2-氯-4-异硫氰酰基苯氰 | 21724-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-异硫氰酰基苯氰
• 中文别名: 3-氯-4-异硫氰酰基苯氰
• 英文名称: 2-chloro-4-isothiocyanatobenzonitrile
• CAS: 21724-83-4
• 化学式: C₈H₃ClN₂S
• mdl: MFCD11644904
• 分子量: 194.644
• InChiKey: CAOBPKIQMNOCBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.5 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  367.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P285,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H318,H332,H335,H334
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-异硫氰酰基苯氰 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4-[(3-chloro-4-cyano)phenyl]-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基脲，具​​有有前景的吲哚胺-2,3-双加氧酶（IDO）抑制特性的片段

  摘要：

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.044
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 2-氯-4-氨基苯腈 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-氯-4-异硫氰酰基苯氰
  参考文献：
  名称：

  硫代咪唑并恶唑烷酮的醛醇衍生物可作为潜在的抗前列腺癌药物

  摘要：

  本文讨论了抗羟醛产物3-（取代的苯基）-5-[（取代的苯基）羟甲基] -5-甲基-4-氧代-2-硫氧代咪唑烷类的合成和立体化学方面。由刚性4-氧代-2-硫代氧杂咪唑烷骨架形成的内环（E）-烯醇酸酯的过渡态模型解释了在与苯甲醛的醛醇缩合反应中观察到的立体化学。进行质子NMR和ROESY光谱分析以鉴定醛醇非对映异构体的顺式和反式构象。代表的对映体的配置防通过单晶XRD研究确定醛醇产物3-（4-氯苯基）-5-[（4-氯苯基）羟甲基] -5-甲基-4-氧代-2-硫代氧杂咪唑烷。在体外针对前列腺癌细胞系，PC-3和LNCaP筛选了这些化合物，并确定了最有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.050
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-4-氨基苯腈 、 硫光气 、 水 在 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 2-氯-4-异硫氰酰基苯氰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以to obtain the title compound 2-chloro-4-isothiocyanatobenzonitrile 35b (8.50 g, yield 56.7%) as a yellow solid的产率得到2-氯-4-异硫氰酰基苯氰
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOLINE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS THEREOF, AND THEIR APPLICATIONS IN MEDICINE

  摘要：

  本文介绍了由式(I)表示的新咪唑啉衍生物的制备方法，包括这种衍生物的药物组成物以及在制备雄激素受体拮抗剂和治疗前列腺癌等疾病的药物中应用这种衍生物。

  公开号：

  US20150225381A1

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTOR
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180099940A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility to degrade and (inhibit) Androgen Receptor. In particular, the present disclosure is directed to compounds, which contain on one end a cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds Androgen Receptor, such that Androgen Receptor is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of Androgen Receptor. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present disclosure, consistent with the degradation/inhibition of Androgen Receptor.

  本公开涉及双功能化合物，其用于降解和（抑制）雄激素受体。具体而言，本公开涉及包含一端结合到E3泛素连接酶的谷氨酰腺苷环配体，另一端结合到雄激素受体的部分的化合物，使得雄激素受体与泛素连接酶靠近，以实现雄激素受体的降解（和抑制）。本公开展示了与根据本公开涉及的化合物相关的广泛的药理活性范围，与雄激素受体的降解/抑制一致。
• 一类二芳基乙内酰脲衍生物、其制备方法、药 物组合物和应用
  申请人：上海医药集团股份有限公司

  公开号：CN103804358B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明提供了一种如式I所示的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、前体药物、立体异构体、互变异构体、多晶型物或代谢产物，包含它们的药物组合物，以及它们在制备用于治疗雄性激素受体相关疾病的药物中的应用。
• [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS AS ANTIVIRALS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLES EN TANT QU'ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014006066A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention discloses compounds of Formula I: wherein the variables in Formula I are defined as described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using the compounds of Formula I in the prevention or treatment of HCV infection.

  本发明公开了公式I的化合物：其中公式I中的变量定义如本文所述。还公开了包含此类化合物的药物组合物以及使用公式I化合物预防或治疗HCV感染的方法。
• MDM2-BASED MODULATORS OF PROTEOLYSIS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20170008904A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The description relates to MDM2 binding compounds, including bifunctional compounds comprising the same, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present invention. In particular, the description provides compounds, which contain on one end a ligand which binds to the MDM2 E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. Compounds can be synthesized that exhibit a broad range of pharmacological activities consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides of nearly any type.

  描述涉及MDM2结合化合物，包括包含相同结构的双功能化合物，这些化合物可作为靶向泛素化的调节剂，特别是根据本发明抑制各种多肽和其他蛋白质的化合物。具体而言，描述提供了一种化合物，其一端含有结合到MDM2 E3泛素连接酶的配体，另一端含有结合到靶蛋白的基团，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近，以促使该蛋白的降解（和抑制）。可以合成出一系列具有广泛药理活性的化合物，与几乎任何类型的靶向多肽的降解/抑制一致。
• [EN] NOVEL IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS IMIDAZOLIDINE
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2006013887A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Compounds represented by the general formula (I); and drugs and medicinal compositions, containing the compounds: (I) wherein n is an integer of 1 to 20; Q is (II) or (III) A is cyano or the like; B is hydrogen, halogeno, or the like; X1 and X2 are each independently selected from between O and S; E is C1-4 alkyl; and R1, R2, R3 and R4 are each independently selected from between hydrogen and C1-6 alkyl.

  通式（I）代表的化合物；以及含有这些化合物的药物和药用组合物：（I）中n是1到20的整数；Q是（II）或（III）A是氰基或类似物；B是氢、卤素或类似物；X1和X2分别独立地从O和S之间选择；E是C1-4烷基；R1、R2、R3和R4分别独立地从氢和C1-6烷基之间选择。