[氰基(苯基)甲基] 2-苯基乙酸酯 | 61066-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [氰基(苯基)甲基] 2-苯基乙酸酯
• 中文别名: [氰基(苯基)甲基]2-苯基乙酸酯
• 英文名称: Cyano(phenyl)methyl phenylacetate
• 英文别名: [cyano(phenyl)methyl] 2-phenylacetate
• CAS: 61066-86-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: SZTMJGKGDBKNBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 [氰基(苯基)甲基] 2-苯基乙酸酯 反应 2.0h， 以43.7%的产率得到2,3-二苯基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Katagi, Toshiyuki; Mikami, Nobuyoshi; Matsuda, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 779 - 782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [氰基(苯基)甲基] 2-苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化O-（α-溴酰基）氰醇与硼酸的C（sp3）–C（sp2）交叉偶联：对映体富集的N-酰化β-氨基醇的入口

  摘要：

  纪念让·诺曼特（Jean Normant）对有机合成的贡献 抽象的 对映体富集的O-（α-溴酰基）氰醇与被吸电子或给电子基团取代的芳族硼酸的Suzuki型交叉偶联以高收率得到了预期的偶联产物，而没有外消旋作用。这些底物比缺乏腈功能的类似底物表现出更高的反应性，这可能是腈与钯的π配位的结果。产物的腈基的还原以及伴随的分子内酰基转移，提供了获得生物学上有趣的N-酰化的β-氨基醇的途径。 对映体富集的O-（α-溴酰基）氰醇与被吸电子或给电子基团取代的芳族硼酸的Suzuki型交叉偶联以高收率得到了预期的偶联产物，而没有外消旋作用。这些底物比缺乏腈功能的类似底物表现出更高的反应性，这可能是腈与钯的π配位的结果。产物的腈基的还原以及伴随的分子内酰基转移，提供了获得生物学上有趣的N-酰化的β-氨基醇的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562445

文献信息

• Crystalline phenylacetate enantiomer pair, and preparation of a pesticidal enantiomer pair
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0060580A1

  公开（公告）日：1982-09-22

  A pesticidal phenylacetate rich in the Y enantiomer pair is prepared by precipitating the novel intermediate crystalline phenylacetate X enantiomer pair in the presence of crystals of phenylacetate X from a solution of racemic phenylacetate and recovering the filtrate rich in the Y enantiomer pair. The phenylacetate X crystals are redissolved, epimerized and the resulting racemate recycled to improve the yield of phenylacetate Y enantiomer pair.

  从外消旋苯乙酸盐溶液中析出新型中间体结晶苯乙酸盐 X 对映体，在苯乙酸盐 X 晶体存在的情况下制备富含 Y 对映体的杀虫剂苯乙酸盐，并回收富含 Y 对映体的滤液。将苯乙酸 X 晶体重新溶解，进行外消旋化，并回收所产生的外消旋体，以提高苯乙酸 Y 对映体的产率。
• US4179518A
  申请人：——

  公开号：US4179518A

  公开（公告）日：1979-12-18
• US4182772A
  申请人：——

  公开号：US4182772A

  公开（公告）日：1980-01-08