(7-chlorobenzo[b]thiophen-3-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (7-chlorobenzo[b]thiophen-3-yl)methanol
• 英文别名: Benzo[b]thiophene-3-methanol, 7-chloro-；(7-chloro-1-benzothiophen-3-yl)methanol
• 化学式: C₉H₇ClOS
• 分子量: 198.673
• InChiKey: TZFBEHOZYXSGHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-chlorobenzo[b]thiophen-3-yl)methanol 在 四丁基碘化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 舍他康唑
  参考文献：
  名称：

  通过金催化剂和芳基碘化物之间的三重能量转移可见光诱导自由基碳环化/宝石二硼化

  摘要：

  Geminal二硼酸盐因其独特的结构和反应性而引起了极大的关注。然而，基于苯并呋喃、吲哚和苯并噻吩的苄基宝石二硼酸酯（生物相关化合物的构建单元）尚不清楚。提出了一种使用可见光和芳基碘化物构建有价值的构建模块的有前途的协议，包括苯并呋喃、吲哚和苯并噻吩基苄基二硼酸酯，通过具有高官能团耐受性的炔烃的自由基碳环化/宝石二硼化。这些宝石二硼酸盐的效用已通过 10 克规模的转换、多功能转化、包括合成批准的药物支架和两种批准的药物，甚至聚合物合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03197
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-碘苯胺 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 [Au₂(μ-bis(diphenylphosphino)methane)₂](OTf)₂ 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (7-chlorobenzo[b]thiophen-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过金催化剂和芳基碘化物之间的三重能量转移可见光诱导自由基碳环化/宝石二硼化

  摘要：

  Geminal二硼酸盐因其独特的结构和反应性而引起了极大的关注。然而，基于苯并呋喃、吲哚和苯并噻吩的苄基宝石二硼酸酯（生物相关化合物的构建单元）尚不清楚。提出了一种使用可见光和芳基碘化物构建有价值的构建模块的有前途的协议，包括苯并呋喃、吲哚和苯并噻吩基苄基二硼酸酯，通过具有高官能团耐受性的炔烃的自由基碳环化/宝石二硼化。这些宝石二硼酸盐的效用已通过 10 克规模的转换、多功能转化、包括合成批准的药物支架和两种批准的药物，甚至聚合物合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03197