ethyl 2‑((6‑(4‑chlorophenyl)‑3‑cyano‑4‑(thiophen‑2‑yl)pyridin‑2‑yl)thio)acetate | 382648-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2‑((6‑(4‑chlorophenyl)‑3‑cyano‑4‑(thiophen‑2‑yl)pyridin‑2‑yl)thio)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-((6-(4-chlorophenyl)-3-cyano-4-(thiophen-2-yl)pyridin-2-yl)thio)acetate；ethyl 2-[6-(4-chlorophenyl)-3-cyano-4-thiophen-2-ylpyridin-2-yl]sulfanylacetate
• CAS: 382648-70-6
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O₂S₂
• 分子量: 414.936
• InChiKey: XFYOWHPLFJYODF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2‑((6‑(4‑chlorophenyl)‑3‑cyano‑4‑(thiophen‑2‑yl)pyridin‑2‑yl)thio)acetate 在 吡啶 、 乙醇 、 sodium 、 一水合肼 作用下， 反应 13.0h， 生成 (E)‑3‑amino‑6‑(4‑chlorophenyl)‑N’‑(4‑hydroxybenzylidene)‑4‑(thiophen‑2‑yl)thieno[2,3‑b]pyridine‑2‑carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并吡啶部分为有效COX-2抑制剂的的合成，细胞毒性和体外抗菌筛选

  摘要：

  摘要 使用2-硫代氧吡啶-3-甲腈作为关键合成子，制备了带有噻吩并吡啶部分的起始前体2-碳酰肼。接下来，使2-碳酰肼与各种4-取代的苄基丙二腈或4-取代的苯甲醛反应，以提供新的一系列结合噻吩并吡啶部分的目标。元素分析和光谱数据被用来证明新的系列的结构。评价了目标的体外抗菌活性对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的不同菌株。与氯霉素作为参比药物相比，与p -Cl，p连接的13b，13c和13d-Br和p- Me部分分别对所有测试细菌表现出最强的活性，MIC值在6.2–12.5μg/ mL范围内。此外，测试了几种新的作为体外抗人乳腺癌MCF-7细胞系，结肠癌Caco2细胞系和肝肝细胞癌HEPG2细胞系的细胞毒剂。腙13B，13C和13D展示了对所测试的真核细胞中的最佳的细胞毒性。此外，无论是实验研究还是对接研究都可以预测IC 50对13c和13d抑制COX-2酶的抑制作用与塞来昔布相比（IC 50为0

  DOI：

  10.1007/s13738-020-01987-y
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 吗啉 、 氢氧化钾 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2‑((6‑(4‑chlorophenyl)‑3‑cyano‑4‑(thiophen‑2‑yl)pyridin‑2‑yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Sharanin; Matrosova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 8, p. 1207 - 1211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity and in vitro antibacterial screening of novel hydrazones bearing thienopyridine moiety as potent COX-2 inhibitors
  作者：Sherif M. H. Sanad、Ahmed E. M. Mekky

  DOI：10.1007/s13738-020-01987-y

  日期：2020.12

  Abstract The starting precursors 2-carbohydrazides, bearing thienopyridine moiety, were prepared using 2-thioxopyridine-3-carbonitriles as key synthons. Next, 2-carbohydrazides were reacted with a variety of 4-substituted benzylidinemalononitriles or 4-substituted benzaldehydes to afford a new series of the target hydrazones incorporating thienopyridine moiety. The elemental analyses and spectral data were

  摘要 使用2-硫代氧吡啶-3-甲腈作为关键合成子，制备了带有噻吩并吡啶部分的起始前体2-碳酰肼。接下来，使2-碳酰肼与各种4-取代的苄基丙二腈或4-取代的苯甲醛反应，以提供新的一系列结合噻吩并吡啶部分的目标。元素分析和光谱数据被用来证明新的系列的结构。评价了目标的体外抗菌活性对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的不同菌株。与氯霉素作为参比药物相比，与p -Cl，p连接的13b，13c和13d-Br和p- Me部分分别对所有测试细菌表现出最强的活性，MIC值在6.2–12.5μg/ mL范围内。此外，测试了几种新的作为体外抗人乳腺癌MCF-7细胞系，结肠癌Caco2细胞系和肝肝细胞癌HEPG2细胞系的细胞毒剂。腙13B，13C和13D展示了对所测试的真核细胞中的最佳的细胞毒性。此外，无论是实验研究还是对接研究都可以预测IC 50对13c和13d抑制COX-2酶的抑制作用与塞来昔布相比（IC 50为0
• Sharanin; Matrosova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 8, p. 1207 - 1211
  作者：Sharanin、Matrosova

  DOI：——

  日期：——