4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-6-(p-tolyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 1240387-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-6-(p-tolyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1240387-84-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: PYNQQESAIJHUIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-6-(p-tolyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxybutyl)-2-oxo-6-(p-tolyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  核苷和非核苷类4,6-二取代-2-氧代-二氢吡啶-3-甲腈作为抗病毒剂的合成

  摘要：

  背景：病毒性疾病被认为是全世界人类面临的主要威胁。像流感病毒这样的新病毒的出现强调了设计新型抗病毒药物的重要性。 方法：这项工作的目的是合成一组新的核苷和非核苷氰基吡啶，并对其在体外对各种菌株的抗病毒特性进行表征和评估。 结论：更多的化合物对一组18种DNA和RNA病毒显示出可变的抗病毒潜力。筛选数据表明活性化合物的活性顺序为O-糖基> O-烷基> N-烷基> S-烷基衍生物。另外，在O-和N-烷基类似物中，4-氟取代的化合物更有效，而甲氧基化的O-糖基衍生物具有显着的抗病毒活性。事实证明，大多数活性化合物对抑制DNA复制的选择性要强于对RNA病毒的选择性。类似物1a，2a，12b，14b和16b具有广谱性，并且对大多数测试的DNA和RNA病毒（EC50≈0.8-20 µM）具有明显的抗病毒潜力，同时具有极低的细胞毒性裕度（MCC≈4-20） µM），

  DOI：

  10.2174/1573406414666180522123524
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 、 对甲基苯乙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-6-(p-tolyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  核苷和非核苷类4,6-二取代-2-氧代-二氢吡啶-3-甲腈作为抗病毒剂的合成

  摘要：

  背景：病毒性疾病被认为是全世界人类面临的主要威胁。像流感病毒这样的新病毒的出现强调了设计新型抗病毒药物的重要性。 方法：这项工作的目的是合成一组新的核苷和非核苷氰基吡啶，并对其在体外对各种菌株的抗病毒特性进行表征和评估。 结论：更多的化合物对一组18种DNA和RNA病毒显示出可变的抗病毒潜力。筛选数据表明活性化合物的活性顺序为O-糖基> O-烷基> N-烷基> S-烷基衍生物。另外，在O-和N-烷基类似物中，4-氟取代的化合物更有效，而甲氧基化的O-糖基衍生物具有显着的抗病毒活性。事实证明，大多数活性化合物对抑制DNA复制的选择性要强于对RNA病毒的选择性。类似物1a，2a，12b，14b和16b具有广谱性，并且对大多数测试的DNA和RNA病毒（EC50≈0.8-20 µM）具有明显的抗病毒潜力，同时具有极低的细胞毒性裕度（MCC≈4-20） µM），

  DOI：

  10.2174/1573406414666180522123524

文献信息

• One-Pot Four Component Synthesis of 4, 6-Disubstituted 3-Cyano-2- Pyridones in Polyethylene Glycol
  作者：Santosh V. Nalage、Ajay P. Nikum、Mohan B. Kalyankar、Vijay S. Patil、Umesh D. Patil、Kamlesh R. Desale、Shamkant L. Patil、Sidhanath V. Bhosale

  DOI：10.2174/157017810791514832

  日期：2010.7.1

  The reaction of ketone, aldehyde, ethyl cyanoacetate and ammonium acetate in polyethylene glycol-600 is reported. The reaction proceeds smoothly in the absence of catalyst to yield 2-Pyridones.

  报告了酮、醛、氰乙酸乙酯和乙酸铵在聚乙二醇-600 中的反应。在没有催化剂的情况下，反应顺利进行，生成 2-吡啶酮。