氰基(3-甲氧基苯基)甲基乙基碳酸酯 | 81625-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氰基(3-甲氧基苯基)甲基乙基碳酸酯
• 英文名称: cyano(3-methoxyphenyl)methyl ethyl carbonate
• 英文别名: [Cyano-(3-methoxyphenyl)methyl] ethyl carbonate
• CAS: 81625-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: IEPSRPBYQOVCCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基(3-甲氧基苯基)甲基乙基碳酸酯 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 3,4-dihydro-6-methoxy-1-<4-(benzyloxy)benzyl>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a025
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 氰基甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到氰基(3-甲氧基苯基)甲基乙基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  构建三羰基化合物的连续反应及其合成应用

  摘要：

  衍生自 O-碳酸酯保护的氰醇的锂阴离子与环烯酮进行共轭加成，同时烷氧基羰基的转移产生三羰基化合物。这些产品为进一步阐述提供了许多可能性。通过分子内缩合反应形成双环和三环系统，证明了级联产物的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/d1ra05187c

文献信息

• Tandem Michael addition–Claisen-type condensation of anions of <i>O</i>-ethyl carbonates of cyanohydrins to cyclohex-2-en-1-one
  作者：Héctor M. Torres Domínguez、Luis A. Maldonado、Ronan Le Lagadec

  DOI：10.1080/00397911.2017.1322106

  日期：2017.7.3

  2-acetoxy-6-aroylcyclohex-1-ene-1-carboxylates and ethyl 2-acetoxy-6-heterocarbonylcyclohex-1-ene-1-carboxylates through Michael addition of the anions of ethyl carbonates of cyanohydrins to cyclohex-2-en-1-one and subsequent reaction with acetic anhydride is described. These compounds are potential intermediates for the synthesis of 9,10-anthraquinone and heterofused 1,4-naphthoquinone derivatives

  摘要 一种通过乙基阴离子的迈克尔加成合成 2-乙酰氧基-6-芳酰基环己-1-烯-1-羧酸乙酯和 2-乙酰氧基-6-杂羰基环己-1-烯-1-羧酸乙酯的一锅法描述了氰醇碳酸酯生成环己-2-en-1-one 以及随后与乙酸酐的反应。这些化合物是合成 9,10-蒽醌和杂稠合 1,4-萘醌衍生物的潜在中间体。图形概要
• Efficient synthesis in water of mixed carbonates of cyanohydrins from aromatic aldehydes
  作者：Torres Domínguez Héctor Manuel、Maldonado Luis Ángel、Le Lagadec Ronan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151414

  日期：2020.1

  An efficient preparation of cyanohydrin ethyl carbonates via cyanocarbonation of aromatic and hetero-aromatic aldehydes with sodium cyanide and ethyl chlorocarbonate using commercial surfactants (5 mol %) in aqueous media at low temperature afforded almost quantitative isolated yields (≥ 94 %) in 30 minutes. Aromatic aldehydes bearing electron-donating as well as electron-withdrawing groups have been

  在水介质中，使用市售的表面活性剂（5 mol％）在低温下，通过使用氰化钠和氯碳酸乙酯对芳香族和杂芳香族醛进行氰基碳酸化，在氰化物中高效制备碳酸氰醇乙酯，在30分钟内可提供几乎定量的分离产率（≥94％）。带有给电子基团和吸电子基团的芳族醛已被成功使用，没有任何重大变化。离心反应混合物可以进行纯化，而无需萃取溶剂。反应条件可以很容易地升至几克。
• Synthesis of aryl α-keto esters via the rearrangement of aryl cyanohydrin carbonate esters
  作者：Nopporn Thasana、Vilailak Prachyawarakorn、Sopchok Tontoolarug、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02725-9

  日期：2003.1

  A facile synthesis of aryl α-keto esters is reported involving the rearrangement of aryl cyanohydrin carbonate esters induced by the α-carbanion to the nitrile group generated by LDA. However, under similar conditions, an o-benzyloxycyanohydrin carbonate ester rearranged via a domino reaction leading to 2-phenylbenzofuran-3-carboxylic acid.

  据报道，一种简便的芳基α-酮酯合成方法涉及将由α-碳负离子诱导的芳基氰醇碳酸酯重排至LDA生成的腈基。然而，在相似的条件下，邻-苄氧基氰醇碳酸酯经多米诺反应重排，生成2-苯基苯并呋喃-3-羧酸。
• N-heterocyclic carbene catalyzed cyanation reaction of carbonyl compounds with ethyl cyanoformate and acetyl cyanide
  作者：Jie Zhang、GuangFen Du、YueKe Xu、Lin He、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.119

  日期：2011.12

  employed as an efficient catalyst for cyanation reaction of carbonyl compounds. Under catalysis of 1 mol % NHCs, various aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone coupled with ethyl cyanoformate in THF to provide cyanohydrins ethyl carbonates in excellent yields. While in the presence of 10 mol % catalyst, different types of aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone reacted with acetyl cyanide in dichloroethane

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作羰基化合物氰化反应的有效催化剂。在1 mol％NHCs催化下，各种醛和2,2,2-三氟苯乙酮与氰基甲酸乙酯在THF中偶联，以优异的产率提供氰醇碳酸乙酯。在存在10mol％催化剂的情况下，不同类型的醛和2,2,2-三氟苯乙酮与乙酰氯在二氯乙烷中反应，以中等至高收率得到酰化的氰醇。
• Tuning the Catalytic Activity of Tertiary-Amine Functionalized Polyacrylonitrile Fibers by Adjusting the Surface Microenvironment
  作者：Pengyu Li、Yuanyuan Liu、Jian Cao、Minli Tao、Wenqin Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201700515

  日期：2017.10.10

  higher catalytic activity than that modified by hydrophilic ethanolamine groups. PANBTF can efficiently and rapidly catalyze the cyanation reaction of benzaldehyde and ethyl cyanoformate in water with a yield of 94 % at room temperature within 40 min. Moreover, a mechanism promoted by the hydrophobic microenvironment has been proposed to explain the high and specific catalytic activity of PANBTF. In addition

  用不同的胺官能化聚丙烯腈纤维，以在表面构建特殊的三维催化微环境。通过改变疏水性胺和亲水性胺的比例来调节纤维催化剂表面的微环境的极性。检查了这些微环境在水中氰化反应的催化性能。在这些具有不同微环境的纤维催化剂中，一种被更多的疏水苄胺基团改性的催化剂（PAN BT F）显示出比被亲水的乙醇胺基团改性的催化剂更高的催化活性。潘BTF可以在室温下40分钟内高效快速地催化苯甲醛和氰基甲酸乙酯在水中的氰化反应，产率为94％。此外，已经提出了疏水性微环境促进的机理来解释PAN BT F的高和特定的催化活性。此外，这种纤维催化剂无需进一步处理即可显示出极好的可回收性和可重复使用性（8倍），并且在常规条件下也表现良好。流动化学测试和放大实验，表明PAN BT F在工业生产中的应用潜力。