(4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-(2-methylthioethyl)-1,3-oxazolidin-5-one | 225386-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-(2-methylthioethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(2-methylsulfanylethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 225386-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄S
• 分子量: 261.342
• InChiKey: PTAYNYUDGCDHIA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-(2-methylthioethyl)-1,3-oxazolidin-5-one 在 2-[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到N-甲基-L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally protected bifunctional amino acid

  摘要：

  本发明涉及新型正交保护氨基酸，它们的生产和用于合成可用于诊断和治疗增殖性疾病，特别是肿瘤疾病的结合化合物。

  公开号：

  EP1717219A1
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 Boc-L-蛋氨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-(2-methylthioethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Oxazolidin-5-one Under Basic Condition

  摘要：

  在基本条件下，描述了简单实用的5-氧氮杂环-2-酮合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16035

文献信息

• A Simple and Rapid Protocol for<i>N</i>-Methyl-<i>α</i>-Amino Acids
  作者：G. Vidyasagar Reddy、D.S. Iyengar

  DOI：10.1246/cl.1999.299

  日期：1999.4

  A two step strategy for optically pure N-Protected-N-methyl-α-amino acids starting from N-protected-α-amino acids via reductive cleavage of oxazolidinones using NaCNBH3/TMSCl is described.

  描述了一种两步策略，从N-保护的α-氨基酸出发，通过使用NaCNBH3/TMSCl对恶唑烷酮进行还原性裂解，制备光学纯的N-保护-N-甲基-α-氨基酸。
• Mild regeneration of the carboxylic group of amino acid alkyl esters by aqueous methanolic sodium hydrogen carbonate via 5-oxazolidinones
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.028

  日期：2003.10

  A simple racemization-free procedure allows the regeneration of the carboxylic acid group of amino acid alkyl esters by way of an intermediate 5-oxazolidinone which is hydrolyzed by treatment with sodium hydrogen carbonate in aqueous methanol.

  一种简单的无消旋方法使得可以通过中间体5-恶唑烷酮再生氨基酸烷基酯的羧酸基团，该中间体通过在甲醇水溶液中用碳酸氢钠处理而水解。
• Stanna-Brook Rearrangement of Carboxylic Acid Derivatives. Synthetic Utility and Mechanistic Studies
  作者：M. Rita Paleo、M. Isabel Calaza、Paula Graña、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/ol049826m

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] The reaction of R(3)SnLi with carboxylic acid derivatives proceeds through a novel, very fast stanna-Brook rearrangement that generates alpha-alkoxyorganolithium compounds as intermediates. The outcome of these reactions depends on the nature of the carboxyl derivatives. Reaction of R(3)SnLi with ester derivatives gives rise to coupled products through a novel C-C bond formation

  [反应：见正文] R（3）SnLi与羧酸衍生物的反应是通过一种新型的非常快的stanna-Brook重排反应进行的，该反应产生α-烷氧基有机锂化合物作为中间体。这些反应的结果取决于羧基衍生物的性质。R（3）SnLi与酯衍生物的反应通过新颖的CC键形成反应产生偶联产物。提供了详细反应机理的实验证据。
• A Novel Synthesis of Oxazolidin-5-one Under Basic Condition
  作者：Sukhen Karmakar、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1055/s-2001-16035

  日期：——

  A simple and practical synthesis of oxazolidin-5-one is described under basic condition.

  在基本条件下，描述了简单实用的5-氧氮杂环-2-酮合成方法。
• Orthogonally protected bifunctional amino acid
  申请人：Schering AG

  公开号：EP1717219A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention concerns novel orthogonally protected amino acids, there production and use for the synthesis of binding compounds usable in the diagnosis and treatment of proliferative diseases, in particular tumor diseases.

  本发明涉及新型正交保护氨基酸，它们的生产和用于合成可用于诊断和治疗增殖性疾病，特别是肿瘤疾病的结合化合物。