(RS)-p-[2-[(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-amino]ethyl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-p-[2-[(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-amino]ethyl]phenol
• 英文别名: 4-(2-[(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)amino]-ethyl)phenol；(RS)-p-[2-[(2-hydroxy-3-phenoxypropyl) amino]ethyl]phenol；p-[2-[[(RS)-2-hydroxy-3-phenoxypropyl]amino]ethyl]phenol；4-[2-[(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)amino]ethyl]phenol
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: IFTHFIXNRWOWBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-p-[2-[(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-amino]ethyl]phenol 、 N-allyl-2-chloro-N-methylacetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-allyl-N-methyl-4-[2-(2-hydroxy-3-phenoxypropylamino)ethyl]phenoxyacetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  2-(2-羟基-3-苯氧基丙基氨基)乙基苯氧乙酰胺化合物被披露为治疗肥胖和相关疾病的有效药物。描述了它们的制备方法，以及包含它们的新型中间体和药物组合物。

  公开号：

  US04999377A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 苯基缩水甘油醚 以 甲醇 为溶剂， 生成 (RS)-p-[2-[(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-amino]ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素受体阻断剂的心脏选择性1. 1-[（（4-羟基苯乙基）氨基] -3-（芳氧基）丙烷-2-醇。

  摘要：

  合成了一系列的1-[（（4-羟基苯乙基）氨基] -3-（芳氧基）丙烷-2-醇和几个1-[（（3,4-二甲氧基苯乙基）氨基] -3-（芳氧基）丙烷-2。 -ols。确定了它们对β1和β2肾上腺素受体的亲和力，并将其与已知β受体阻滞剂的亲和力进行了比较。当与具有1-（4-羟基苯乙基）基团的那些相比时，我们能够确认1-（3,4-二甲氧基苯乙基）-3-[（4-取代的芳基）氧基]丙烷-2-醇的基本心脏选择性。在存在3,4-二甲氧基苯乙基的情况下，3-（芳氧基）部分对己内酰胺基的4个取代基的大小增加导致对大鼠心室肌β1-肾上腺素受体的亲和力大大高于在存在下4-羟基苯乙基或异丙基；这种组合还具有最高的心脏选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00192a022

文献信息

• Phenoxypropanolamines and pharmaceutical use
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05064863A1

  公开（公告）日：1991-11-12

  Tertiary and secondary amines of the formulas ##STR1## wherein n is the integer 1 or 2, p0 R is hydrogen, lower-alkanoyl or phenyl-lower-alkanoyl, X.sup.1 is phenoxymethyl optionally mono-fluorinated or mono-chlorinated in the ortho-position, X.sup.2 is lower-alkyl, phenoxymethyl optionally mono-fluorinated or mono-chlorinated in the ortho-position or phenyl optionally monosubstituted by fluorine, chlorine, trifluoromethyl or lower-alkoxy, Y is hydrogen or methyl, and Z is a phenyl or thienyl residue substituted as hereinafter described, and the physiologically and pharmaceutically compatible salts are described. The compounds of formulas I and V-1 have catabolic activity and can be used for the treatment of obesity and diabetes mellitus or for the treatment of conditions which are associated with an increased protein breakdown, or as feed additives for fattening animals. The compounds of formulas I and V-1 can be prepared starting from corresponding primary amines.

  ##STR1##中的公式的三级和二级胺，其中n是整数1或2，p0 R是氢，较低烷酰基或苯基-较低烷酰基，X.sup.1是苯氧甲基，可选择在邻位单氟化或单氯化，X.sup.2是较低烷基，苯氧甲基，可选择在邻位单氟化或单氯化，或苯基，可选择单取代的氟、氯、三氟甲基或较低烷氧基，Y是氢或甲基，Z是苯基或噻吩基残基，如下所述取代，以及生理和药理兼容的盐。公式I和V-1的化合物具有分解活性，可用于治疗肥胖和糖尿病或治疗与蛋白质分解增加有关的疾病，或作为肥育动物的饲料添加剂。公式I和V-1的化合物可以从相应的一级胺开始制备。
• Phenoxypropanolamines and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05166218A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  Tertiary and secondary amines of the formulas ##STR1## and ##STR2## wherein n is the integer 1 or 2, R is hydrogen, lower-alkanoyl or phenyl-lower-alkanoyl, X.sup.1 is phenoxymethyl optionally mono-fluorinated or mono-chlorinated in the ortho-position, X.sup.2 is lower-alkyl, phenoxymethyl optionally mono-fluorinated or mono-chlorinated in the ortho-position or phenyl optionally monosubstituted by fluorine, chlorine, trifluoromethyl or lower-alkoxy, Y is hydrogen or methyl, and Z is a phenyl or thienyl residue substituted as hereinafter described, and the physiologically and pharmaceutically compatible salts are described. The compounds of formulas I and V-1 have catabolic activity and can be used for the treatment of obesity and diabetes mellitus or for the treatment of conditions which are associated with an increased protein breakdown, or as feed additives for fattening animals. The compounds of formulas I and V-1 can be prepared starting from corresponding primary amines.

  以下是翻译结果： 本发明涉及以下化学式的三级和二级胺：##STR1## 和 ##STR2## 其中n为整数1或2，R为氢，低烷酰基或苯基-低烷酰基，X.sup.1为苯氧甲基，可选地在邻位单氟或单氯取代，X.sup.2为低烷基，苯氧甲基，可选地在邻位单氟或单氯取代，或者苯基，可选地单取代为氟，氯，三氟甲基或低烷氧基，Y为氢或甲基，Z为苯基或噻吩基残基，如下所述取代，以及生理和药学兼容的盐。化合物I和V-1的分解代谢活性，可用于治疗肥胖症和糖尿病或治疗与蛋白质分解增加有关的疾病，或作为肥育动物的饲料添加剂。从相应的一级胺开始，可以制备化合物I和V-1。
• Phenoxypropanolamine
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0140243A2

  公开（公告）日：1985-05-08

  Die tertiären und sekundären Amine der Formeln und worin n die Zahl 1 oder 2. R Wasserstoff, nieder-Alkanoyl oder Phenyl-nieder-alkanoyl, X' gegebenenfalls in ortho-Stellung monofluoriertes oder- chloriertes Phenoxymethyl, X2 nieder-Alkyl, gegebenenfalls in ortho-Stellung mono- fluoriertes oder -chloriertes Phenoxymethyl oder gegebenfalls durch Fluor, Chlor, Trifluormethyl oder nieder-Alkoxy monosubstituiertes Phenyl, Y Wasserstoff oder Methyl, und Z in bestimmter Weise substituierte Phenyl- oder Thienylreste bedeuten, und die physiologisch verträglichen Salze davon haben katabole Wirkung und können zur Behandlung der Obesitas und des Diabetes bzw. zur Behandlung von Zuständen, die mit erhöhtem Proteinabbau verbunden sind, oder als Futterzusatz für Masttiere verwendet werden. Sie werden ausgehend von entsprechenden primären Aminen hergestellt.

  式中的叔胺和仲胺 和 其中 n 是数字 1 或 2。 R 是氢、低级烷酰基或苯基-低级烷酰基、 X'可选择位于正交位置的单氟或氯代苯氧基甲基、 X2 低级烷基，可选择在正交位置单氟化或氯化苯氧基甲基，或由氟、氯、三氟甲基或低级烷氧基单取代的苯基、 Y 表示氢或甲基，以及 Z 表示以特定方式取代的苯基或噻吩基、 及其生理上可耐受的盐类具有分解代谢作用，可用于治疗肥胖症和糖尿病，或治疗与蛋白质降解增加有关的疾病，或用作育肥动物的饲料添加剂。它们是以相应的伯胺为基础生产的。
• 2-(2-Hydroxy-3-phenoxypropylamino)ethylphenoxyacetamides and processes and intermediates for their preparation
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0328251A2

  公开（公告）日：1989-08-16

  2-(2-Hydroxy-3-phenoxypropylamino)ethylphenoxyacetamide compounds are disclosed as useful in the treatment of obesity and related conditions. Processes for their preparation are described, as are novel intermediates and pharmaceutical compositions containing them.

  2-(2-羟基-3-苯氧基丙基氨基)乙基苯氧基乙酰胺化合物被公开用于治疗肥胖症和相关疾病。介绍了制备这些化合物的工艺，以及含有这些化合物的新型中间体和药物组合物。
• US4892886A
  申请人：——

  公开号：US4892886A

  公开（公告）日：1990-01-09