4-hydroxy-2-undecanone | 65899-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxy-2-undecanone
• 英文别名: 4-hydroxyundecan-2-one
• CAS: 65899-18-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: KLKLCNBOUOUUHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-undecanone 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以54.6 g的产率得到(E)-undec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种区域选择性醛醇缩合的新方案，可替代地方便地合成β-酮醇和α，β-不饱和酮。

  摘要：

  通过在水性介质中将β-酮酸与醛进行Knoevenagel缩合，可以实现β-酮醇和α，β-烯酮的常规合成。用10％的KOH水溶液将β-酮酸酯皂化，得到β-酮酸的钾盐，将其与醛在pH值为7.8-8.0的条件下于60摄氏度下原位缩合5-6小时。中间体β-酮羧酸酯在反应介质中平滑脱羧，从而以高收率（75-90％）得到β-酮醇。将反应混合物在pH 1下酸化并在剧烈搅拌下于70°C加热6小时，可直接生成相应的α，β-不饱和酮，收率良好（65-75％）。

  DOI：

  10.1021/jo0200872
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 3-氧丁酸 在 phosphate buffer 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以65.3 g的产率得到4-hydroxy-2-undecanone
  参考文献：
  名称：

  一种区域选择性醛醇缩合的新方案，可替代地方便地合成β-酮醇和α，β-不饱和酮。

  摘要：

  通过在水性介质中将β-酮酸与醛进行Knoevenagel缩合，可以实现β-酮醇和α，β-烯酮的常规合成。用10％的KOH水溶液将β-酮酸酯皂化，得到β-酮酸的钾盐，将其与醛在pH值为7.8-8.0的条件下于60摄氏度下原位缩合5-6小时。中间体β-酮羧酸酯在反应介质中平滑脱羧，从而以高收率（75-90％）得到β-酮醇。将反应混合物在pH 1下酸化并在剧烈搅拌下于70°C加热6小时，可直接生成相应的α，β-不饱和酮，收率良好（65-75％）。

  DOI：

  10.1021/jo0200872

文献信息

• Structure–Activity Relationships of 6- and 8-Gingerol Analogs as Anti-Biofilm Agents
  作者：Hyunsuk Choi、So-Young Ham、Eunji Cha、Yujin Shin、Han-Shin Kim、Jeong Kyu Bang、Sang-Hyun Son、Hee-Deung Park、Youngjoo Byun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01426

  日期：2017.12.14

  attractive strategy for treating diseases associated with P. aeruginosa infection. In this study, we designed and synthesized a series of gingerol analogs targeting LasR, a master regulator of quorum sensing networks in P. aeruginosa. Structure–activity relationship studies showed that a hydrogen-bonding interaction in the head section, stereochemistry and rotational rigidity in the middle section, and optimal

  铜绿假单胞菌是免疫功能低下患者慢性感染的病原体。仲裁感应电路的中断是一种有吸引力的策略，用于治疗与铜绿假单胞菌感染相关的疾病。在这项研究中，我们设计和合成了一系列针对LasR的姜醇类似物，LasR是铜绿假单胞菌群体感应网络的主要调节剂。结构-活性关系研究表明，头部的氢键相互作用，中部的立体化学和旋转刚度以及尾部的最佳烷基链长度是增强LasR结合亲和力和抑制作用的重要因素。生物膜形成的过程。最有效的化合物41，类似物为（与已知的LasR拮抗剂（S）-6-姜油醇相比，R）-8-姜油醇旋转受限，显示出更强的LasR结合亲和力和生物膜形成抑制作用。这种新的LasR拮抗剂可以用作开发抗生物膜药物以治疗铜绿假单胞菌感染的早期先导化合物。
• Improved Conditions for the Proline-Catalyzed Aldol Reaction of Acetone with Aliphatic Aldehydes
  作者：Benjamin List、Alberto Martínez、Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1055/s-0033-1340919

  日期：——

  The proline-catalyzed asymmetric aldol reaction between aliphatic aldehydes and acetone has, to date, remained underdeveloped. Challenges in controlling this reaction include avoiding undesired side reactions such as aldol condensation and self-aldolization. In recent years we have developed optimized conditions, which enable high yields and good to excellent enantioselectivities, and which are presented

  迄今为止，脯氨酸催化的脂肪醛和丙酮之间的不对称醛醇反应仍未得到充分发展。控制该反应的挑战包括避免不希望的副反应，例如醛醇缩合和自醛醇化。近年来，我们开发了优化条件，可实现高产率和良好的对映选择性，并在本通讯中进行了介绍。
• Kinetic resolution of aliphatic acyclic β-hydroxyketones by recombinant whole-cell Baeyer–Villiger monooxygenases—Formation of enantiocomplementary regioisomeric esters
  作者：Jessica Rehdorf、Alenka Lengar、Uwe T. Bornscheuer、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.014

  日期：2009.7

  substrates in the enzymatic kinetic and regioselective Baeyer–Villiger oxidation catalyzed by 12 Baeyer–Villiger monooxygenases from different bacterial origin. Excellent enantioselectivities (E >100) could be observed with 4-hydroxy-2-ketones. After acyl migration, the ester undergoes hydrolysis followed by the formation of optically active 1,2-diols. Furthermore, resolution of 5-hydroxy-3-ketones gave

  研究了一组不同的线性脂族β-羟基酮作为底物，这些底物是由12种不同细菌来源的Baeyer-Villiger单加氧酶催化的酶动力学和区域选择性Baeyer-Villiger氧化作用的。用4-羟基-2-酮可以观察到极好的对映选择性（E > 100）。酰基迁移后，酯进行水解，然后形成光学活性的1,2-二醇。此外，通过5-羟基-3-酮的拆分，可以得到“异常”酯，从而扩大了这些酶在有机化学中的适用性。另外，注意到，几种底物被不同的酶以对映体互补的方式并具有高光学纯度被转化。
• GINGEROL DERIVATIVE HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST BIOFILM FORMATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AS EFFECTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING BIOFILM-CAUSED INFECTION SYMPTOM
  申请人：Korea University Research and Business Foundation, Sejong Campus

  公开号：US20200283364A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present invention relates to a gingerol derivative having inhibitory activity against biofilm formation and a pharmaceutical composition for preventing or treating infections caused by biofilms including the gingerol derivative as an active ingredient. The gingerol derivative of the present invention exhibits significantly improved binding affinity for LasR and inhibitory activity against biofilm formation. Therefore, the gingerol derivative of the present invention can act on various membrane surfaces where biofilms tend to form and can effectively inhibit the formation of the corresponding biofilms. In addition, the use of the pharmaceutical composition according to the present invention can fundamentally prevent or treat a variety of infections caused by biofilms due to the presence of the gingerol derivative in the pharmaceutical composition.

  本发明涉及一种姜酚衍生物，具有抑制生物膜形成活性，以及一种包括该姜酚衍生物作为活性成分的用于预防或治疗由生物膜引起的感染的药物组合物。本发明的姜酚衍生物表现出对LasR的结合亲和力显着提高以及抑制生物膜形成的活性。因此，本发明的姜酚衍生物可以作用于生物膜易形成的各种膜表面，并能有效抑制相应生物膜的形成。此外，根据本发明的药物组合物的使用可以基本上预防或治疗由于药物组合物中含有姜酚衍生物而引起的各种感染。
• Aluminum enolates via retroaldol reaction: catalytic tandem aldol-transfer—Tischtschenko reaction of aldehydes with aldol adducts of ketones to ketones
  作者：Ilkka Simpura、Vesa Nevalainen

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01191-8

  日期：2003.9

  found to be efficient catalysts for aldol-transfer reactions of ketone to ketone aldol adducts with aliphatic or aromatic aldehydes giving rise to the formation of aldol adducts of ketones to the aldehydes. In the presence of an excess of an aliphatic aldehyde, a catalytic tandem aldol-transfer—Tischtschenko reaction is observed. The tandem reaction produces monoesters of 1,3-diols with high anti selectivity

  已发现衍生自双酚，联萘酚和邻苯二酚的双齿铝螯合物是酮与酮的醛醇缩合醛与脂肪族或芳族醛的醛醇缩合反应的有效催化剂，从而形成了酮与醛的醛醇式加合物。在过量的脂族醛存在下，观察到催化串联的羟醛转移-Tischtschenko反应。串联反应产生具有高抗选择性和中等至良好化学产率的1，3-二醇单酯。1,2-不饱和醛在醛醇缩合反应中的反应性较低，与脂族和芳族醛相比，需要使用2–4倍高的催化剂负载量。在形成α-取代的羟醛和2-取代的单酯时观察到较差的非对映选择性。抗-1,3-二醇表明醛醇转移反应对所研究的催化剂不是非对映选择性的。已发现酰基单迁移限制了二醇单酯的高度1，3-抗选择性形成的效用。