(2S,5R)-2-(3,5-dibenzyloxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenethyl)-5-isopropyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)imidazolidin-4-one | 722499-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,5R)-2-(3,5-dibenzyloxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenethyl)-5-isopropyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)imidazolidin-4-one
• 英文别名: (2S,5R)-2-(3,5-dibenzyloxy-4-methoxyphenyl)-3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-5-isopropyl-1-trifluoroacetylimidazolidin-4-one
• CAS: 722499-88-9
• 化学式: C₃₇H₃₇F₃N₂O₆
• 分子量: 662.706
• InChiKey: UEBDOOVKIDFBJB-ZFEZZJPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  807.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-(3,5-dibenzyloxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenethyl)-5-isopropyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)imidazolidin-4-one 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (2S,5R)-2-(3,5-dibenzyloxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenethyl)-5-isopropyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Galanthamine by Remote Asymmetric Induction
  作者：Sumiaki Kodama、Yoshio Hamashima、Kiyoharu Nishide、Manabu Node

  DOI：10.1002/anie.200353636

  日期：2004.5.10