N-formylcysteamine | 87542-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formylcysteamine
• 英文别名: N-(2-sulfanylethyl)formamide
• CAS: 87542-15-2
• 化学式: C₃H₇NOS
• mdl: MFCD19217334
• 分子量: 105.161
• InChiKey: GDENSQSVDRFGSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formylcysteamine 在 磷酸酐 、 苯 作用下， 生成 4,5-dihydro-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Gabriel, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 1115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙胺 、 甲酸乙酯 在 sulfonic acid supported on polydopamine (PDA)-encapsulated Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到N-formylcysteamine
  参考文献：
  名称：

  聚多巴胺氨基磺酸官能化的磁性Fe 3 O 4纳米颗粒（Fe 3 O 4 @ PDA-SO 3 H）作为非均相和可回收的纳米催化剂，用于无溶剂条件下醇和胺的甲酰化

  摘要：

  本文中，结构上不同的胺类和醇类与甲酸乙酯的甲酰化反应是在催化比例的磺酸负载在聚多巴胺（PDA）包裹的Fe 3 O 4纳米颗粒上作为多相，可回收且高效的催化剂进行的。该方法在无溶剂条件下以良好或优异的收率提供了相应的N-甲酰基化合物。通过使用外部磁体设备绕开了费时的过滤操作，回收了磁催化系统。该程序还提高了产品的纯度，并有望带来经济和生态优势。此外，证实了催化剂的回收和再利用五次，没有发现活性损失。

  DOI：

  10.1039/c7nj00417f

文献信息

• Organocatalytic Decarboxylation of Amino Acids as a Route to Bio‐based Amines and Amides
  作者：Laurens Claes、Michiel Janssen、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/cctc.201900800

  日期：2019.9.5

  Amino acids obtained by fermentation or recovered from protein waste hydrolysates represent an excellent renewable resource for the production of bio‐based chemicals. In an attempt to recycle both carbon and nitrogen, we report here on a chemocatalytic, metal‐free approach for decarboxylation of amino acids, thereby providing a direct access to primary amines. In the presence of a carbonyl compound

  通过发酵获得或从蛋白质废水解物中回收的氨基酸代表了生产生物基化学品的极好的可再生资源。为了回收碳和氮，我们在此报告了一种化学催化，无金属的氨基酸脱羧方法，从而提供了直接接触伯胺的途径。在羰基化合物存在下，氨基酸被暂时捕获到席夫碱中，从而消除了CO 2。可能会更容易进行。在评估了不同类型的醛和酮在低催化剂负载量（≤5mol％）下的活性后，异佛尔酮在温和条件下被认为是功能强大的有机催化剂。优化后，在150°C下，在2-丙醇中，许多具有中性侧链的氨基酸以28–99％的产率转化。当反应在DMF中进行时，胺很容易发生N甲酰化。该连续反应由氨基酸反应物本身的酸度催化。通过这种方法，许多氨基酸在一锅催化系统中被有效地转化为相应的甲酰胺。
• 4-Thio Derivatives of Dibenzosuberone: Potential Antidepressant Compounds
  作者：Paulo R.C. Martins、Gilberto A. Romeiro、Carlos M.R. Ribeiro

  DOI：10.2174/157017810791514634

  日期：2010.7.1

  This work describes the synthesis of a series of nine 4-thio dibenzosuberone derivatives (10,11-dihydro-5Hdibenzo[ a,d]cycloheptane-5-one derivatives). Ullmanns reaction was used to synthesize six 4-thio dibenzosuberone derivatives 10-15 from 4-iodo dibenzosuberone 9. Compound 9 was synthesized from dibenzosuberone 7 through the use of TTFA [thallium (III) trifluoroacetate] and KI. Hydrolysis of 10 yielded derivative 14. Compound 17, which was prepared through the chlorination of 14, was aminated to furnish 4-thio derivative 18.

  这项研究描述了九种 4-硫代二苯并庚酮衍生物（10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烷-5-酮衍生物）的合成系列。利用 Ullmanns 反应从 4-iodo 二苯并环庚酮 9 合成了六种 4-thio 二苯并环庚酮衍生物 10-15。化合物 9 是通过使用 TTFA [三氟乙酸铊 (III)] 和 KI 从二苯甲酮 7 合成的。水解 10 得到衍生物 14。化合物 17 是通过 14 的氯化反应制备的，通过胺化反应生成 4-硫代衍生物 18。
• Catalytic Performance of Immobilized Sulfuric Acid on Silica Gel for N-Formylation of Amines with Triethyl Orthoformate
  作者：Sodeeq Aderotimi Salami、Xavier Siwe-Noundou、Rui W. M. Krause

  DOI：10.3390/molecules27134213

  日期：——

  In the search for convenient, green, and practical catalytic methods for the current interest in organic synthesis, a simple, green, and highly efficient protocol for N-formylation of various amines was carried out in the presence of immobilized sulfuric acid on silica gel (H2SO4–SiO2). All reactions were performed in refluxing triethyl orthoformate (65 °C). The product formamides were obtained with

  在寻找方便、绿色和实用的催化方法以满足当前对有机合成的兴趣时，在硅胶上固定化硫酸的存在下，对各种胺的N-甲酰化进行了一种简单、绿色和高效的方案。H 2 SO 4 -SiO 2 )。所有反应均在回流的原甲酸三乙酯 (65 °C) 中进行。产品甲酰胺在 4 分钟至 2 小时内以高产率获得。目前的方法是有利的，因为它的反应时间短且产率高。该催化剂是可回收的，催化效率没有显着损失。
• Fetter, Jozsef; Lempert, Karoly; Kajtar-Peredy, Maria, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1135 - 1142
  作者：Fetter, Jozsef、Lempert, Karoly、Kajtar-Peredy, Maria、Simig, Gyula

  DOI：——

  日期：——
• Fetter, Jozsef; Lempert, Karoly; Gizur, Tibor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 221 - 228
  作者：Fetter, Jozsef、Lempert, Karoly、Gizur, Tibor、Nyitrai, Jozsef、Kajtar-Peredy, Maria、et al.

  DOI：——

  日期：——