1-dimesitylfluoroborylate-4-diphenylmethylphosphoniobenzene | 945905-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-dimesitylfluoroborylate-4-diphenylmethylphosphoniobenzene
• 英文别名: [1-Mes2(F)B-4-MePh2P-C6H4]；Fluoro-[4-[methyl(diphenyl)phosphaniumyl]phenyl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranuide；fluoro-[4-[methyl(diphenyl)phosphaniumyl]phenyl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranuide
• CAS: 945905-30-6
• 化学式: C₃₇H₃₉BFP
• 分子量: 544.5
• InChiKey: BOJDDARBWLHWHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimesitylfluoroborylate-4-diphenylmethylphosphoniobenzene 、 potassium cyanide 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 以79%的产率得到Cyano-[4-[methyl(diphenyl)phosphaniumyl]phenyl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranuide
  参考文献：
  名称：

  [18F]-氟化物的捕获和释放：在Bor硼烷的辅助下，共沸干燥的游离亲核芳香族放射性氟化。

  摘要：

  根据一种简单的方法制备准备用于芳族亲核取代的[18F]氟化物，包括将回旋加速器产生的[18F]氟化物水溶液捕集在预先装有with硼烷（Ph2MeP）C6H4（BMes2）] +的弹药筒上，然后释放。 ..

  DOI：

  10.1039/c6cc05168e
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)二苯基磷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 1-dimesitylfluoroborylate-4-diphenylmethylphosphoniobenzene
  参考文献：
  名称：

  [18F]-氟化物的捕获和释放：在Bor硼烷的辅助下，共沸干燥的游离亲核芳香族放射性氟化。

  摘要：

  根据一种简单的方法制备准备用于芳族亲核取代的[18F]氟化物，包括将回旋加速器产生的[18F]氟化物水溶液捕集在预先装有with硼烷（Ph2MeP）C6H4（BMes2）] +的弹药筒上，然后释放。 ..

  DOI：

  10.1039/c6cc05168e

文献信息

• Fluoride ion complexation by a cationic borane in aqueous solution
  作者：Min Hyung Lee、Tomohiro Agou、Junji Kobayashi、Takayuki Kawashima、Fran?ois P. Gabba?

  DOI：10.1039/b616814k

  日期：——

  The phosphonium borane [p-Mes(2)B(C(6)H(4))PMePh(2)](+) complexes fluoride in water containing 10% methanol with a binding constant of 1.0(+/-0.1) x 10(3) M(-1) to afford the zwitterion p-Mes(2)FB(C(6)H(4))PMePh(2).

  硼烷[p-Mes（2）B（C（6）H（4））PMePh（2）]（+）在含10％甲醇的水中络合氟化物，其结合常数为1.0（+/- 0.1）x 10（3）M（-1）来提供两性离子p-Mes（2）FB（C（6）H（4））PMePh（2）。
• Fluoride Ion Chelation By a Bidentate Phosphonium/Borane Lewis Acid
  作者：Todd W. Hudnall、Young-Min Kim、Magnus W. P. Bebbington、Didier Bourissou、François P. Gabbaï

  DOI：10.1021/ja804492y

  日期：2008.8.1

  These results, which are supported by NBO and AIM analyses, show that the latent phosphorus-centered Lewis acidity of the phosphonium moiety in [2]+ can be exploited to enhance fluoride binding via chelation.

  鏻硼烷 [1-Mes2B-2-MePh2P-(C6H4)]+ ([2]+) 已通过 1-Mes2B-2-Ph2P-( ) 与 MeI 的烷基化合成为碘化物盐。这种新型阳离子硼烷络合物氟化物以提供相应的两性离子氟硼酸盐络合物 1-FMes2B-2-MePh2P-( ) (2-F)，其在 MeOH 中的结合常数超过 1-Mes2B-4-MePh2P-( )（ [1]+) 至少 4 个数量级。结构和计算结果表明 [2]+ 的高亲氟性源于库仑效应和协同效应，导致形成 BF-->P 相互作用，F-->P 距离为 2.666(2) A。这些结果得到 NBO 和 AIM 分析的支持，表明 [2]+ 中鏻部分的潜在以磷为中心的路易斯酸度可用于通过螯合增强氟化物结合。