salicylaldehyde benzoylhydrazone | 3232-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: salicylaldehyde benzoylhydrazone
• 英文别名: Salicylidene benzhydrazide；N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 3232-37-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00043785
• 分子量: 240.261
• InChiKey: WKIWEDKDZPIULI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salicylaldehyde benzoylhydrazone 在 碘 、 potassium carbonate 、 双氧水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  碘催化酰基hydr的氧化环化成2,5-取代的1,3,4-恶二唑†

  摘要：

  在室温或环境温度下，在过氧化氢水溶液的存在下，使用催化量的碘，从N-芳酰基yl和N-乙酰hydr开始，开发了一种环境友好的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑合成方法。

  DOI：

  10.1039/c3ra44897e
• 作为产物：
  描述：

  (1-hydroxybenzo[d][1,2,3]diazaborinin-2(1 H)yl)(phenyl)methanone 在 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 salicylaldehyde benzoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Diazaborines 是开发 ROS 响应性抗体药物偶联物的多功能平台**

  摘要：

  在活性氧 (ROS) 存在下，生理稳定的二氮杂硼化物的氧化是构建 ROS 响应性抗体-药物偶联物的关键。这些偶联物是一类新的治疗方法，它将强效细胞毒性药物的杀伤力与抗体的靶向能力相结合，选择性地将药物输送到癌细胞。

  DOI：

  10.1002/anie.202109835

文献信息

• Carbonylative Suzuki coupling reactions catalyzed by ONO pincer–type Pd(II) complexes using chloroform as a carbon monoxide surrogate
  作者：Samaresh Layek、Bhumika Agrahari、Rakesh Ganguly、Parthasarathi Das、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1002/aoc.5414

  日期：2020.3

  pincer–type palladium(II) complexes, [(PdL1(PPh3)] (1), [(PdL2(PPh3)] (2), and [(PdL3(PPh3)] (3), were synthesized by the reaction of the respective ligand, N‐(2‐hydroxybenzylidene)benzohydrazide (HL1), N‐(2‐hydroxy‐3‐methoxybenzylidene)benzohydrazide (HL2), or N‐(5‐bromo‐2‐hydroxybenzylidene) benzohydrazide (HL3), with Pd(OAc)2 and PPh3 in methanol and isolated as air‐stable reddish‐orange crystalline

  苯甲酰Sch席夫碱连接了三个新的ONO钳型钯（II）络合物，[（PdL 1（PPh 3）]（1），[（PdL 2（PPh 3）]（2）和[（PdL 3（PPh 3）]（3），是由各自的配体，反应合成ñ（2-羟基亚苄基）苯甲酰肼（HL - 1），ñ - （2-羟基-3-甲氧基亚苄基）苯甲酰肼（HL 2），或ñ - （5-溴-2-羟基苄叉）苯并肼（HL 3），含Pd（OAc）2和PPh 3在甲醇中分离，并以高稳定度（78％–83％）的形式分离为空气稳定的红橙色结晶固体。通过元素分析，傅立叶变换红外光谱，UV-可见，1 H核磁共振（NMR），13 C 1 H} NMR和31 P 11 H NMR光谱学研究。通过单晶X射线衍射研究明确建立了所有三种络合物的分子结构，该研究揭示了所有三种络合物的扭曲的正方形平面几何形状。ONO钳型配体在钯上占据三个配位点，而第四个位点被单齿三苯基膦配体占据。使用CHCl
• BF₃-Etherate-catalyzed tandem reaction of 2-formylarylketones with electron-rich arenes/heteroarenes: an assembly of isobenzofurans
  作者：Pawan K. Mishra、Ankit Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d0cc02760j

  日期：——

  An efficient and BF3·Et2O-catalyzed chemoselective synthesis of diversified 1,3-diarylisobenzofuran in a high yield has been described. The reaction proceeds through sequential hydroarylation–cyclization between 2-formylarylketones and electron-rich arenes/heteroarenes. Advantageous features of the developed methodology include operational simplicity, a broad substrate scope, and applicability towards

  已经描述了一种高效率且高产率的，由BF 3 ·Et 2 O催化的化学选择性合成多种1,3-二芳基异苯并呋喃的方法。该反应通过2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃之间的依次加氢芳基化-环化进行。所开发方法的优点包括操作简便，广泛的底物范围以及对克级合成的适用性。异苯并呋喃衍生物作为二烯的用途扩展到了用DMAD合成[4 + 2]环加合物和高产率合成1,2-二羰基芳烃。
• A highly sensitive fluorescent probe for bioimaging zinc ion in living cells and zebrafish models
  作者：Zhengliang Lu、Wenlong Fan、Yanan Lu、Chunhua Fan、Huaiqing Zhao、Kai Guo、Wei Chu、Yizhong Lu

  DOI：10.1039/c8nj02197j

  日期：——

  A simple OFF–ON fluorescent probe was prepared and successfully applied for bioimaging Zn²⁺ in living systems.

  制备了一种简单的 "关-开 "荧光探针，并成功应用于生物系统中 Zn2+ 的生物成像。
• A Versatile and Regiospecific Synthesis of Functionalized 1,3-Diarylisobenzofurans
  作者：Jérôme Jacq、Cathy Einhorn、Jacques Einhorn

  DOI：10.1021/ol801550a

  日期：2008.9.1

  A convenient, versatile, and regiospecific synthesis of functionalized 1,3-diarylisobenzofurans has been developed. It involves chemoselective addition of arylmagnesium reagents to the aldehyde function of o-aroylbenzaldehydes, themselves readily obtained by lead tetraacetate oxidation of N-aroylhydrazones of salicylaldehydes. Various functional groups, including nitro, iodo, or ester functionalities

  已经开发了方便，通用和区域特异性的官能化的1，3-二芳基异苯并呋喃合成。它涉及芳基镁试剂的化学选择性加成至邻-芳酰基苯甲醛的醛官能团，其本身可通过水杨醛的N-芳酰基hydr的四乙酸铅氧化而容易地获得。因此已将各种官能团，包括硝基，碘或酯官能团，以完全的区域专一性定位在1，3-二苯基异苯并呋喃骨架上。
• Synthesis and antifungal activity of substituted salicylaldehyde hydrazones, hydrazides and sulfohydrazides
  作者：Gregory L. Backes、Donna M. Neumann、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.022

  日期：2014.9

  Efficient synthetic procedures for the preparation of acid hydrazines and hydrazides were developed by converting the corresponding carboxylic acid into the methyl ester catalyzed by Amberlyst-15, followed by a reaction with hydrazine monohydrate. Sulfohydrazides were prepared from the corresponding sulfonyl chlorides and hydrazine monohydrate. Both of these group of compounds were condensed with substituted

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。

表征谱图