N-[4-(benzothiazol-2-yl)phenyl]-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[4-(benzothiazol-2-yl)phenyl]-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetamide；NSC:780430；N-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]-2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetamide
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄OS
• 分子量: 366.487
• InChiKey: JDVAILKRXXOCPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯并噻唑基)苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[4-(benzothiazol-2-yl)phenyl]-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  发挥主导作用，优化了一系列具有潜在抗癌活性的N- [4-（1,3-苯并噻唑-2-基）苯基]乙酰胺作为单酰基甘油脂肪酶抑制剂

  摘要：

  总共合成了35种新的N- [4-（1,3-苯并噻唑-2-基）苯基]乙酰胺衍生物，并根据元素分析和IR，1 H的共同使用确定了所有化合物的结构。NMR，13 C NMR和质谱数据。测试化合物抑制人单酰基甘油脂肪酶（hMAGL）酶的能力。八种化合物4，19-21，24-26，和34比在100nM的浓度降低50％的活性hMAGL少。卤素取代的苯胺衍生物20，21和24-26在所有合成的化合物中，IC 50值在6.5–9 nM的范围内被发现是活性最高的。美国NCI选择了25种化合物进行一剂抗癌筛选。化合物21（NSC：780167）和24（NSC：780168）符合预定的门阶生长抑制标准，并进一步选择以五种不同浓度（0.01、0.1、1、10和100μM的10倍稀释）进行NCI全屏五剂量试验）。发现化合物21和24对MCF7和MDA-MB-468乳腺癌细胞系最有活性。对于化合物21，观察到GI 50值为32

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.038

文献信息

• Synthesis, Anti-Breast Cancer Activity, and Molecular Modeling of Some Benzothiazole and Benzoxazole Derivatives
  作者：Mohamed A. Abdelgawad、Amany Belal、Hany A. Omar、Lamees Hegazy、Mostafa E. Rateb

  DOI：10.1002/ardp.201300044

  日期：2013.7

  A new series of benzothiazoles and benzoxazoles was synthesized using 4‐benzothiazol‐2‐yl‐phenylamine and 4‐benzoxazol‐2‐yl‐phenylamine as starting materials. All the prepared compounds were evaluated for their antitumor activities against human breast cancer cell lines, MCF‐7 and MDA‐231, using 3‐(4,5‐dimethylthiazol‐2‐yl)‐2,5‐diphenyltetrazolium bromide (MTT) cell viability analysis. Almost all the

  以4-苯并噻唑-2-基-苯胺和4-苯并恶唑-2-基-苯胺为原料合成了一系列新的苯并噻唑和苯并恶唑。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 细胞评估所有制备的化合物对人乳腺癌细胞系 MCF-7 和 MDA-231 的抗肿瘤活性可行性分析。几乎所有测试的化合物都显示出有效的抗肿瘤活性，尤其是 N-甲基哌嗪基取代衍生物 6f 和 6c，其显示出最有效的抑制活性，IC50 值范围为 8 至 17 nM。将合成的化合物与在乳腺癌中高度表达的表皮生长因子受体 (EGFR) 对接，用于探索这些化合物与 EGFR 的可能相互作用。