2-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylacetonitrile | 39696-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 39696-82-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: XHRFNCYVLSDLGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylacetonitrile 在 C₆₄H₃₇Cl₄NO₆P₂ 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-2-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有全碳四元立体中心的手性三芳基甲烷的合成：2,2-二芳基乙腈和（杂）芳烃的催化不对称氧化交叉偶联。

  摘要：

  已经描述了外消旋2，2-二芳基乙腈与富含电子的（杂）芳烃的直接和对映选择性的氧化交叉偶联，其允许具有优异的化学和对映选择性的有效构建带有全碳四元立体中心的三芳基甲烷。该反应具有优异的官能团耐受性，并且对于2，2-二芳基乙腈和（杂）芳烃组分均显示出宽范围。氰基的化学性质丰富，可以轻松合成带有全碳季中心的其他有价值的手性三芳基甲烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201912739
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有全碳四元立体中心的手性三芳基甲烷的合成：2,2-二芳基乙腈和（杂）芳烃的催化不对称氧化交叉偶联。

  摘要：

  已经描述了外消旋2，2-二芳基乙腈与富含电子的（杂）芳烃的直接和对映选择性的氧化交叉偶联，其允许具有优异的化学和对映选择性的有效构建带有全碳四元立体中心的三芳基甲烷。该反应具有优异的官能团耐受性，并且对于2，2-二芳基乙腈和（杂）芳烃组分均显示出宽范围。氰基的化学性质丰富，可以轻松合成带有全碳季中心的其他有价值的手性三芳基甲烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201912739

文献信息

• Phenyl-substituted Normethadones: Synthesis and Pharmacology
  作者：T K N Mbela、J H Poupaert、J Cumps、C Moussebois、A Haemers、M Borloo、P Dumont

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1995.tb05786.x

  日期：2011.4.12

  Phenyl-substituted normethadone derivatives were synthesized and their affinity (IC50) for opioid receptors was determined by displacement of the specific binding sites of [3H]sufentanyl on rat brain preparations. Substitution resulted in a decrease of affinity in-vitro. These results suggest that normethadone-like compounds may interact with the P subsite of the mu-opioid receptor and that the P subsite

  合成了苯基取代的去甲美沙酮衍生物，并通过在大鼠脑制剂中置换[3H]舒芬太尼的特异性结合位点，确定了它们对阿片样物质受体的亲和力（IC50）。替代导致体外亲和力降低。这些结果表明，去甲美沙酮样化合物可与μ阿片受体的P亚位相互作用，并且该P亚位具有严格定义的腔体形状，尺寸严格。
• Accessing α-Arylated Nitriles via BF₃·OEt₂ Catalyzed Cyanation of <i>para</i>-Quinone Methides Using <i>tert-</i>Butyl Isocyanide as a Cyanide Source
  作者：Sachin R. Shirsath、Ganesh H. Shinde、Aslam C. Shaikh、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01926

  日期：2018.10.5

  for the synthesis of α-diaryl and α-triaryl nitriles has been reported. This protocol allows α-diaryl- and α-triaryl nitriles to be accessed in good to excellent yields and with a broad substrate scope, which could be further functionalized to give a versatile set of products. This is the first example wherein tert-butyl isocyanide has been used as a cyanide source for the 1,6-conjugate addition.

  已经报道了BF 3 ·OEt 2催化叔丁基异氰酸酯向对苯醌甲基化物和紫红色中的1，6-共轭加成反应，以合成α-二芳基和α-三芳基腈。该方案允许以良好的产率，优异的产率和广泛的底物范围使用α-二芳基和α-三芳基腈，可以进一步对其进行功能化，以提供一组通用的产品。这是第一个实例，其中叔丁基异氰化物已用作1，6-共轭加成的氰化物源。
• Enantioselective Construction of Single and Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters through Ion-Pair-Catalyzed 1,6-Conjugate Addition
  作者：Yasheng Zhu、Hongliang Wang、Gang Wang、Zehua Wang、Zhaopeng Liu、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02640

  日期：2021.9.17

  An asymmetric 1,6-conjugate addition to presynthesized δ-aryl-δ-cyano-disubstituted para-quinone methides through bifunctional phosphonium-amide-promoted ion-pair catalysis for acyclic all-carbon quaternary stereocenter construction has been described. Both acyclic and cyclic 1,3-dicarbonyls participate in the asymmetric alkylation reaction, furnishing a wide array of diarylmethanes bearing a single

  已经描述了通过双功能鏻-酰胺促进的离子对催化对预合成的 δ-芳基-δ-氰基-二取代的对-醌甲基化物进行不对称 1,6-共轭加成，用于非环状全碳四元立体中心结构。无环和环状 1,3-二羰基都参与不对称烷基化反应，提供了一系列具有单个无环季碳立体中心或邻环和无环季碳立体中心的二芳基甲烷，具有高效率和优异的立体选择性。计算研究阐明了对映选择性的起源。
• δ-Cyano substituted <i>para</i>-quinone methides enable access to unsymmetric tri- and tetraarylmethanes containing all-carbon quaternary stereocenters
  作者：Yue Qi、Fang Zhang、Lin Wang、Aili Feng、Rongxiu Zhu、Shutao Sun、Wei Li、Lei Liu

  DOI：10.1039/d0ob00551g

  日期：——

  δ-position were identified as valuable 1,6-conjugate addition building blocks for acyclic all-carbon quaternary stereocenter construction. A wide variety of electron-rich arenes as nucleophiles were tolerated, effectively furnishing diverse unsymmetrical triarylmethanes bearing all-carbon quaternary stereocenters. The robust transformable abilities of the cyano group provide a platform to access other

  在环外亚甲基δ位置带有吸电子氰基的对苯二甲酮甲基被鉴定为有价值的1,6-共轭加成基团，可用于无环全碳四元立体中心结构。亲核试剂可耐受多种富电子的芳烃，有效地提供了带有全碳四元立体中心的各种不对称三芳基甲烷。氰基的强大的可转化能力提供了一个平台，可以访问其他有价值的含官能团的不对称三芳基和四芳基甲烷，这些化合物否则很难制备。计算研究支持以下假设：δ位的氰基可调​​节分子的电子密度分布，而对醌甲基化物的稳定性可通过降低其可聚合性而得到增强。
• Redox Deracemization of Tertiary Stereocenters Adjacent to an Electron-Withdrawing Group
  作者：Ying Mao、Zehua Wang、Gang Wang、Ran Zhao、Linglong Kan、Xiaoguang Pan、Lei Liu

  DOI：10.1021/acscatal.0c02486

  日期：2020.7.17

  A one-pot redox deracemization of tertiary stereocenters adjacent to an electron-withdrawing group has been reported. By using a sequential redox process consisting of DDQ-catalyzed MnO2 oxidation and asymmetric transfer hydrogenation, efficient deracemization proceeded with high levels of chemo- and enantioselectivities, enabling asymmetric access to tertiary stereocenters bearing diverse electron-withdrawing

  已经报道了与吸电子基团相邻的三级立体中心的一锅氧化还原脱硫。通过使用由DDQ催化的MnO 2氧化和不对称转移加氢组成的顺序氧化还原工艺，可以进行高效率的化学脱除反应，同时具有高水平的化学和对映选择性，从而可以不对称地进入带有各种吸电子基团（包括全氟烷基，氰基和酯基）的叔立体中心。部分，否则难以合成。