ethyl (E)-4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-3-methylbut-2-enoate | 922718-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl (E)-4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 922718-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S₂
• 分子量: 325.409
• InChiKey: NJDDSIFAWOFILW-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  483.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-3-methylbut-2-enoate 、 (2R,3R,4R,5S,E)-3,5-dimethoxy-2,4-dimethyl-7-phenylhept-6-enal 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-ethyl 7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of Crocacin C via Prins Cyclization

  摘要：

  描述了一种羟基香草酸C的正式合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多样性。该方法是收敛式的，并且具有高度的立体选择性。利用交叉重排和Heck反应以立体控制的方式插入芳香基团。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984896
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-苯并噻唑基硫代)-2-丙酮 在 Oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of Crocacin C via Prins Cyclization

  摘要：

  描述了一种羟基香草酸C的正式合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多样性。该方法是收敛式的，并且具有高度的立体选择性。利用交叉重排和Heck反应以立体控制的方式插入芳香基团。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984896

文献信息

• A formal total synthesis of crocacin C
  作者：J.S. Yadav、P. Venkatram Reddy、L. Chandraiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.141

  日期：2007.1

  An efficient total synthesis of a potent antifungal and moderate cytotoxic agent crocacin C is described. The synthesis involves the generation of four contiguous stereogenic centres via desymmetrization of a meso bicyclic dihydrofuran using asymmetric hydroboration. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Stereoselective Formal Synthesis of Crocacin C via Prins Cyclization
  作者：J. Yadav、M. Reddy、P. Rao、A. Prasad

  DOI：10.1055/s-2007-984896

  日期：——

  A formal synthesis of crocacin C is described proving the versatility of Prins cyclization in natural product synthesis. The ­approach is convergent and highly stereoselective. Cross-metathesis and Heck reactions were utilized for the insertion of an aromatic group in a stereocontrolled manner.

  描述了一种羟基香草酸C的正式合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多样性。该方法是收敛式的，并且具有高度的立体选择性。利用交叉重排和Heck反应以立体控制的方式插入芳香基团。