methyl [4-(4-hydroxyphenoxy)-3,5-diiodophenyl]acetate | 94064-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [4-(4-hydroxyphenoxy)-3,5-diiodophenyl]acetate
• 英文别名: Methyl 4-(4-hydroxyphenoxy)-3,5-diiodophenylacetate；methyl 2-[4-(4-hydroxyphenoxy)-3,5-diiodophenyl]acetate
• CAS: 94064-21-8
• 化学式: C₁₅H₁₂I₂O₄
• 分子量: 510.067
• InChiKey: IEBMOAKVLBIHNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [4-(4-hydroxyphenoxy)-3,5-diiodophenyl]acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 以73%的产率得到3,5-二碘-THYRO乙酸
  参考文献：
  名称：

  MR-49的合成，一种新的促血管生成调节剂，四碘甲氧基乙酸（tetrac）的去碘化类似物

  摘要：

  甲状腺产生的基于酪氨酸的激素3,3'，5-三碘-1-甲状腺素（l -T 3）和1-甲状腺素（l -T 4）控制代谢功能。碘甲状腺素脱碘酶将l -T 4转换为l -T 3（对细胞内的基因组作用和代谢调节至关重要的甲状腺激素形式），并逆转l -T 3（在很大程度上没有活性的激素同工型）。我们使用叔胺在脱碘的基于tetraiodothyroacetic酸（tetrac）的衍生物进行研究-a天然存在的衍生物的升-T 4-模拟碘甲状腺素脱碘酶的作用和外环碘的去碘化作用。已发现去碘化四氢核糖核酸MR-49具有促血管生成作用，在血管生成的血红蛋白栓试验中，该活性超过了1- T 3和1- T 4的活性。Tetrac通过几种非基因组学途径具有抗血管生成作用，目前对MR-49的研究揭示了外环碘对甲状腺激素类似物的血管生成特性的关键作用，它可以用作促血管生成药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.064
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5,5-四碘甲腺乙酸 在 N-甲基吗啉 、 水 、 氯甲酸苄酯 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 methyl [4-(4-hydroxyphenoxy)-3,5-diiodophenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  MR-49的合成，一种新的促血管生成调节剂，四碘甲氧基乙酸（tetrac）的去碘化类似物

  摘要：

  甲状腺产生的基于酪氨酸的激素3,3'，5-三碘-1-甲状腺素（l -T 3）和1-甲状腺素（l -T 4）控制代谢功能。碘甲状腺素脱碘酶将l -T 4转换为l -T 3（对细胞内的基因组作用和代谢调节至关重要的甲状腺激素形式），并逆转l -T 3（在很大程度上没有活性的激素同工型）。我们使用叔胺在脱碘的基于tetraiodothyroacetic酸（tetrac）的衍生物进行研究-a天然存在的衍生物的升-T 4-模拟碘甲状腺素脱碘酶的作用和外环碘的去碘化作用。已发现去碘化四氢核糖核酸MR-49具有促血管生成作用，在血管生成的血红蛋白栓试验中，该活性超过了1- T 3和1- T 4的活性。Tetrac通过几种非基因组学途径具有抗血管生成作用，目前对MR-49的研究揭示了外环碘对甲状腺激素类似物的血管生成特性的关键作用，它可以用作促血管生成药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.064

文献信息

• Peptide deformylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040267015A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  PDF inhibitors and novel methods for their use are provided.

  提供了PDF抑制剂和其使用的新方法。
• PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1383729A1

  公开（公告）日：2004-01-28
• EP1383729A4
  申请人：——

  公开号：EP1383729A4

  公开（公告）日：2006-04-19
• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDE DEFORMYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2002081426A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  PDF inhibitors and novel methods for their use are provided.
• Synthesis of MR-49, a deiodinated analog of tetraiodothyroacetic acid (tetrac), as a novel pro-angiogenesis modulator
  作者：Mehdi Rajabi、Thangirala Sudha、Noureldien H.E. Darwish、Paul J. Davis、Shaker A. Mousa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.064

  日期：2016.8

  The tyrosine-based hormones 3,3′,5-triiodo-l-thyronine (l-T3) and l-thyroxine (l-T4) that are produced by the thyroid gland control metabolic functions. Iodothyronine deiodinase enzymes convert l-T4 to l-T3, the form of thyroid hormone critical to genomic actions within cells and regulation of metabolism, and to reverse-l-T3, a hormone isoform that is largely inactive. We used tertiary amines in a

  甲状腺产生的基于酪氨酸的激素3,3'，5-三碘-1-甲状腺素（l -T 3）和1-甲状腺素（l -T 4）控制代谢功能。碘甲状腺素脱碘酶将l -T 4转换为l -T 3（对细胞内的基因组作用和代谢调节至关重要的甲状腺激素形式），并逆转l -T 3（在很大程度上没有活性的激素同工型）。我们使用叔胺在脱碘的基于tetraiodothyroacetic酸（tetrac）的衍生物进行研究-a天然存在的衍生物的升-T 4-模拟碘甲状腺素脱碘酶的作用和外环碘的去碘化作用。已发现去碘化四氢核糖核酸MR-49具有促血管生成作用，在血管生成的血红蛋白栓试验中，该活性超过了1- T 3和1- T 4的活性。Tetrac通过几种非基因组学途径具有抗血管生成作用，目前对MR-49的研究揭示了外环碘对甲状腺激素类似物的血管生成特性的关键作用，它可以用作促血管生成药物。