10-(phenylimino)phenanthren-9(10H)-one | 496962-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-(phenylimino)phenanthren-9(10H)-one
• 英文别名: 10-benzenimino-10H-phenanthrene-9-one；10-Phenyliminophenanthren-9-one
• CAS: 496962-12-0
• 化学式: C₂₀H₁₃NO
• 分子量: 283.329
• InChiKey: CYUSWNQONTZKLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(phenylimino)phenanthren-9(10H)-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N⁹-(2,6-dimethylphenyl)-N¹⁰-phenylphenanthrene-9,10-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过安装邻甲基调整共轭多杂环骨架的构型和颜色

  摘要：

  利用邻甲基效应来调节N，N'-二芳基侧链与多环二氢二苯并[ a，c ]吩嗪之间的位阻，进而控制N，N'-二苯基-二氢二苯并[ a，c ]的构象吩嗪（DPAC）及其邻甲基衍生物M x‐ M y（x = 0，1或2，y = 1或2，x和y与N，N'邻位的甲基数目相关-联苯）。位阻的大小随x和y的增加而增加增加，V型二氢二苯并[ a，c ]吩嗪骨架在基态下从弯曲（DPAC）逐渐变为平面（M2-M2）结构。结果，模型结构M x- M y可以模拟DPAC及其多种类似物的激发态结构的弛豫，这首次证明了构象从弯曲到平面的变化，因此变化范围很大。位阻控制的多环共轭结构的能隙调节

  DOI：

  10.1002/anie.201806385
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 菲醌 以 乙醇 为溶剂， 生成 10-(phenylimino)phenanthren-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Highly cis-1,4 selective polymerization of 1,3-butadiene with Co(II) complexes bearing N-aryl-phenanthrene-o-iminoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.05.020

文献信息

• Reduction of 1,2-dicarbonyl compounds and of their N-phenylimine derivatives by sodium cyanide under aprotic conditions
  作者：Kaouthar Hamrouni、Belen Batanero、Fructuoso Barba、Isidoro Barba、Khaled Boujlel、Mohamed Lamine Benkhoud

  DOI：10.1016/j.crci.2015.07.007

  日期：2015.12

  Résumé Some aromatic 1,2-dicarbonyl compounds, i.e. 9,10-phenanthrenequinone, acenaphthenequinone and benzil, and their corresponding N-phenyl monoimines, have been reduced, using dry acetonitrile as the solvent, in the presence of sodium cyanide as a reducing agent. Comparative potentiostatic preparative-scale electrolysis is described.

  摘要 一些芳香性1,2-二羰基化合物，即9,10-菲南酮、萘并醌和苯基乙酮及其相应的N-苯基单亚胺，已在存在氰化钠作为还原剂的情况下，使用干燥的乙腈作为溶剂进行还原。文中描述了比较静电测量法的制备规模电解。
• Froeyen, Paul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 81, # 1-4, p. 37 - 48
  作者：Froeyen, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Tuning the Conformation and Color of Conjugated Polyheterocyclic Skeletons by Installing <i>ortho</i> -Methyl Groups
  作者：Zhiyun Zhang、Chi-Lin Chen、Yi-An Chen、Yu-Chen Wei、Jianhua Su、He Tian、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1002/anie.201806385

  日期：2018.7.26

  conformations of N,N′‐diphenyl‐dihydrodibenzo[a,c]phenazine (DPAC) and its ortho‐methyl derivatives Mx‐My (x=0, 1 or 2, y=1 or 2, x and y correlate with the number of methyl groups in the ortho‐positiond of N,N′‐diphenyl). The magnitude of steric hindrance increases as x and y increase, and the V‐shaped dihydrodibenzo[a,c]phenazine skeleton is gradually tuned from a bent (DPAC) to planar (M2‐M2) structure

  利用邻甲基效应来调节N，N'-二芳基侧链与多环二氢二苯并[ a，c ]吩嗪之间的位阻，进而控制N，N'-二苯基-二氢二苯并[ a，c ]的构象吩嗪（DPAC）及其邻甲基衍生物M x‐ M y（x = 0，1或2，y = 1或2，x和y与N，N'邻位的甲基数目相关-联苯）。位阻的大小随x和y的增加而增加增加，V型二氢二苯并[ a，c ]吩嗪骨架在基态下从弯曲（DPAC）逐渐变为平面（M2-M2）结构。结果，模型结构M x- M y可以模拟DPAC及其多种类似物的激发态结构的弛豫，这首次证明了构象从弯曲到平面的变化，因此变化范围很大。位阻控制的多环共轭结构的能隙调节
• Highly cis-1,4 selective polymerization of 1,3-butadiene with Co(II) complexes bearing N-aryl-phenanthrene-o-iminoquinones
  作者：Bo Gao、Dongni Li、Qian Duan

  DOI：10.1016/j.poly.2019.05.020

  日期：2019.9