N-(4-hydroxyphenethyl)-4-nitrobenzamide | 113123-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenethyl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: 4-nitro-benzoic acid-(4-hydroxy-phenethylamide)；4-Nitro-N-(4-hydroxy-phenaethyl)-benzamid；4-Nitro-benzoesaeure-(4-hydroxy-phenaethylamid)；N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-nitrobenzamide
• CAS: 113123-79-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: FMVVCHHIIHWMLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxyphenethyl)-4-nitrobenzamide 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含CF键作为甾族硫酸酯酶抑制剂的N-酰化酪胺氨基磺酸盐的合成和生物学评估。

  摘要：

  甾族硫酸酯酶（STS）负责将无生物活性的硫酸化类固醇水解为活性的未硫酸化形式，并促进各种激素依赖性癌症（例如乳腺癌）的生长。因此，STS酶是治疗类固醇敏感性癌症的有前途的治疗靶标。在这里，我们报告了基于潜在的STS抑制剂的氨基磺酸类似物的合成和生物学评估，该抑制剂基于含有CF键的N-酰化酪胺。使用从人胎盘分离的STS测试类似物的抑制作用。在测试的类似物中，4-（2-全氟十一烷酰氨基乙基）-氨基磺酸苯酯表现出最大的抑制作用，IC50值为2.18μM（香豆素-7-O-氨基磺酸盐的IC50值为2.13μM ）。这些发现得到了我们使用分子对接技术进行的计算分析结果的支持。本文受版权保护。版权所有。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12931
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(4-hydroxyphenethyl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  含CF键作为甾族硫酸酯酶抑制剂的N-酰化酪胺氨基磺酸盐的合成和生物学评估。

  摘要：

  甾族硫酸酯酶（STS）负责将无生物活性的硫酸化类固醇水解为活性的未硫酸化形式，并促进各种激素依赖性癌症（例如乳腺癌）的生长。因此，STS酶是治疗类固醇敏感性癌症的有前途的治疗靶标。在这里，我们报告了基于潜在的STS抑制剂的氨基磺酸类似物的合成和生物学评估，该抑制剂基于含有CF键的N-酰化酪胺。使用从人胎盘分离的STS测试类似物的抑制作用。在测试的类似物中，4-（2-全氟十一烷酰氨基乙基）-氨基磺酸苯酯表现出最大的抑制作用，IC50值为2.18μM（香豆素-7-O-氨基磺酸盐的IC50值为2.13μM ）。这些发现得到了我们使用分子对接技术进行的计算分析结果的支持。本文受版权保护。版权所有。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12931

文献信息

• Tyramine Derivatives as Potent Therapeutics for Type 2 Diabetes: Synthesis and <i>In Vitro</i> Inhibition of α-Glucosidase Enzyme
  作者：Muhammad A. Bashir、Kulsoom Javaid、Muniza Shaikh、Muhammad I. Choudhary、Hina Siddiqui

  DOI：10.2174/1573406416666200128114422

  日期：2020.11.23

  mode of inhibition, the kinetic studies were also performed for compounds 4 and 8 (the most potent inhibitors). It was observed that compounds 4 and 8 possess noncompetitive properties as the inhibitors of α-glucosidase. All the compounds were found to be noncytotoxic, except 5 and 12 (IC50= 14.7± 0.24 and 6.6± 0.38 μM, respectively). CONCLUSION The current study gives the facile synthesis and identification

  背景技术 酪胺衍生物 3-16 是首次制备并通过使用基于体外机制的生化分析测试其 α-葡糖苷酶（来源：酿酒酵母）抑制活性。除化合物 3、10-12 和 16 外，所有化合物均为新化合物。 目的 为了继续我们合成和鉴定α-葡萄糖苷酶抑制剂的研究，我们打算合成新的α-葡萄糖苷酶抑制剂。为更好地治疗Ⅱ型糖尿病提供依据。方法 让酪胺 (1) 与多种芳基氯化物 (2) 反应生成相应的酰胺。然后通过正相柱色谱纯化合成的化合物。然后在体外生化测定中评估化合物 3-16 的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。通过使用 3T3 小鼠成纤维细胞系测定化合物 3-16 的细胞毒性。结果 发现化合物 3-5、8、13 和 15-16 的活性更高（IC50 = 103.1±0.46、37.3±4.51、56.7±4.2、23.9±2.31、43.6±2.88、55.2±1 和 55.2±8） 0.86 μM，分别比α-葡萄糖苷酶的标准抑制剂阿卡波糖（IC50=
• v.Braun; Dengel; Jacob, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1000
  作者：v.Braun、Dengel、Jacob

  DOI：——

  日期：——
• Schwartz, Martin A.; Hudec, Thomas T., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 13, p. 1599 - 1606
  作者：Schwartz, Martin A.、Hudec, Thomas T.

  DOI：——

  日期：——