6-(4-chlorophenyl)-3-cyano-4-(2-thienyl)pyridine-2(1H)-thione | 188782-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-3-cyano-4-(2-thienyl)pyridine-2(1H)-thione
• 英文别名: 6‑(4‑chlorophenyl)‑4‑(thiophen‑2‑yl)‑2‑thioxo‑1,2‑dihydropyridine‑3‑carbonitrile；6-(4-Chlorophenyl)-4-(thiophen-2-yl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；6-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-4-thiophen-2-yl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 188782-55-0
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂S₂
• 分子量: 328.846
• InChiKey: QEWKTJFGMBDEQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-3-cyano-4-(2-thienyl)pyridine-2(1H)-thione 在 吡啶 、 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3‑amino‑6‑(4‑chlorophenyl)‑4‑(thiophen‑2‑yl)thieno[2,3‑b]pyridine‑2‑carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并吡啶部分为有效COX-2抑制剂的的合成，细胞毒性和体外抗菌筛选

  摘要：

  摘要 使用2-硫代氧吡啶-3-甲腈作为关键合成子，制备了带有噻吩并吡啶部分的起始前体2-碳酰肼。接下来，使2-碳酰肼与各种4-取代的苄基丙二腈或4-取代的苯甲醛反应，以提供新的一系列结合噻吩并吡啶部分的目标。元素分析和光谱数据被用来证明新的系列的结构。评价了目标的体外抗菌活性对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的不同菌株。与氯霉素作为参比药物相比，与p -Cl，p连接的13b，13c和13d-Br和p- Me部分分别对所有测试细菌表现出最强的活性，MIC值在6.2–12.5μg/ mL范围内。此外，测试了几种新的作为体外抗人乳腺癌MCF-7细胞系，结肠癌Caco2细胞系和肝肝细胞癌HEPG2细胞系的细胞毒剂。腙13B，13C和13D展示了对所测试的真核细胞中的最佳的细胞毒性。此外，无论是实验研究还是对接研究都可以预测IC 50对13c和13d抑制COX-2酶的抑制作用与塞来昔布相比（IC 50为0

  DOI：

  10.1007/s13738-020-01987-y
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-3-cyano-4-(2-thienyl)pyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Sharanin; Matrosova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 8, p. 1207 - 1211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bis(benzofuran-enaminone) hybrid possessing piperazine linker: Versatile precursor for microwave assisted synthesis of bis(pyrido[2',3':3,4]pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines)
  作者：Ahmed E. M. Mekky、Mohamed S. Mohamed Ahmed、Sherif M. H. Sanad、Zeinab A. Abdallah

  DOI：10.1080/00397911.2020.1867745

  日期：2021.4.3

  procedures for the synthesis of new piperazine-linked bis(pyrido[2',3':3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidines) using bis(benzofuran-enaminone) hybrid as a key intermediate. For this purpose, bis(enaminone) were reacted with a new series of 3-amino-4-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines in pyridine under microwave irradiation at 120 °C for 90 min to afford the target bis(pyrimidines). In a two-steps synthetic

  抽象的 我们在这里报告了有效的程序，以双（苯并呋喃-烯胺）杂化物为主要中间体，合成了新的哌嗪连接的双（吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5- a ]嘧啶）。为此，在微波中于120°C的条件下，使双（烯胺酮）与一系列新的3-氨基-4-（噻吩-2-基）-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶在吡啶中反应加热90分钟得到目标双（嘧啶）。在两步合成路线中，使用了bis（enaminone）来制备新型的bis（3-amino-1 H- pyrazolo [3,4- b]吡啶）。接下来，使前一种杂化物与二当量的合适的烯胺酮以及芳基丙二腈在吡啶中，在微波辐射下于120°C下反应2小时，以提供目标双（嘧啶）。此外，将在冰醋酸中与二当量的1,3-二酮和β-酮​​酸酯反应的双（吡唑并吡啶）的混合物在130°C微波照射90分钟，得到双（2,4-二取代的嘧啶）和双（2-取代的嘧啶-4（1 H）-1 ）。新混合
• Synthesis, cytotoxicity and in vitro antibacterial screening of novel hydrazones bearing thienopyridine moiety as potent COX-2 inhibitors
  作者：Sherif M. H. Sanad、Ahmed E. M. Mekky

  DOI：10.1007/s13738-020-01987-y

  日期：2020.12

  Abstract The starting precursors 2-carbohydrazides, bearing thienopyridine moiety, were prepared using 2-thioxopyridine-3-carbonitriles as key synthons. Next, 2-carbohydrazides were reacted with a variety of 4-substituted benzylidinemalononitriles or 4-substituted benzaldehydes to afford a new series of the target hydrazones incorporating thienopyridine moiety. The elemental analyses and spectral data were

  摘要 使用2-硫代氧吡啶-3-甲腈作为关键合成子，制备了带有噻吩并吡啶部分的起始前体2-碳酰肼。接下来，使2-碳酰肼与各种4-取代的苄基丙二腈或4-取代的苯甲醛反应，以提供新的一系列结合噻吩并吡啶部分的目标。元素分析和光谱数据被用来证明新的系列的结构。评价了目标的体外抗菌活性对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的不同菌株。与氯霉素作为参比药物相比，与p -Cl，p连接的13b，13c和13d-Br和p- Me部分分别对所有测试细菌表现出最强的活性，MIC值在6.2–12.5μg/ mL范围内。此外，测试了几种新的作为体外抗人乳腺癌MCF-7细胞系，结肠癌Caco2细胞系和肝肝细胞癌HEPG2细胞系的细胞毒剂。腙13B，13C和13D展示了对所测试的真核细胞中的最佳的细胞毒性。此外，无论是实验研究还是对接研究都可以预测IC 50对13c和13d抑制COX-2酶的抑制作用与塞来昔布相比（IC 50为0
• Sharanin; Matrosova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 8, p. 1207 - 1211
  作者：Sharanin、Matrosova

  DOI：——

  日期：——