1,1-difluoro-2,2-diphenylethylene | 569-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-difluoro-2,2-diphenylethylene
• 英文别名: (2,2-difluoroethene-1,1-diyl)dibenzene；1,1-difluoro-2,2-diphenylethene；alpha-Phenyl-beta,beta-difluorostyrene；(2,2-difluoro-1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 569-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂
• 分子量: 216.23
• InChiKey: DFWBBWHFNTZGBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-2,2-diphenylethylene 在 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(2-氟-1-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monofluoroalkenes through selective hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes with Red-Al®

  摘要：

  报道了一种在室温下使用Red-Al®作为还原剂，在CH₂Cl₂中选择性地进行gem-二氟烯烃的水氢脱氟反应的实用方法。得到了中等到高产率的单氟烯烃，并具有良好的E-选择性。

  DOI：

  10.1039/c5ra04221f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1,1-diphenyl-2-(phenylsulfinyl)ethanol 以80%的产率得到1,1-difluoro-2,2-diphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  α,α-Difluoro-α-phenylsulfanylmethyl carbanion equivalent: a novel gem-difluoromethylenation of carbonyl compounds

  摘要：

  alpha,alpha-Difluoro-alpha-phenylsulfanyl-alpha-trimethylsilylmethane (PhSCF2SiMe3) has been demonstrated as an alpha,alpha-difluoro-alpha-plhenylsulfanylmethyl carbanion equivalent. gem-Difluorophenylsulfanylmethylation of carbonyl compounds has been successfully achieved by using PhSCF2SiMe3 in the presence of TBAF in THE The adducts have been converted to the corresponding gem-difluoroalkenes by a novel pyrolytic and/or FVP elimination of the beta-hydroxy-alpha-phenyisufinyl derivatives under reduced pressure. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.015
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-((N,4-dimethylpentanamido)oxy)-2-methylpropanoic acid 在 disodium hydrogenphosphate 、 1,1-difluoro-2,2-diphenylethylene 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Induced Monofluoroalkenylation and gem-Difluoroallylation of Inactivated C(sp³)–H Bonds via 1,5-Hydrogen Atom Transfer (HAT)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00144

文献信息

• Synthesis of 2,2-diaryl-1,1-difluoroethenes via Pd-catalyzed dehydrosulfonylative cross-coupling of α-[difluoro(phenylsulfonyl)methyl]benzyl tosylates with arylboronic acids
  作者：Rui Zhang、Chuanfa Ni、Yanchuan Zhao、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.054

  日期：2018.9

  By using PhSO2CF2H as the difluoromethylidene equivalent, a novel method for connecting aromatic aldehydes and arylboronic acids via consecutive reactions was developed to obtain structurally diverse 2,2-diaryl-1,1-difluoroethenes. The key step is the palladium-catalyzed dehydrosulfonylative cross-coupling of tosylates that are prepared from PhSO2CF2H, aromatic aldehydes and tosyl chloride. Mechanistic

  通过使用PhSO 2 CF 2 H作为二氟亚甲基当量，开发了一种通过连续反应连接芳族醛和芳基硼酸的新方法，从而获得结构上不同的2,2-二芳基-1,1-二氟乙烯。关键步骤是由PhSO 2 CF 2 H，芳族醛和甲苯磺酰氯制备的甲苯磺酸酯的钯催化脱氢磺酰化交叉偶联。机理研究表明，该反应主要通过碱介导的脱氢磺酰化反应，然后通过钯催化的C（sp 2）-C（sp 2）交叉偶联反应进行。
• <i>gem-</i>Difluoroolefination of Diazo Compounds with TMSCF₃ or TMSCF₂Br: Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Two Carbene Precursors
  作者：Mingyou Hu、Chuanfa Ni、Lingchun Li、Yongxin Han、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b09888

  日期：2015.11.18

  fragment resulting from a diazo compound and a difluorocarbene fragment derived from Ruppert-Prakash reagent (TMSCF3) or TMSCF2Br, has been developed. This gem-difluoroolefination proceeds through the direct nucleophilic addition of diazo compounds to difluorocarbene followed by elimination of N2. Compared to previously reported Cu-catalyzed gem-difluoroolefination of diazo compounds with TMSCF3, which possesses

  一种新的烯烃化方案，用于两种不同来源产生的两个卡宾片段的无过渡金属交叉偶联，即由重氮化合物产生的非氟化卡宾片段和源自 Ruppert-Prakash 试剂 (TMSCF3) 或 TMSCF2Br 的二氟卡宾片段，已经被开发出来。这种墒二氟烯烃化是通过重氮化合物直接亲核加成到二氟卡宾，然后消除 N2 来进行的。与之前报道的铜催化重氮化合物与 TMSCF3 的二氟烯烃化相比，由于对重氮化合物和原位生成的 CuCF3 的反应性要求苛刻，其底物范围狭窄，这种无过渡金属的方案提供了各种二取代 1,1-二氟烯烃（包括二氟丙烯酸酯）的通用有效方法，二芳基二氟烯烃以及芳基烷基二氟烯烃。鉴于重氮化合物和二氟卡宾试剂的易得性以及 1,1-二氟烯烃的多功能转化，这种新的偕二氟烯烃化方法有望在有机合成中得到广泛应用。
• Visible light photocatalytic decarboxylative monofluoroalkenylation of α-amino acids with gem-difluoroalkenes
  作者：Jingjing Li、Quentin Lefebvre、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1039/c7cc05758j

  日期：——

  A novel, efficient and general visible-light photocatalytic decarboxylative monofluoroalkenylation of N-protected α-amino acids with gem-difluoroalkenes is reported, affording the corresponding α-amino monofluoroalkenes.

  报道了一种新颖、高效、通用的可见光光催化脱羧单氟烯基化反应，该反应涉及N-保护的α-氨基酸与gem-二氟烯烃的反应，生成了相应的α-氨基酸单氟烯烃。

• Zinc-Mediated Decarboxylative Alkylation of <i>Gem</i>-difluoroalkenes
  作者：Liting Yu、Mei-Lin Tang、Chang-Mei Si、Zhi Meng、Yongxi Liang、Jilai Han、Xun Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01866

  日期：2018.8.3

  An efficient and mild zinc-mediated decarboxylative alkylation of gem-difluoroalkenes with N-hydroxyphthalimide (NHP) esters, to give monofluoroalkenes in moderate to excellent yields with high Z-selectivity is reported. The reaction tolerates a broad range of functional groups and can be easily scaled up, which thus may pave the way for its further applications in medicinal chemistry and materials

  据报道，用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯对宝石-二氟烯烃进行了有效且温和的锌介导的脱羧烷基化，以中等至优异的收率和高Z选择性得到了单氟烯烃。该反应可耐受各种官能团，并且可以轻松按比例放大，因此可为其在药物化学和材料科学中的进一步应用铺平道路。
• Cross-Coupling between Difluorocarbene and Carbene-Derived Intermediates Generated from Diazocompounds for the Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroolefins
  作者：Jian Zheng、Jin-Hong Lin、Liu-Ying Yu、Yun Wei、Xing Zheng、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03159

  日期：2015.12.18

  diazocompounds was developed to give gem-difluoroolefins, which constitutes a fast practical pathway to achieve hindered gem-difluoroolefins. The cross-coupling between difluorocarbene and aryl diazoacetates proceeded smoothly in the presence of a copper source, whereas its coupling with diaryl diazomethanes occurred well under metal-free conditions. A mechanism involving a copper–difluorocarbene complex

  发展了二氟卡宾与重氮化合物生成的卡宾衍生的中间体之间的交叉偶联，得到了宝石-二氟烯烃，这构成了获得受阻的宝石-二氟烯烃的快速实用途径。在有铜源的情况下，二氟卡宾与芳基重氮乙酸酯之间的交叉偶联反应顺利进行，而其与二芳基重氮甲烷的偶联在无金属条件下发生得很好。提出了一种涉及铜-二氟卡宾络合物的机理。