4-苯基-5-吡啶-3-基-4H-[1,2,4]三唑 | 57600-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-苯基-5-吡啶-3-基-4H-[1,2,4]三唑
• 中文别名: 4-苯基-5-吡啶-3--3-基-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇
• 英文名称: 4-phenyl-3-(pyridin-3-yl)-Δ²-1,2,4-triazoline-5-thione
• 英文别名: 4-phenyl-5-(pyridin-3-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione；4-phenyl-3-pyridin-3-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 57600-03-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄S
• mdl: MFCD01210708
• 分子量: 254.315
• InChiKey: MXPQWTUKCULYHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-5-吡啶-3-基-4H-[1,2,4]三唑 在 乙醇 、 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-cyclohexyl-1-{[(4-phenyl-5-(pyridin-3-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetyl} thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  磺基乙酸的新型氨基硫脲、1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑衍生物的合成和抗菌性能

  摘要：

  摘要 1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑衍生物仍被认为是合成具有广谱活性的更有效抗菌剂的可行先导结构。本研究介绍了一系列新的取代 1,2,4-三唑和 1,3,4-噻二唑衍生物的合成和抗菌评价。4-苯基-5-(吡啶-3-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮与溴乙酸乙酯反应生成相应的乙酸乙酯(1)。在随后与 100% 水合肼反应中，获得酰肼 (2)，其与异硫氰酸酯转化为新的氨基硫脲酰基衍生物 (3a-l)。这些化合物在碱性介质中的环化导致了 1,2,4-三唑 (4a-i) 的新衍生物的形成，而在酸性介质中，1,3,4-噻二唑的新衍生物 (5a,b, g) 获得。筛选所有合成化合物的体外抗微生物活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.625511
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-苯基-5-吡啶-3-基-4H-[1,2,4]三唑
  参考文献：
  名称：

  带有1,2,4-三唑部分的新曼尼希碱的合成，抗增殖和抗菌活性。

  摘要：

  摘要这项研究提出了一系列新的含有1,2,4-三唑系统的曼尼希碱衍生物的合成，抗增殖和抗菌评价。通过4，5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮与甲醛和各种胺的反应制备新的化合物。借助（1）H NMR，（13）C NMR和元素分析确认了所制备化合物的结构。评价了十二种化合物对六种所选癌细胞系的体外抗增殖活性。使用琼脂稀释技术筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。对于17种潜在的活性化合物，

  DOI：

  10.3109/14756366.2013.855926

文献信息

• Alkylation of 1,2,4-triazole-3-thiols with haloalkanoic acid esters
  作者：M. A. Samvelyan、T. V. Ghochikyan、S. V. Grigoryan、R. A. Tamazyan、A. G. Aivazyan

  DOI：10.1134/s1070428017060203

  日期：2017.6

  Alkylation of 4,5-disubstituted 4H-1,2,4-triazole-3-thiols with methyl chloroformate and ethyl chloroacetate chemoselectively afforded the corresponding S-alkyl derivatives, whereas the alkylation of 5-benzyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol with methyl 3-bromopropanoate gave an inseparable mixture of S- and N-alkylation products. Hydrazinolysis of S-(5-benzyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl) methyl

  4,5-二取代的4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇与氯甲酸甲酯和氯乙酸乙酯的烷基化反应产生相应的S-烷基衍生物，而5-苄基-4-苯基-4 H的烷基化-1,2,4-三唑-3-硫醇与3-溴丙酸甲酯形成不可分离的S-和N-烷基化产物混合物。的肼解小号- （5-苄基-4-苯基-4- ħ -1,2,4-三唑-3-基）甲基碳酸酯所涉及的异常裂解与形成的初始4,5-二取代的1,2,4-三唑的和肼甲酸甲酯。
• Identification of 1,2,4-triazoles as new thymidine phosphorylase inhibitors: Future anti-tumor drugs
  作者：Sohail Anjum Shahzad、Muhammad Yar、Zulfiqar Ali Khan、Lubna Shahzadi、Syed Ali Raza Naqvi、Adeem Mahmood、Sami Ullah、Ahson Jabbar Shaikh、Tauqir Ali Sherazi、Adebayo Tajudeen Bale、Jędrzej Kukułowicz、Marek Bajda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.005

  日期：2019.4

  Thymidine phosphorylase (TP) is over expressed in several solid tumors and its inhibition can offer unique target suitable for drug discovery in cancer. A series of 1,2,4-triazoles 3a-3l has been synthesized in good yields and subsequently inhibitory potential of synthesized triazoles 3a-3l against thymidine phosphorylase enzyme was evaluated. Out of these twelve analogs five analogues 3b, 3c, 3f,

  胸苷磷酸化酶（TP）在几种实体瘤中过度表达，其抑制作用可提供适用于癌症药物发现的独特靶标。已经以高产率合成了一系列1,2,4-三唑3a-3l，随后评估了合成的三唑3a-3l对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在这十二个类似物中，五个类似物3b，3c，3f，3l和3l对胸苷磷酸化酶表现出良好的抑制潜力。以IC50值表示的抑制潜力在61.98±0.43至273.43±0.96μM范围内，将7-地塞黄嘌呤用作标准抑制剂，IC50 = 38.68±4.42μM。这些结果的鼓励下，合成了更多的类似物1,2,4-三唑-3-巯基羧酸4a-4g，并评估了它们对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在该系列中，六个类似物4b-4g在43.86±1.11-163.43±2.03μM范围内表现出良好的抑制潜力。1,2,4-三唑酸4d的血管生成反应使用鸡绒毛膜尿囊膜（CAM）分析进行了评估。根据这些发现，讨论了选定的三唑的结构活性关系和
• Dopamine-beta hydroxylase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0359505A1

  公开（公告）日：1990-03-21

  Dopamine-β-hydroxylase inhibitors of structure: in which R¹ is pyridyl or pyridylalkyl, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy in lowering blood pressure.

  多巴胺-β-羟化酶抑制剂的结构：其中R¹为吡啶基或吡啶基烷基，包含它们的药物组合物以及它们在降低血压治疗中的用途。
• Design, Synthesis and Antibacterial Evaluation of 1-[(1<i>R</i>,2<i>S</i>)-2-Fluorocyclopropyl]ciprofloxacin-1,2,4-triazole-5(4<i>H</i>)-thione Hybrids
  作者：Yang Gao、Lu-Xin Na、Zhi Xu、Shu Zhang、A-Peng Wang、Kai Lü、Hui-Yuan Guo、Ming-Liang Liu

  DOI：10.1002/cbdv.201800261

  日期：2018.10

  4‐triazole‐5(4H)‐thione hybrids 6a – 6o was designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activities against a panel of clinically important drug‐sensitive and drug‐resistant Gram‐positive and Gram‐negative pathogens. Our results revealed that all hybrids 6a – 6o had great potency against the tested strains, especially Gram‐negative pathogens. The synthesized hybrids were more potent

  设计、合成和评估了一类新的 1-[(1R,2S)-2-氟环丙基]环丙沙星 (CPFX)-1,2,4-三唑-5(4H)-硫酮杂化物 6a-6o对一组临床上重要的药物敏感和耐药革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的抗菌活性。我们的结果表明，所有杂种 6a - 6o 对受试菌株，尤其是革兰氏阴性病原体具有很强的效力。合成的杂合体比亲本 1-[(1R,2S)-2-氟环丙基]CPFX (1) 更有效，并且与 CPFX 和左氧氟沙星对大多数测试病原体的作用相当，值得进一步研究。
• Syntheses and Biological Activities of New Hybrid Molecules Containing Different Heterocyclic Moieties
  作者：Sule Ceylan、Hakan Bektas、Hacer Bayrak、Neslihan Demirbas、Sengul Alpay-Karaoglu、Serdar Ülker

  DOI：10.1002/ardp.201300161

  日期：2013.10

  4‐triazole‐3‐(thi)oles 5–7, obtained starting from nicotinic acid hydrazide were converted to the corresponding Mannich bases 12–24 by the reaction with several heterocyclic amines in the presence of formaldehyde. The synthesis of S‐alkylated compounds 8–11 was performed from the reaction of the corresponding triazol‐5‐thioles with various alkyl halides. The condensation of carbo(thio)amides 2–4 with 4‐chlorophenacyl

  4-Aryl-5-(pyridin-3-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-(thi)oles 5-7，从烟酸酰肼中得到，转化为相应的曼尼希碱 12-24在甲醛存在下与几种杂环胺反应。S-烷基化化合物8-11的合成是通过相应的三唑-5-硫醇与各种烷基卤化物的反应进行的。碳（硫）酰胺 2-4 与 4-氯苯甲酰溴缩合得到相应的 1,3-硫杂（氧杂）唑-2（3H）-亚基]吡啶-3-碳酰肼 25-27。1,3-硫杂（氧杂）唑烷衍生物 28-30 由化合物 2-4 与溴乙酸乙酯的环化反应获得。筛选所有新合成的化合物的抗微生物、抗脲酶和抗脂肪酶活性。