pyrrolidinium pyrrolidin-1-ylcarbodithioate | 6962-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: pyrrolidinium pyrrolidin-1-ylcarbodithioate
• 英文别名: pyrrolidinodithiocarboxylic acid, pyrrolidinium salt；pyrrolidinium pyrolidine-1-carbodithioate；pyrrolidinium pyrrolidinodithioformate；pyrrolidinium pyrrolithiocarbamate；pyrrolidinium pyrrolidyldithiocarbamate；Pyrrolidine-1-carbodithioate;pyrrolidin-1-ium；pyrrolidine-1-carbodithioate;pyrrolidin-1-ium
• CAS: 6962-31-8
• 化学式: C₄H₁₀N*C₅H₈NS₂
• 分子量: 218.387
• InChiKey: FZIPKYLCJDUBKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolidinium pyrrolidin-1-ylcarbodithioate 在 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclisation of Dithiocarbamates: Synthesis of 1,3-Dithietan-2-ylideneammonium Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31159
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 二硫化碳 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到pyrrolidinium pyrrolidin-1-ylcarbodithioate
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸的环铵盐：用于从水中的有机硫氰酸酯合成 S-烷基碳二硫代酸酯的稳定替代试剂

  摘要：

  摘要 碳二硫代酸酯是重要的功能性有机硫化合物，广泛应用于制药、农用化学品和材料科学等多个领域。常见的制备方法包括烷基卤化物、二硫化碳和碱在无金属和金属催化条件下的反应。然而，有机硫氰酸酯以前没有被探索过，可能是因为它们在碱性条件下转化为有机二硫化物。在这里，我们报告了一种通过与基于环胺的二硫代氨基甲酸盐在水中反应，从有机硫氰酸酯制备碳二硫代酯库的有效且实用的方法。发现该方案通常适用于各种硫氰酸酯，例如苄基/芳酰基甲基/肉桂基等。其他显着特点包括无二硫化物等副产品，无金属和无碱的水性条件，最终容易且近乎定量地形成环胺基二硫代氨基甲酸盐作为稳定的替代试剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1166225

文献信息

• Investigation of the Reaction of Dithiocarbamic Acid Salts with Aromatic Aldehydes
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Mojtaba Hajiloo Shayegan、Mohammad Mahmoodi Hashemi、Behrooz Notash

  DOI：10.1021/ol301598u

  日期：2012.8.3

  A reaction of dithiocarbamic acid salts with carbonyl compounds was investigated for the first time in the presence of BF3·OEt2. The reaction is temperature dependent and gives gem-bis(dithiocarbamates) at 35–45 °C as a molecule with high equivalents of dithiocarbamate groups. At lower temperatures (15–20 °C), the 2-iminium-1,3-dithietane is obtained as the only product. The structure of a 2-iminium-1

  在BF 3 ·OEt 2的存在下，首次研究了二硫代氨基甲酸盐与羰基化合物的反应。该反应是温度依赖性的，在35–45°C下生成具有高当量二硫代氨基甲酸酯基团的分子的双（二硫代氨基甲酸酯）宝石。在较低的温度（15–20°C）下，唯一的产品是2-iminium-1,3-dithietane。通过X射线晶体学分析来完成2-亚胺基1，3-二硫杂环丁烷的结构。
• Cu-mediated one-pot three-component synthesis of 3-N-substituted 1,4,2-benzodithiazine 1,1-dioxide derivatives
  作者：Wei Dong、Zemei Ge、Xin Wang、Ridong Li、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131354

  日期：2020.7

  A novel and efficient copper-catalyzed one-pot procedure for the synthesis of 3-N-substituted 1,4,2-benzodithiazine 1,1-dioxide derivatives from 2-halobenzenesulfonamides, amines and CS2 is described. The reaction proceeds through Ullmann-type S-arylation, intramolecular addition of NH2 with CS and dehydrosulfide, which provides a new and useful strategy for construction of cyclic aromatic sulfonamides

  描述了一种新颖且有效的铜催化一锅法，用于从2-卤代苯磺酰胺，胺和CS 2合成3-N-取代的1,4,2-苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物。该反应通过乌尔曼型S-芳基化，NH 2与C S和脱氢硫化物的分子内加成进行，这为构建环状芳族磺酰胺提供了新的有用的策略。
• A catalyst-free 1,4-Michael-type reaction of in situ generated ortho-quinone methides (o-QMs) with dithiocarbamic acid salts in water
  作者：Fezzeh Aryanasab、Meisam Shabanian

  DOI：10.1007/s13738-019-01644-z

  日期：2019.8

  catalyst-free conjugate addition of dithiocarbamic acid salts to in situ generated ortho-quinone methides (o-QMs) was investigated for the first time. Several dithiocarbamate derivatives of 4-hydroxycoumarine, 4-hydroxypyrone and 2-naphthol were synthesized in moderate-to-good yields in water at room temperature. Graphical abstract Catalyst-free addition of dithiocarbamic acid salts to in situ generated o-QMs

  摘要首次研究了将二硫代氨基甲酸盐无催化剂共轭加成到原位生成的邻醌甲基化物（o -QMs）中。在室温下于水中以中等至良好的产率合成了4-羟基香豆碱，4-羟基吡喃酮和2-萘酚的几种二硫代氨基甲酸酯衍生物。 图形概要 在室温下在水中 无催化剂地将二硫代氨基甲酸盐加成至原位生成的o- QMs。
• A NEW APPROACH TO PREPARATION OF 1,3-DITHIOLIUM SALTS
  作者：Mihail Lucian Birsa

  DOI：10.1081/scc-100104016

  日期：2001.1.1

  The synthesis of 4-(3′,5′-diiodo-2′-hydroxy-phenyl)- 2-(N,N-dialkylamino)-1,3-dithiolium perchlorates has been performed by cyclization of the corresponding N,N-dialkylaminocarbodithioates in presence of the “superacid” mixture P2O5–CH3SO3H.

  4-(3',5'-二碘-2'-羟基-苯基)-2-(N,N-二烷基氨基)-1,3-二硫鎓高氯酸盐的合成是通过相应的 N,N-在“超强酸”混合物 P2O5–CH3SO3H 存在下的二烷基氨基碳二硫代酸盐。
• Synthesis and Cyclization Reaction of 2-(Hydroxyimino)alkyl<i>N,N</i>-Dialkylthiocarbamates,<i>S</i>-[2-(Hydroxyimino)alkyl]<i>O</i>-Methyl Dithiocarbonate, and Alkyl 2-(Hydroxyimino)alkyl Trithiocarbonates
  作者：Masaru Ishida、Kiyoshi Ichikawa、Masahiko Asano、Hirofumi Nakanishi、Shinzi Kato

  DOI：10.1055/s-1987-27940

  日期：——

  2-(Hydroxyimino)alkyl dialkyldithiocarbamates and alkyl 2-(hydroxyimino)alkyl trithiocarbonates react with tosyl isocyanate as dehydrating agent to give bis(4-isothiazolyl) disulfides in moderate yields. However, treatment of S-[2-(hydroxyimino)phenylethyl] O-methyl dithiocarbonate with tosyl isocyanate affords a novel heterocycle 3-phenyl-4H-1,5,2-oxathiazine-6-thione, in 49% yield.

  2-(羟基亚氨基)烷基二烷基二硫代氨基甲酸酯和 2-(羟基亚氨基)烷基三硫代碳酸酯与异氰酸甲苯酯作为脱水剂发生反应，生成二(4-异噻唑基)二硫化物，产率中等。然而，S-[2-（羟基亚氨基）苯基乙基] O-甲基二硫代碳酸酯与异氰酸对甲苯酯处理后，可得到一种新型杂环 3-苯基-4H-1,5,2-氧硫杂嗪-6-硫酮，产率为 49%。