4,6-dichloro-N-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-amine | 30377-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dichloro-N-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 30377-27-6
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₄O
• mdl: MFCD00445563
• 分子量: 271.106
• InChiKey: XKWSAXHNXHFNLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  473.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-N-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-amine 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-Butyl-N'-(4-methoxyphenyl)-6-methoxy-1,3,5-triazin-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃作为分子受体的基础

  摘要：

  描述了有机分子的分子受体，其中杯[4]芳烃被用作分子平台而不是其空腔。巴比妥酸盐受体的合成，即圆锥构象的杯[4]芳烃在上边缘含有两个二氨基三嗪部分，由此说明了这一点。该受体（9）形成分子裂口，其中苯巴比妥通过氢键合两个三嗪环而形成苯巴比妥复合物。当考虑巴比妥酸盐的自缔合时，缔合常数K为520 M 1。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110704
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 甲氧苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,6-dichloro-N-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型2,4,6-三取代的1,3,5-三嗪以芳烃Hy部分为有效抗肿瘤剂的设计，合成和细胞毒性。

  摘要：

  设计并合成了一系列带有芳基hop部分的2,4,6-三取代的1,3,5-三嗪衍生物，并在自噬抑制剂VLX600的支架跳跃和生物等排作用的指导下进行了合成。通过以VLX600作为阳性对照的MTT试验评估靶化合物对HT-29的细胞毒性。然后，针对两种癌细胞系H460和A549和一种正常细胞系WI-38，进一步评估了十种有效的目标化合物（5c-5f，5i-5r，5s，5t）。它们中的大多数对一种或多种细胞系表现出明显的细胞毒性。特别是，鉴定出了一种有前途的化合物5f，它对HT-29，H460和A549癌细胞系表现出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.047μM，0.071μM和0.071μM，是后者的10到62倍比VLX600强（IC50 = 0.47μM，4.1μM，4。4μM）。还讨论了化合物的初步结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.2174/1573406412666160106154551

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of some new s-triazine derivatives
  作者：G. Jagadeesh Kumar、H. V. S. Sriramkumar Bomma、E. Srihari、Shweta Shrivastava、V. G. M. Naidu、Kolupula Srinivas、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1007/s00044-013-0584-6

  日期：2013.12

  New s-triazine derivatives 13a–h were synthesized for the structure–activity relationship studies as potent anticancer agents. The prepared analogues were evaluated for their in vitro inhibitory activity against the growth of PA-1 (Ovarian cancer), A549 (Lung cancer), MCF-7 (Breast cancer), and HT-29 (Colon cancer). Tri-substituted s-triazine derivatives (13e–h) with morpholino group on s-triazine scaffold

  合成了新的S-三嗪衍生物13a - h作为有效的抗癌剂，用于结构-活性关系研究。评价制备的类似物对PA-1（卵巢癌），A549（肺癌），MCF-7（乳腺癌）和HT-29（结肠癌）的生长的体外抑制活性。与二取代的s-三嗪衍生物相比，在s-三嗪支架上具有吗啉基的三取代的s-三嗪衍生物（13e - h）表现出有效的抗癌活性。化合物13e – h还显示出相对于其他癌细胞系而言，PA-1和HT-29癌细胞具有相对选择性的抑制作用。构效关系为这类化合物提供了有用的见识，并为设计更有力的新型类似物铺平了道路。
• LPAAT-B inhibitors and uses thereof
  申请人：CELL THERAPEUTICS,INC.

  公开号：US20020103195A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The invention relates to triazines and the use thereof to inhibit lysophosphatidic acid acyltransferase &bgr; (LPAAT-&bgr;) activity. The invention further relates to methods of treating cancer using said triazines. The invention also relates to methods for screening for LPAAT-&bgr; activity.

  该发明涉及三嗪类化合物及其用于抑制溶磷脂酸酰基转移酶β（LPAAT-β）活性的用途。该发明还涉及使用这些三嗪类化合物治疗癌症的方法。该发明还涉及筛选LPAAT-β活性的方法。
• Rational design, synthesis and biological screening of triazine-triazolopyrimidine hybrids as multitarget anti-Alzheimer agents
  作者：Ehtesham Jameel、Poonam Meena、Mudasir Maqbool、Jitendra Kumar、Waqar Ahmed、Syed Mumtazuddin、Manisha Tiwari、Nasimul Hoda、B. Jayaram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.064

  日期：2017.8

  AChE. In addition, these derivatives effectively modulated Aβ self-aggregation as investigated through CD spectroscopy, ThT fluorescence assay and electron microscopy. Besides, these compounds exhibited potential antioxidants (2.15 and 2.91 trolox equivalent by ORAC assay) and metal chelating properties. In silico ADMET profiling highlighted that, these novel triazine derivatives have appropriate drug

  为了开发用于治疗阿尔茨海默氏病的有效多靶点配体，我们通过各种光谱技术设计，合成和表征了一系列三嗪-三唑并嘧啶杂化物。用对接和评分技术设计抑制剂并显示其与活性位点关键残基的相互作用。依靠会聚合成路线的有机合成是单和二取代的三嗪与三唑并嘧啶连接，并使用哌嗪作为连接基。总共合成了十七种化合物，其中二取代的三嗪-三唑并嘧啶衍生物9a-d显示出比相应的三取代的三嗪-三唑并嘧啶衍生物更好的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。在基于二取代三嗪-三唑并嘧啶的化合物中，9a和9b对AChE表现出令人鼓舞的抑制活性，IC50值分别为0.065和0.092μM。有趣的是，9a和9b对AChE的抑制选择性也比BuChE高约28倍。此外，动力学分析和分子建模研究表明9a和9b既靶向AChE的催化活性位点，又靶向其外围阴离子位点。此外，如通过CD光谱，ThT荧光测定和电子显微镜研究的，这些衍生物有效地调节了Aβ的自聚集
• Simple and efficient synthetic routes to bioactive s-triazinyl dithiocarbamate derivatives
  作者：R. M. Desai、D. K. Dodiya、A. R. Trivedi、V. H. Shah

  DOI：10.1007/s00044-008-9093-4

  日期：2008.10

  l]-6-arylamino-s-triazines (7a–l) were synthesized by two different synthetic routes. In the first route (A) , 2,4,6-tricholoro-s-triazine (1) was condensed with N-(3-methylphenyl)ammoniumdithiocarbamate to afford compounds 3 or 6 , which on reaction with different aryl amines afforded compounds 4a–l or 7a–l . In the second route (B) , condensation of 1 with different aryl amines yielded compounds

  2,4-二芳基氨基-6- [N-（3'-甲基苯基）二硫代氨基甲酰基]-三嗪 （4a–l） 和2,4-双[N-（3'-甲基苯基）二硫代氨基甲酰基] -6-系列芳基氨基-s-三嗪 （7a–l） 是通过两种不同的合成途径合成的。在第一途径 （A）中 ，将2,4,6-三氯三嗪 （1） 与N-（3-甲基苯基）二硫代氨基甲酸铵缩合，得到化合物 3 或 6 ，其与不同的芳基胺反应后得到化合物 4a。 –l 或 7a–l 。在第二种方法 （B）中 ， 1 与不同的芳基胺缩合 生成化合物 2a–l 或 5a–l 。进一步用N-（3-甲基苯基）二硫代氨基甲酸铵处理，可制得化合物 4a-1 或 7a-1 。新合成的化合物 4a-1 和 7a-1 通过元素分析，红外（IR）和1 H核磁共振（NMR）光谱学表征。评价所有产品的抗菌和抗真菌活性。
• [EN] mTORC1 INHIBITORS FOR ACTIVATING AUTOPHAGY<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTORC1 POUR ACTIVER L'AUTOPHAGIE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020146779A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Described herein, inter alia, are compounds and methods useful for increasing autophagy.

  本文描述了一些化合物和方法，用于增加自噬作用。