三[(咪唑-2-基)-3-氮杂-3-丁烯基]胺 | 680586-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 三[(咪唑-2-基)-3-氮杂-3-丁烯基]胺
• 英文名称: tris{[2-{(imidazol-2-yl)methylidene}amino]ethyl}amine
• 英文别名: tris-[4-(1H-imidazol-2-yl)-3-aza-but-3-enyl]amine；tris[(imidazol-2-yl)-3-aza-3-butenyl]amine；2-(1H-imidazol-2-ylmethylideneamino)-N,N-bis[2-(1H-imidazol-2-ylmethylideneamino)ethyl]ethanamine
• CAS: 680586-45-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₁₀
• 分子量: 380.456
• InChiKey: VVTSWWVPCUQFKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C
• 沸点：
  693.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三[(咪唑-2-基)-3-氮杂-3-丁烯基]胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(1H-imidazol-2-ylmethyl)-N',N'-bis[2-(1H-imidazol-2-ylmethylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Correlation of nitrogen chirality, R or S, with metal chelate chirality, Δ or Λ, in a series of reduced tripodal Schiff base complexes. A route to total spontaneous resolution

  摘要：

  Tripodal Schiff base ligands, L-ox, were prepared in situ by the 3:1 condensation of 5-methyl-4-imidazole carboxaldehyde, 2-imidazole carboxaldehyde or 1-methyl-2-imidazole carboxaldehyde with tris(2-aminoethyl) amine, tren. The Schiff base ligands were reduced in situ by established procedures with sodium borohydride to give the amine form of the ligand, L-red. Complexes of manganese(II) or iron(II), [MLred] X-2 (X = ClO4-, BF4- or PF6-) were prepared and characterized by IR, ESI MS, single crystal X-ray diffraction and Mossbauer spectroscopy for the iron(II) complex. The structures of the complexes are best described as mono capped trigonal antiprismatic with the center nitrogen atom of the tren capping the amine face. In all cases the three amine nitrogen atoms of the tripodal ligand are homochiral (RRR or SSS) within the same complex. Further, in the eight complexes examined the chirality of the nitrogen atom correlates with the metal chelate chirality. Specifically R correlates with K, and S correlates with D. Simple molecular mechanics calculations are consistent with this experimental observation. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2013.10.027
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 、 2-咪唑甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到三[(咪唑-2-基)-3-氮杂-3-丁烯基]胺
  参考文献：
  名称：

  铁（II）的非大环希夫碱配合物作为MRI的ParaCEST剂

  摘要：

  近二十年来的研究工作一直致力于顺磁性化学交换饱和转移（paraCEST），以在磁共振成像中产生图像对比度。迄今为止，已经报道了不到二十种铁基paraCEST剂，其中大多数是由大环螯合物连接的。在本文介绍的工作中，探索了三个具有相同三（氮杂-丁烯基）胺基础的三结构三脚架配体，以进一步使基于铁的paraCEST试剂多样化。一项所述的复合物提供了具有33％为10μm的CEST效应对比度米样品，顺磁位移（Δ ω）从大容量ħ85ppm的的2 O，并表现出一些稳定生物相关的离子。

  DOI：

  10.1002/ejic.201801565

文献信息

• [EN] CONTRAST AGENTS FOR MAGNETIC RESONANCE IMAGING<br/>[FR] AGENTS DE CONTRASTE DESTINÉS À L'IMAGERIE PAR RÉSONANCE MAGNÉTIQUE
  申请人：GEORG AUGUST UNIV GOETTINGEN STIFTUNG OEFFENTLICHEN RECHTS

  公开号：WO2018234236A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present invention provides contrast agents of the formula [N(A1,A2,A3) M](counter ion(s)) for use in a diagnostic method practiced on the human or animal body. It also refers to the contrast agents, as well as pharmaceutical compositions containing same. Further, it relates to a method of in vitro medical imaging, especially of diagnostic imaging, comprising administering said compound to a sample.

  本发明提供了用于在人体或动物体上进行诊断方法的公式[N（A1，A2，A3）M]（对离子）的对比剂。它还涉及到该对比剂，以及包含其的制药组合物。此外，它还涉及到一种体外医学成像方法，特别是诊断成像，包括向样品中给予所述化合物。
• Cu(II) ion directed self-assembly of a Y8/Cu6 heterometallic coordination cage via an Y(III) metalloligand
  作者：Yingjie Zhang、David G. Harman、Maxim Avdeev、Inna Karatchevtseva

  DOI：10.1016/j.ica.2018.10.004

  日期：2019.1

  heterometallic coordination cage [Cu6Y8L8(NO3)5(H2O)3]·7NO3·21H2O (2). The eight corners of the distorted cubic cage are defined by eight Y(III) ions while Cu(II) ions occupy the centers of six faces with two opposite Cu(II) ions considerably outside the faces. The asymmetric Y(III) metal centres due to the extra coordination of either water molecules or nitrate anions induce chirality in the cage, with

  摘要非中心对称钇[Y（III）]金属配体，[Y（H3L）（NO3）]·2 ·THF（1）三[2-（咪唑）亚甲基}氨基]-乙基}胺= H3L }，合成后用于Cu（II）自组装过程，形成Y8 / Cu6-型杂金属配位笼[Cu6Y8L8（ ）5（H2O）3]·7 ·21 （2）。扭曲的立方笼的八个角由八个Y（III）离子定义，而Cu（II）离子占据六个面的中心，而两个相对的Cu（II）离子则位于面的外部。由于水分子或硝酸根阴离子的额外配位，不对称的Y（III）金属中心导致了笼中的手性，两种对映体均以固态存在。通过ESI-MS和单晶X射线衍射证明了在溶液和固态下的笼形形成。
• Imidazole and Imidazolate Iron Complexes:  On the Way for Tuning 3D-Structural Characteristics and Reactivity. Redox Interconversions Controlled by Protonation State
  作者：François Lambert、Clotilde Policar、Stephanie Durot、Michèle Cesario、Lu Yuwei、Hafsa Korri-Youssoufi、Bineta Keita、Louis Nadjo

  DOI：10.1021/ic0498687

  日期：2004.7.1

  X-ray structures for six Fe(II) and Fe(III) complexes from two closely heptadentate N-tripodal ligands, L1H(3) = tris[(imidazol-4-yl)-3-aza-3-butenyl]amine and L2H(3) = tris[(imidazol-2-yl)-3-aza-3-butenyl]amine, are described: three complexes in the L1 series (namely, [Fe(II)(L1H(3))](2+) and [Fe(III)(L1H(3))](3+) at low pH and [Fe(III)(L1)](0) at high pH) and three complexes in the L2 series (namely

  X射线结构的六种Fe（II）和Fe（III）配合物，来自两个紧密相连的N型三脚架配体L1H（3）=三[（咪唑-4-基）-3-氮杂-3-丁烯基]胺和L2H（3）=三[（咪唑-2-基）-3-氮杂-3-丁烯基]胺：在L1系列中的三个配合物（即[Fe（II）（L1H（3））] [ L2系列中的三个络合物（即低pH下的2+）和[Fe（III）（L1H（3））]（3+）和高pH下的[Fe（III）（L1）]（0）和三个络合物（即，在低pH值下为[Fe（II）（L2H（3））]（2+），在高pH值下为[Fe（II）（L2H）]（0）和[Fe（III）（L2）]（0）。这些络合物中的大多数在Fe（II）和Fe（III）氧化还原态下均稳定，并且配体在各种质子化态下均稳定。在固态下，获得氢键网络。描述和讨论了由2-或4-咪唑取代引起的结构差异。在解决方案中，不同形式之间的相互转换，关于氧化和质子化状态，通过紫