ethyl 4,5-dichloro-6-oxopyridazine-1(6H)-carboxylate | 17284-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4,5-dichloro-6-oxopyridazine-1(6H)-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,5-dichloro-6-oxopyridazine-1-carboxylate
• CAS: 17284-90-1
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂O₃
• 分子量: 237.042
• InChiKey: ULAMGXGGWYEBSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-dichloro-6-oxopyridazine-1(6H)-carboxylate 、 对羟基联苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到[1,1'-biphenyl]-4-yl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基 4,5-Dichloro-6-oxopyridazin-1(6H)-carboxylates：用于合成对称和不对称碳酸酯的氯甲酸酯的实用替代品

  摘要：

  通过使用烷基或芳基 4,5-dichloro-6-oxopyridazin-1(6 H)-carboxylates 合成对称和不对称碳酸酯。通过在回流的四氢呋喃中用碳酸钾处理，五种芳基 4,5-二氯-6-氧代哒嗪-1(6 H)-羧酸酯以良好到极好的产率转化为相应的碳酸二芳基酯。当 4,5-二氯-6-氧代哒嗪-1(6 H )-羧酸酯在叔丁醇钾的存在下在甲苯中在室温下用脂肪族或芳香族醇处理时，它们得到相应的对称或不对称碳酸酯。以优异的产量。因此，烷基和芳基 4,5-二氯-6-氧代哒嗪-1(6 H )-羧酸酯是氯甲酸酯的高效、稳定且环保的替代品。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561411
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-3-羟基哒嗪 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到ethyl 4,5-dichloro-6-oxopyridazine-1(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有 5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇部分的单环顺式-β-内酰胺的立体选择性合成和表征

  摘要：

  本文介绍的单环的立体选择性合成顺式β -内酰胺。与羧酸活化剂2-乙氧基羰基DCPN 2-（4-氯苯氧基） -乙酸或2-苯氧基-乙酸在原位产生烯酮，其与亚胺起反应由取代的四氢萘酮衍生甲醛产生单环的顺式- β -内酰胺具有5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇部分通过[2+2]环加成反应（施陶丁格反应）。顺式-β-内酰胺的所有结构均通过光谱技术（如 FT-IR、1 H 和13 C NMR 光谱、HRMS 和单 X 射线晶体学）阐明。该顺的β内酰胺的结构是基于耦合常数（确定Ĵ使用）值1 1 H NMR为氢H-3和β的H-4 -内酰胺环。这项工作提出了β的合成-内酰胺更简单，产量高。产物通过结晶技术简单纯化。

  DOI：

  10.1002/jhet.4344

文献信息

• Synthesis of Organic Carbonates with Alkyl/aryl 4,5-dichloro-6-oxopyridazine-1(6H)-carboxylates and ROH/AlCl₃under Ambient Condition
  作者：Gi Hyeon Sung、Bo Ram Kim、Ki Eun Ryu、Jeum-Jong Kim、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.9.2758

  日期：2014.9.20

  demonstrated the synthesis of organic carbonates using alkyl/aryl 4,5-dichloro-6-oxopyridazine-1(6H)carboxylates and alcohol in the presence of aluminum chloride. Alkyl/aryl 4,5-dichloro-6-oxopyridazine1(6H)-carboxylates were reacted with alcohol in the presence of AlCl3 in toluene at room temperature to afford the corresponding unsymmetric and symmetric organic carbonates in good to excellent yields. These

  我们展示了在氯化铝存在下使用烷基/芳基 4,5-二氯-6-氧代哒嗪-1(6H) 羧酸盐和醇合成有机碳酸酯。烷基/芳基 4,5-二氯-6-氧代哒嗪1(6H)-羧酸盐与醇在 AlCl3 存在下于甲苯中在室温下反应，以良好至优异的收率得到相应的不对称和对称有机碳酸酯。这些都是高效和方便的过程。烷基/芳基 4,5-dichloro-6-oxopyridazine-1(6H)-carboxylates 是固体、稳定和无毒的 CO2/ R(Ar) 源。值得注意的是，该反应是在环境和酸性条件下进行的，起始原料易于制备和易得，可定量分离出可重复使用的4,5-二氯哒嗪-3(2H)-one。
• Facile Synthesis of Benzo[d]azol-2(3H)-ones Using 2-Phenoxycarbonyl-4,5-dichloropyridazin-3(2H)-one as Green CO Source
  作者：Hyo Yoon、Yong-Jin Yoon、Ki Ryu、Bo Kim、Gi Sung

  DOI：10.1055/s-0034-1378783

  日期：——

  is of great importance in synthetic and green chemistry. This study describes the synthesis of benzo[ d ]azol-2(3 H )-ones such as benzo[ d ]thiazol-2(3 H )-ones, benzo[ d ]oxazol-2(3 H )-ones, and benzo[ d ]imidazol-2(3 H )-ones using 2-phenoxycarbonyl-4,5-dichloropyridazin-3(2 H )-one in one pot. The reaction reported is carried out under neutral or acidic conditions in the presence of zinc or sodium

  开发环保、稳定且易于处理的酰基来源在合成和绿色化学中具有重要意义。本研究描述了苯并[d]唑-2(3H)-酮的合成，例如苯并[d]噻唑-2(3H)-酮、苯并[d]恶唑-2(3H)-酮和使用 2-phenoxycarbonyl-4,5-dichloropyridazin-3(2 H )-one 在一锅中合成苯并 [ d ]imidazol-2(3 H )-ones。报道的反应是在中性或酸性条件下，在锌或碳酸氢钠存在下进行，以良好到极好的收率得到相应的杂环。该反应使用固体稳定的羰基源，它是一种可回收的官能团载体，哒嗪-3(2 H)-one。