed cross-coupling reaction for the synthesis of aliphatic ketones has been developed. This protocol proceeds through N–C(O) bond activation, made possible through the lower activation energy for metal insertion into this bond due to delocalization of the lone pair of electrons on the nitrogen by electron-withdrawing groups.

  开发了一种用于合成脂肪酮的亲电、酰亚胺基、可见光促进的光氧化还原/镍催化交叉偶联反应。该协议通过 N-C(O) 键激活进行，由于吸电子基团使氮上的孤对电子离域，金属插入该键的激活能较低，从而使金属插入该键成为可能。交叉偶联反应操作简单且温和，在环境温度下进行，并且对多种官能团表现出耐受性。
• Nickel-catalyzed <i>C</i>-alkylation of thioamide, amides and esters by primary alcohols through a hydrogen autotransfer strategy
  作者：Peng Yang、Xiuhua Wang、Yu Ma、Yaxin Sun、Li Zhang、Jieyu Yue、Kaiyue Fu、Jianrong Steve Zhou、Bo Tang

  DOI：10.1039/d0cc06468h

  日期：——

  A simple catalyst of Ni(OAc)2 and P(t-Bu)3 enables selective C-alkylation of thioacetamides and primary acetamide with alcohols for the first time. Monoalkylation of thioamides, amides and t-butyl esters occurs in excellent yields (>95%). Mechanistic studies reveal that the reaction proceeds via a hydrogen autotransfer pathway.

  Ni（OAc）2和P（t-Bu）3的简单催化剂使硫代乙酰胺和伯乙酰胺与醇的选择性C-烷基化首次实现。硫代酰胺，酰胺和叔丁基酯的单烷基化以极高的收率（> 95％）发生。机理研究表明，反应通过氢自动转移途径进行。
• Esterification of Tertiary Amides: Remarkable Additive Effects of Potassium Alkoxides for Generating Hetero Manganese–Potassium Dinuclear Active Species
  作者：Takahiro Hirai、Daiki Kato、Binh Khanh Mai、Shoichiro Katayama、Shoko Akiyama、Haruki Nagae、Fahmi Himo、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.202001447

  日期：2020.8.21

  catalyst system of mononuclear manganese precursor 3 combined with potassium alkoxide served as a superior catalyst compared with our previously reported manganese homodinuclear catalyst 2 a for esterification of not only tertiary aryl amides, but also tertiary aliphatic amides. On the basis of stoichiometric reactions of 3 and potassium alkoxide salt, kinetic studies, and density functional theory (DFT) calculations

  与我们之前报道的锰同双核催化剂2a相比，单核锰前体3与醇钾组合的催化剂体系不仅可以用于酯化叔芳基酰胺，还可以用于酯化叔脂肪族酰胺。在3和钾醇盐的化学计量反应、动力学研究和密度泛函理论（DFT）计算的基础上，我们阐明了一种合理的反应机制，其中原位生成的锰-钾异双核物种协同激活酰胺的羰基部分和醇的OH部分。我们还详细揭示了之前的锰同双核体系2 a的反应机理，我们发现锰钾异双核配合物催化酰胺酯化的活化自由能（Δ G ≠）低于锰同双核体系的活化自由能（Δ G ≠ ） ，与实验结果一致。我们进一步应用我们的催化剂系统对伯胺和仲胺的乙酰基部分进行脱保护。
• Efficiency Enhancement of a Photocatalytic Decarbonylation of an Aminocyclopropenone by Benzothiophene Substitution
  作者：Kenji Mishiro、Mitsuki Nomura、Taniyuki Furuyama、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02997

  日期：2021.2.19

  To improve the efficiency of the photocatalytic decarbonylation of cyclopropenones, the effects of substituents on cyclopropenone were explored. A benzothiophene-substituted aminocyclopropenone exhibited significantly improved decarbonylation efficiency to produce the corresponding ynamine, which worked as a potent dehydration condensation agent. The benzothiophene derivative was applicable to the

  为了提高环丙烯酮的光催化脱羰作用，研究了取代基对环丙烯酮的影响。苯并噻吩取代的氨基环丙烯酮显示出显着提高的脱羰效率，可产生相应的乙胺，后者可作为有效的脱水缩合剂。在潜在的激发态猝灭剂（例如氧气和苯胺）存在下，苯并噻吩衍生物适用于光催化反应。高催化剂敏感性归因于三重态能量转移反应途径的参与，这在与先前报道的氨基环丙烯酮的反应中未观察到。