吗啉鎓4-吗啉二硫代甲酸酯 | 5327-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 吗啉鎓4-吗啉二硫代甲酸酯
• 英文名称: morpholinium morpholine-1-carbodithioate
• 英文别名: morpholinium morpholine-4-carbodithioate；Morpholinium-morpholin-4-dithiocarboxylat；morpholin-4-ium morpholine-4-carbodithioate；Morpholinium-morpholin-4-carbodithioat；morpholine-4-carbodithioate;morpholin-4-ium
• CAS: 5327-10-6
• 化学式: C₄H₁₀NO*C₅H₈NOS₂
• 分子量: 250.386
• InChiKey: MQYWTQLRFOFUSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉鎓4-吗啉二硫代甲酸酯 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4,4'-(二硫代二硫代甲酰)二吗啉
  参考文献：
  名称：

  Bigoli, Francesco; Pellinghelli, Maria Angela; Crisponi, Guido, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1985, p. 1349 - 1354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  morpholinium N,N-dimethyldithiocarbamate 以65%的产率得到吗啉鎓4-吗啉二硫代甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  含胺化合物的硫代氨基甲酰化

  摘要：

  研究了脂肪胺与四甲基秋兰姆二硫化物 (TMTD) 的硫代氨基甲酰化反应。建立反应以根据两阶段机制进行。在第一阶段，形成S-(硫代氨基甲酰基)硫代羟胺和二硫代氨基甲酸二甲酯。后者与二甲基二硫代氨基甲酸平衡存在，可分解生成二甲胺和二硫化碳。在第二阶段，这些中间体发生了几种竞争性转化为最终产物，即，（1）CS2 与伯胺在加热（70-110°C）下的反应产生混合且对称的硫脲，以及 CS2 与伯胺的反应仲胺产生对称的二硫代氨基甲酸酯，并且（2）将 CS2 插入 S-（硫代氨基甲酰基）硫代羟基胺中得到二硫化秋兰姆。

  DOI：

  10.1007/bf02494685
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯噻吩 在 吗啉鎓4-吗啉二硫代甲酸酯 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以10%的产率得到双(2-噻吩基)二硫醚
  参考文献：
  名称：

  在 CuCl 存在下，使用 morpholin-4-ium morpholine-4-carbo-dithioate 从芳基/烷基卤化物直接合成有机二硫化物的有效一锅法

  摘要：

  描述了一种新的方便的路线，用于在水性溶剂中，在 CuCl 存在下，通过 morpholin-4-ium morpholine-4-carbo-dithioate 和芳基（烷基）卤化物反应，一锅法合成对称二芳基（二烷基）二硫化物衍生物系统。Morpholin-4-ium morpholine-4-carbo-dithioate 用作新型固体、稳定且易于处理的硫磺来源。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1031135

文献信息

• Ni-Catalyzed Cross-Coupling Reaction: The Direct Synthesis of Symmetrical Disulfanes from Aryl and Primary Alkyl Halides
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Zeinab Arzehgar

  DOI：10.1002/hc.21267

  日期：2015.9

  A novel Ni-catalyzed cross-coupling reaction is introduced for the direct synthesis of diaryldisulfanes and dialkyldisulfanes from aryl halides and primary alkyl halides at normal atmospheric conditions, respectively. This one-pot and domino protocol utilizes only 10 mol% of NiCl2 as a catalyst and morpholin-4-ium morpholine-4-carbo-dithioate as a new, stable, solid, and odorless sulfurating reagent

  引入了一种新型的 Ni 催化交叉偶联反应，用于在正常大气条件下分别从芳基卤化物和伯烷基卤化物直接合成二芳基二硫烷和二烷基二硫烷。这种一锅多米诺方案仅使用 10 mol% 的 NiCl2 作为催化剂，使用 morpholin-4-ium morpholine-4-carbo-dithioate 作为一种新型、稳定、固体、无味的硫化试剂，在乙二醇存在下作为催化剂共溶剂和双齿配体在二甲基甲酰胺 (DMF) 中在 130°C 下具有良好的收率和相对较短的反应时间。
• Extending the coordination chemistry of cobalt with the metalloligand [Pt2(μ-S)2(PPh3)4]: Synthesis of the first cobalt(III) derivatives
  作者：Hannah M. Clarke、William Henderson、Brian K. Nicholson

  DOI：10.1016/j.ica.2011.07.006

  日期：2011.10

  [Pt2(μ-S)2(PPh3)4CoTQ]+. Reactions of [Pt2(μ-S)2(PPh3)4], CoCl2·6H2O and dithiocarbamates gave cobalt(III) complexes [Pt2(μ-S)2(PPh3)4Co(S2CNR2)2]+ [R = Et or R2 = (CH2)4], and proceeded much more rapidly, consistent with the known ability of the dithiocarbamate ligand to stabilize cobalt in higher oxidation states. A study of the fragmentation of cobalt(III) adducts by positive-ion ESI mass spectrometry

  摘要采用电喷雾电离质谱（ESI MS）指导的方法，研究了金属配体[Pt2（μ-S）2（PPh3）4]对钴（II）和钴（III）中心的配位化学。[Pt2（μ-S）2（PPh3）4]与CoCl2·6H2O在甲醇中的反应得到已知加合物[Pt2（μ-S）2（PPh3）4CoCl2]的绿黄色悬浮液，CoBr2加合物可以做同样的准备。当原位生成的[Pt2（μ-S）2（PPh3）4CoCl2]与8-羟基喹啉（HQ）和碱反应时，初始产物是钴（II）加合物[Pt2（μ-S）2（PPh3） ）4CoQ] +，然后在空气中将其转化为六氟磷酸盐的钴（III）加合物[Pt2（μ-S）2（PPh3）4CoQ2] +。相应地制备了相应的吡啶甲酸（Pic）衍生物[Pt2（μ-S）2（PPh3）4Co（Pic）2] +，但是[Pt2（μ-S）2（PPh3）4]的反应 CoCl2·6H2O和8-（甲苯磺酰基氨基）喹啉（HTQ
• Utilization of carbon disulfide as a powerful building block for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Bharat Kumar Allam、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c3ra41189c

  日期：——

  This protocol describes a novel, mild and convenient route to afford 2-aminobenzoxazoles in high yields, and represents a significant advance towards an environmentally friendly strategy. Aliphatic amines are made to react with carbon disulfide to provide intermediate dithiocarbamates (DTC), which in the presence of 2-aminophenol, subsequently undergo successive intermolecular nucleophilic attack and desulfurization to produce 2-aminobenzoxazoles within 3 h.

  此协议描述了一条新颖、温和且便捷的途径，能够在高产率下制备2-氨基苯并噁唑，标志着向环境友好型策略迈出了重要的一步。脂肪族胺与二硫化碳反应生成中间体二硫代氨基甲酸盐（DTC），在2-氨基苯酚的存在下，这些中间体随后经历连续的分子间亲核攻击和脱硫反应，在3小时内即可生成2-氨基苯并噁唑。
• Investigation of the Reaction of Dithiocarbamic Acid Salts with Aromatic Aldehydes
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Mojtaba Hajiloo Shayegan、Mohammad Mahmoodi Hashemi、Behrooz Notash

  DOI：10.1021/ol301598u

  日期：2012.8.3

  A reaction of dithiocarbamic acid salts with carbonyl compounds was investigated for the first time in the presence of BF3·OEt2. The reaction is temperature dependent and gives gem-bis(dithiocarbamates) at 35–45 °C as a molecule with high equivalents of dithiocarbamate groups. At lower temperatures (15–20 °C), the 2-iminium-1,3-dithietane is obtained as the only product. The structure of a 2-iminium-1

  在BF 3 ·OEt 2的存在下，首次研究了二硫代氨基甲酸盐与羰基化合物的反应。该反应是温度依赖性的，在35–45°C下生成具有高当量二硫代氨基甲酸酯基团的分子的双（二硫代氨基甲酸酯）宝石。在较低的温度（15–20°C）下，唯一的产品是2-iminium-1,3-dithietane。通过X射线晶体学分析来完成2-亚胺基1，3-二硫杂环丁烷的结构。
• Thiocarbamyolation of amine-containing compounds
  作者：Luu Van Boi

  DOI：10.1007/bf02498275

  日期：1999.12

  secondary aliphatic amines with tetramethylthiuram disulfide in various solvents at different temperatures was studied. At 110°C, the reactions with primary amines afforded mixed,N,N-dimethyl-N′-alkyl(cycloalkyl)thioureas and symmetricalN,N′-dialkyl(cycloalkyl)thioureas as the final products, while the reactions with secondary amines gave mixtures of dithiocarbamate salts with “symmetrical” derivatives

  研究了脂肪族伯胺和仲胺与二硫化四甲基秋兰姆在不同温度下在各种溶剂中的硫代氨基甲酰化反应。在 110°C，与伯胺反应得到混合的 N,N-二甲基-N'-烷基（环烷基）硫脲和对称的 N,N'-二烷基（环烷基）硫脲作为最终产物，而与仲胺反应得到以“对称”衍生物为主的二硫代氨基甲酸盐混合物。