3-环己基-2-巯基-噻唑烷-4-酮 | 6322-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-环己基-2-巯基-噻唑烷-4-酮
• 中文别名: 3-环己基罗丹宁
• 英文名称: 3-cyclohexyl-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: Rhodanine, 3-cyclohexyl-；3-cyclohexyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 6322-59-4
• 化学式: C₉H₁₃NOS₂
• mdl: MFCD00086928
• 分子量: 215.34
• InChiKey: BXVOWLRQAIOPFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己基-2-巯基-噻唑烷-4-酮 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-Fluoro-phenyl)-dithiocarbamic acid (3-cyclohexyl-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-yl)-phenyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Yadav, Lal Dhar S.; Saigal, Sandhya; Shukla, Supriya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 3, p. 306 - 309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 氨 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-环己基-2-巯基-噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的新型罗丹丹：设计，合成和CoMSIA研究

  摘要：

  设计了三种不同系列的一些新颖的N-取代的罗丹宁类化合物以用于抗癌活性，并由相应的二硫代氨基甲酸酯制备。通过IR，NMR和MASS对合成的化合物进行分析，以...

  DOI：

  10.1039/c6ra08785j

文献信息

• Discovery of potent and orally bioavailable 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 inhibitors
  作者：Koichiro Harada、Hideki Kubo、Jun Abe、Mari Haneta、Arnel Conception、Shinichi Inoue、Satoshi Okada、Kazuhiko Nishioka

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.052

  日期：2012.5

  and consequently a number of compounds from this series demonstrated single-digit nanomolar 17β-HDS3 inhibitory activity in vitro. Subsequent optimization work in pursuit of the improvement of oral bioavailability demonstrated in vivo proof-of-concept by prodrug strategy based on phosphate esters for these 17β-HSD3 inhibitors. When a phosphate ester 16 was administered orally at a high dose of 100 mg/kg

  先前我们已经报道了衍生自亚苄基恶唑烷二酮和噻唑烷二酮支架的新型3类有效的17β-羟类固醇脱氢酶抑制剂（17β-HSD3）的发现。在这项研究中，这些类似物是在基于人类细胞的分析中进行设计，合成和评估的。建立了围绕该药效团的详细的结构-活性关系（SAR），因此，该系列化合物中的许多化合物在体外均表现出一位数的纳摩尔17β-HDS3抑制活性。为改善口服生物利用度而进行的后续优化工作已通过基于磷酸酯的前药策略针对这些17β-HSD3抑制剂进行了体内概念验证。当以100 mg / kg的高剂量口服磷酸酯16时，图16显示，在促黄体生成激素释放激素（LH-RH）诱导的T产生测定中，相对于阳性对照，有效的睾丸激素（T）降低作用大约两倍。给药后4小时，降低T的作用持续在对照的约10％水平。基于该系列的非甾体分子具有为治疗前列腺癌提供独特而有效的临床机会的潜力。
• CYCLIC CARBOXYLIC ACID RHODANINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF TUBERCULOSIS
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20100210577A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Disclosed are methods for the prevention or treatment of tuberculosis in a subject infected with Mycobacterium tuberculosis by administering rhodanine derivatives of formula (I), as well as some novel such compounds. Other embodiments are also disclosed.

  公开了用于预防或治疗感染了结核分枝杆菌的受试者的结核病的方法，通过给予公式(I)的罗丹宁衍生物，以及一些新颖的此类化合物。还公开了其他实施例。
• Heterocyclic modulators of nuclear receptors
  申请人：——

  公开号：US20030212111A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of nuclear receptors are provided. In particular, heterocyclic compounds are provided for modulating the activity of farnesoid X receptor (FXR), liver X receptor (LXR) and/or orphan nuclear receptors. In certain embodiments, the compounds are thiazolidinone derivatives.

  提供了用于调节核受体活性的化合物、组合物和方法。具体来说，提供了用于调节法尼索醇X受体（FXR）、肝X受体（LXR）和/或孤儿核受体活性的杂环化合物。在某些实施例中，这些化合物是噻唑啉酮衍生物。
• A Concise Approach to N-Substituted Rhodanines through a Base-Assisted One-Pot Coupling and Cyclization Process
  作者：Yongxi Liang、Mei-Lin Tang、Zhipeng Huo、Chenchen Zhang、Xun Sun

  DOI：10.3390/molecules25051138

  日期：——

  An efficient approach to obtain functionalized rhodanines was developed through a base-assisted one-pot coupling and continuous cyclization of a primary amine, carbon disulfide, and methyl (2-chloroacetyl)carbamate. This conversion tolerates a broad range of functional groups and can be used to scale the preparation of N-substituted rhodanines in excellent yields.

  通过碱辅助的一锅法耦合和连续环化，开发了一种高效的方法来获得官能化的罗丹啉。该转化容忍广泛的官能团，并可用于扩大制备N-取代罗丹啉，产率极高。
• Design, synthesis and biological evaluation of imidazolidine-2,4-dione and 2-thioxothiazolidin-4-one derivatives as lymphoid-specific tyrosine phosphatase inhibitors
  作者：Xiao Liang、Huansheng Fu、Peng Xiao、Hao Fang、Xuben Hou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104124

  日期：2020.10

  Lymphoid-specific tyrosine phosphatase (LYP), which exclusively exists in immune cells and down-regulates T cell receptor signaling (TCR), has becoming a potent target for various autoimmune diseases. Herein, we designed and synthesized imidazolidine-2,4-dione and 2-thioxothiazolidin-4-one derivatives as new LYP inhibitors. Among them, the cinnamic acids-based inhibitors (9p and 9r) displayed good

  淋巴特异性酪氨酸磷酸酶（LYP）专门存在于免疫细胞中，并下调T细胞受体信号传导（TCR），已成为各种自身免疫疾病的有效靶标。在本文中，我们设计并合成了咪唑烷-2,4-二酮和2-硫代噻唑烷二-4-酮衍生物作为新的LYP抑制剂。其中，基于肉桂酸的抑制剂（9p和9r）表现出良好的LYP抑制活性（IC 50  = 2.85–6.95μM）。特别是，最有效的抑制剂9r被鉴定为竞争性抑制剂（K i  = 1.09μM），可逆地结合LYP。同时，与已知的LYP抑制剂A15相比，9r对其他磷酸酶的选择性更好。此外，化合物9r可以调节Jurkat T细胞中TCR相关的信号传导途径。