4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-thioxo-6-(p-tolyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-thioxo-6-(p-tolyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 362.452
• InChiKey: UXYCZWVPRXYRMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-thioxo-6-(p-tolyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 硫酸 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 3-azido-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基（叠氮基）-4,6-芳基（杂芳基）噻吩并[2,3-b]吡啶和苯并（furo，thieno）[c]噻吩并[2,3,4- i，j] -2,7 -萘啶的基础：合成，光谱性质和生物活性预测

  摘要：

  从相应的3-氨基衍生物获得的3-Azido-4,6- diarylthienopyridines是合成周环杂环体系苯并（furo，thieno）[ c ] thieno [2,3,4- i的便利前体，j ] -2，7-萘啶。研究了所得化合物的光谱特征（IR，UV，NMR（1 H，13 C，1 H– 15 N gHMBC）光谱，发光光谱，质谱）。已经进行了潜在生物作用的计算预测。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02777-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-6-(p-tolyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 6.0h， 以51%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-thioxo-6-(p-tolyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  核苷和非核苷类4,6-二取代-2-氧代-二氢吡啶-3-甲腈作为抗病毒剂的合成

  摘要：

  背景：病毒性疾病被认为是全世界人类面临的主要威胁。像流感病毒这样的新病毒的出现强调了设计新型抗病毒药物的重要性。 方法：这项工作的目的是合成一组新的核苷和非核苷氰基吡啶，并对其在体外对各种菌株的抗病毒特性进行表征和评估。 结论：更多的化合物对一组18种DNA和RNA病毒显示出可变的抗病毒潜力。筛选数据表明活性化合物的活性顺序为O-糖基> O-烷基> N-烷基> S-烷基衍生物。另外，在O-和N-烷基类似物中，4-氟取代的化合物更有效，而甲氧基化的O-糖基衍生物具有显着的抗病毒活性。事实证明，大多数活性化合物对抑制DNA复制的选择性要强于对RNA病毒的选择性。类似物1a，2a，12b，14b和16b具有广谱性，并且对大多数测试的DNA和RNA病毒（EC50≈0.8-20 µM）具有明显的抗病毒潜力，同时具有极低的细胞毒性裕度（MCC≈4-20） µM），

  DOI：

  10.2174/1573406414666180522123524

文献信息

• 3-Amino(azido)-4,6-aryl(hetaryl)thieno[2,3-b]pyridines and benzo(furo,thieno)[c]thieno[2,3,4-i,j]-2,7-naphthyridines on their basis: synthesis, spectral properties, and prediction of biological activity
  作者：Vladimir K. Vasilin、Eugeniya A. Kanishcheva、Tat’yana А. Stroganova、Vitaly А. Volynkin、Anzhelika V. Gizhinskaya、Pavel M. Vassiliev、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1007/s10593-020-02777-3

  日期：2020.8

  corresponding 3-amino derivatives are convenient precursors in the synthesis of the peri-annulated heterocyclic system, benzo(furo,thieno)[c]thieno[2,3,4-i,j]-2,7-naphthyridines. The spectral characteristics of the obtained compounds (IR, UV, NMR (1H, 13C, 1H–15N gHMBC) spectra, luminescence spectra, mass spectra) were studied. Computational prediction of potential biological action has been performed.

  从相应的3-氨基衍生物获得的3-Azido-4,6- diarylthienopyridines是合成周环杂环体系苯并（furo，thieno）[ c ] thieno [2,3,4- i的便利前体，j ] -2，7-萘啶。研究了所得化合物的光谱特征（IR，UV，NMR（1 H，13 C，1 H– 15 N gHMBC）光谱，发光光谱，质谱）。已经进行了潜在生物作用的计算预测。
• Synthesis of Nucleosides and Non-nucleosides Based 4,6-disubstituted-2- oxo-dihydropyridine-3-carbonitriles as Antiviral Agents
  作者：Tarek S. Ibrahim、Hassan A. El-Sayed、Maan T. Khayat、Amany M.M. AL-Mahmoudy、Ahmed H. Moustafa、Ayat K.S. El-Deen、Sherif A.F. Rostom、Siva S. Panda

  DOI：10.2174/1573406414666180522123524

  日期：2018.11.2

  influenza viruses emphasizes the significance of designing novel antiviral drugs. Method: The aim of this work is to synthesize a new set of nucleoside and non-nucleoside cyanopyridine, characterized and evaluated for their in vitro antiviral properties against various strains. Conclusion: More of the compounds showed variable antiviral potential against a panel of eighteen DNA and RNA viruses. The screening

  背景：病毒性疾病被认为是全世界人类面临的主要威胁。像流感病毒这样的新病毒的出现强调了设计新型抗病毒药物的重要性。 方法：这项工作的目的是合成一组新的核苷和非核苷氰基吡啶，并对其在体外对各种菌株的抗病毒特性进行表征和评估。 结论：更多的化合物对一组18种DNA和RNA病毒显示出可变的抗病毒潜力。筛选数据表明活性化合物的活性顺序为O-糖基> O-烷基> N-烷基> S-烷基衍生物。另外，在O-和N-烷基类似物中，4-氟取代的化合物更有效，而甲氧基化的O-糖基衍生物具有显着的抗病毒活性。事实证明，大多数活性化合物对抑制DNA复制的选择性要强于对RNA病毒的选择性。类似物1a，2a，12b，14b和16b具有广谱性，并且对大多数测试的DNA和RNA病毒（EC50≈0.8-20 µM）具有明显的抗病毒潜力，同时具有极低的细胞毒性裕度（MCC≈4-20） µM），