[氰基-(2,3-二甲氧基苯基)甲基]碳酸乙酯 | 5424-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [氰基-(2,3-二甲氧基苯基)甲基]碳酸乙酯
• 英文名称: Cyano(2,3-dimethoxyphenyl)methyl ethyl carbonate
• 英文别名: [cyano-(2,3-dimethoxyphenyl)methyl] ethyl carbonate
• CAS: 5424-55-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: GWWVYPYNGQHIAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [氰基-(2,3-二甲氧基苯基)甲基]碳酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到ethyl 2-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过芳基氰醇碳酸酯的重排合成芳基α-酮酯

  摘要：

  据报道，一种简便的芳基α-酮酯合成方法涉及将由α-碳负离子诱导的芳基氰醇碳酸酯重排至LDA生成的腈基。然而，在相似的条件下，邻-苄氧基氰醇碳酸酯经多米诺反应重排，生成2-苯基苯并呋喃-3-羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02725-9
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 氯甲酸乙酯 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 BTAC 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到[氰基-(2,3-二甲氧基苯基)甲基]碳酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过芳基氰醇碳酸酯的重排合成芳基α-酮酯

  摘要：

  据报道，一种简便的芳基α-酮酯合成方法涉及将由α-碳负离子诱导的芳基氰醇碳酸酯重排至LDA生成的腈基。然而，在相似的条件下，邻-苄氧基氰醇碳酸酯经多米诺反应重排，生成2-苯基苯并呋喃-3-羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02725-9

文献信息

• Synthesis of aryl α-keto esters via the rearrangement of aryl cyanohydrin carbonate esters
  作者：Nopporn Thasana、Vilailak Prachyawarakorn、Sopchok Tontoolarug、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02725-9

  日期：2003.1

  A facile synthesis of aryl α-keto esters is reported involving the rearrangement of aryl cyanohydrin carbonate esters induced by the α-carbanion to the nitrile group generated by LDA. However, under similar conditions, an o-benzyloxycyanohydrin carbonate ester rearranged via a domino reaction leading to 2-phenylbenzofuran-3-carboxylic acid.

  据报道，一种简便的芳基α-酮酯合成方法涉及将由α-碳负离子诱导的芳基氰醇碳酸酯重排至LDA生成的腈基。然而，在相似的条件下，邻-苄氧基氰醇碳酸酯经多米诺反应重排，生成2-苯基苯并呋喃-3-羧酸。