δ-N-(tert-butyloxycarbonyl)-α-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-ornithine | 131196-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: δ-N-(tert-butyloxycarbonyl)-α-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-ornithine
• 英文别名: (2S)-2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylamino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 131196-55-9
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₆
• 分子量: 382.457
• InChiKey: XRIYFZRKFPLLIE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  106.12
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-N-(tert-butyloxycarbonyl)-α-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-ornithine 在 甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2,2-dimethylpropanoic acid;methyl (2S)-5-amino-2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-prop-2-enoxycarbonylamino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-伊卡鲁霉素的全合成。2. 大环内酰胺和特拉姆酸亚结构的细化和抗生素的完整组装

  摘要：

  抗生素伊卡鲁霉素 (5) 以三重收敛和对映选择性方式合成。先前制备的酮 1 首先转化为炔酯 2，其中存在于碳三环链段 5 中的所有八个立体中心均已设置为其适当的绝对构型。在乙烯基溴化镁与醛亚胺 9 的 1,4-加成过程中实现了非常高水平的动力学分辨率。在将 2 偶联到鸟氨酸链段 20 之后，醛基被揭开并与膦酸酯 23 进行缩合。到达 3 后，酰基乙烯酮受热释放，大环化反应顺利进行。全合成通过三键的部分氢化，B环中羟基的脱水去除，Dieckmann 环化形成特拉姆酸，并解封酰胺氮。合成材料的光谱特性与天然产物的光谱特性相同

  DOI：

  10.1021/ja00181a035
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 0.33h， 生成 δ-N-(tert-butyloxycarbonyl)-α-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  (+)-伊卡鲁霉素的全合成。2. 大环内酰胺和特拉姆酸亚结构的细化和抗生素的完整组装

  摘要：

  抗生素伊卡鲁霉素 (5) 以三重收敛和对映选择性方式合成。先前制备的酮 1 首先转化为炔酯 2，其中存在于碳三环链段 5 中的所有八个立体中心均已设置为其适当的绝对构型。在乙烯基溴化镁与醛亚胺 9 的 1,4-加成过程中实现了非常高水平的动力学分辨率。在将 2 偶联到鸟氨酸链段 20 之后，醛基被揭开并与膦酸酯 23 进行缩合。到达 3 后，酰基乙烯酮受热释放，大环化反应顺利进行。全合成通过三键的部分氢化，B环中羟基的脱水去除，Dieckmann 环化形成特拉姆酸，并解封酰胺氮。合成材料的光谱特性与天然产物的光谱特性相同

  DOI：

  10.1021/ja00181a035

文献信息

• A triply convergent enantioselective total synthesis of (+)-ikarugamycin
  作者：Leo A. Paquette、Dwight Macdonald、Lawrence G. Anderson、Jonathan Wright

  DOI：10.1021/ja00202a067

  日期：1989.9
• PAQUETTE, LEO A.;MACDONALD, DWIGHT;ANDERSON, LAWRENCE G.;WRIGHT, JONATHAN, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N0, C. 8037-8039
  作者：PAQUETTE, LEO A.、MACDONALD, DWIGHT、ANDERSON, LAWRENCE G.、WRIGHT, JONATHAN

  DOI：——

  日期：——
• PAQUETTE, LEO A.;MACDONALD, DWIGHT;ANDERSON, LAWRENCE G., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9292-9299
  作者：PAQUETTE, LEO A.、MACDONALD, DWIGHT、ANDERSON, LAWRENCE G.

  DOI：——

  日期：——