[氰基(苯基)甲基]碳酸乙酯 | 6443-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [氰基(苯基)甲基]碳酸乙酯
• 英文名称: O-ethoxycarbonyl 2-hydroxy-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: ethyl α-cyanobenzyl carbonate；cyano(phenyl)methyl ethyl carbonate；2-ethoxycarbonyloxy-2-phenyl-acetonitrile；[cyano(phenyl)methyl] ethyl carbonate
• CAS: 6443-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: MDFOBVDBSJPDRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [氰基(苯基)甲基]碳酸乙酯 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-苯丙烯溴酸酯
  参考文献：
  名称：

  Au, Andrew T., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 8, p. 749 - 754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 反应 15.0h， 生成 [氰基(苯基)甲基]碳酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Babler, James H.; Marcuccilli, Charles J.; Oblong, John E., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 12, p. 1831 - 1836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Cyanoethoxycarbonylation of Aldehydes Catalyzed by Heterobimetallic Aluminum Lithium Bis(binaphthoxide) and Cinchonine
  作者：Shaohua Gou、Jun Wang、Xiaohua Liu、Wentao Wang、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1002/adsc.200600336

  日期：2007.2.5

  catalytic asymmetric cyanoethoxycarbonylation of aldehydes was achieved by 10 mol % cinchonine with 10 mol % heterometallic (S)-aluminum lithium bis(binaphthoxide), which gave the cyanohydrins ethyl carbonates in excellent isolated yields (up to 99 %) with moderate to high enantioselectivities (up to 95 % ee) under mild conditions (at −20 °C). Especially, the solid aluminum lithium bis(binaphthoxide) free

  通过10 mol％的金鸡宁与10 mol％的杂金属（S）-铝双（联萘）锂可以实现醛的高效催化不对称氰基乙氧基羰基化反应，从而氰基醇的碳酸乙酯具有优异的分离产率（高达99％），中等至高在温和条件下（在-20°C下）的对映选择性（最高95％ee）。尤其是，使用（S）-双（2-萘酚），异丙醇铝和n二氯甲烷中的丁基丁基锂，对空气和湿气不敏感，非常易于存储和使用。提出了一种基于实验现象的催化循环来解释不对称感应的性质。
• Acid-Base Bifunctional Catalysis of Silica-Alumina-Supported Organic Amines for Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Ken Motokura、Mitsuru Tomita、Mizuki Tada、Yasuhiro Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.200702048

  日期：2008.4.28

  surface acidic sites and the immobilized basic amines were weaker than the interactions between the SA and free amines. The catalytic performances of the SA-NR2 catalysts for various carbon-carbon bond-forming reactions, such as cyano-ethoxycarbonylation, the Michael reaction, and the nitro-aldol reaction, were investigated and compared with those of homogeneous and other heterogeneous catalysts. The

  通过使酸性二氧化硅-氧化铝（SA）表面与具有氨基官能团的硅烷偶联剂反应，可以制备酸基双功能多相催化剂。通过固态13 C和29 Si NMR光谱，FT-IR光谱和元素分析对获得的SA负载的胺（SA-NR2）进行表征。固态NMR光谱显示，胺通过酸碱相互作用固定在SA表面。表面酸性位点和固定的碱性胺之间的相互作用比SA和游离胺之间的相互作用弱。SA-NR2催化剂对各种碳-碳键形成反应（如氰基-乙氧基羰基化，迈克尔反应和硝基-羟醛反应）的催化性能，进行了研究，并与均相和其他非均相催化剂进行了比较。与使用其他载体（例如SiO2和Al2O3）的非均相胺催化剂相比，SA-NR2催化剂对碳-碳键形成反应的催化活性更高。另一方面，均相胺在相似的反应条件下几乎不促进这些反应，并且SA-NR2的催化行为也不同于用作典型异质碱的MgO。提出了碳-碳键形成反应的酸碱双活化机理。均相胺很难在相似的反应条件下促进这些反
• Tandem Michael addition–Claisen-type condensation of anions of <i>O</i>-ethyl carbonates of cyanohydrins to cyclohex-2-en-1-one
  作者：Héctor M. Torres Domínguez、Luis A. Maldonado、Ronan Le Lagadec

  DOI：10.1080/00397911.2017.1322106

  日期：2017.7.3

  2-acetoxy-6-aroylcyclohex-1-ene-1-carboxylates and ethyl 2-acetoxy-6-heterocarbonylcyclohex-1-ene-1-carboxylates through Michael addition of the anions of ethyl carbonates of cyanohydrins to cyclohex-2-en-1-one and subsequent reaction with acetic anhydride is described. These compounds are potential intermediates for the synthesis of 9,10-anthraquinone and heterofused 1,4-naphthoquinone derivatives

  摘要 一种通过乙基阴离子的迈克尔加成合成 2-乙酰氧基-6-芳酰基环己-1-烯-1-羧酸乙酯和 2-乙酰氧基-6-杂羰基环己-1-烯-1-羧酸乙酯的一锅法描述了氰醇碳酸酯生成环己-2-en-1-one 以及随后与乙酸酐的反应。这些化合物是合成 9,10-蒽醌和杂稠合 1,4-萘醌衍生物的潜在中间体。图形概要
• Efficient synthesis in water of mixed carbonates of cyanohydrins from aromatic aldehydes
  作者：Torres Domínguez Héctor Manuel、Maldonado Luis Ángel、Le Lagadec Ronan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151414

  日期：2020.1

  An efficient preparation of cyanohydrin ethyl carbonates via cyanocarbonation of aromatic and hetero-aromatic aldehydes with sodium cyanide and ethyl chlorocarbonate using commercial surfactants (5 mol %) in aqueous media at low temperature afforded almost quantitative isolated yields (≥ 94 %) in 30 minutes. Aromatic aldehydes bearing electron-donating as well as electron-withdrawing groups have been

  在水介质中，使用市售的表面活性剂（5 mol％）在低温下，通过使用氰化钠和氯碳酸乙酯对芳香族和杂芳香族醛进行氰基碳酸化，在氰化物中高效制备碳酸氰醇乙酯，在30分钟内可提供几乎定量的分离产率（≥94％）。带有给电子基团和吸电子基团的芳族醛已被成功使用，没有任何重大变化。离心反应混合物可以进行纯化，而无需萃取溶剂。反应条件可以很容易地升至几克。
• [EN] PHOSPHORUS-CONTAINING THYROID HORMONE RECEPTOR AGONISTS AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS DES HORMONES THYROÏDIENNES CONTENANT DU PHOSPHORE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：METABASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2011038207A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention relates to sulfonic acid containing compounds that bind to thyroid receptors in the liver. Activation of these receptors results in modulation of gene expression of genes regulated by thyroid hormones. The compounds can be used to treat diseases and disorders including metabolic diseases such as NASH, hypercholesterolemia and hyperlipidemia, as well as associated conditions such as atherosclerosis, coronary heart disease, impaired glucose tolerance, and metabolic syndrome X.

  本发明涉及含有磺酸基团的化合物，能够与肝脏中的甲状腺受体结合。激活这些受体会导致对甲状腺激素调控的基因表达的调节。这些化合物可用于治疗包括NASH、高胆固醇血症和高脂血症在内的代谢性疾病，以及相关病症，如动脉粥样硬化、冠心病、糖耐量受损和代谢综合征X。