洋地黄皂苷 | 11024-24-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 洋地黄皂苷
• 中文别名: 毛地黃皂苷；毛地黄皂甙；毛地黄皂苷；毛/洋地黄皂
• 英文名称: digitonin
• 英文别名: (25R)-2α,15β-dihydroxy-5α-spirostan-3β-yl O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-β-D-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(1R,2S,3S,4R,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,15R,16R,18S)-3,15-dihydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 11024-24-1
• 化学式: C₅₆H₉₂O₂₉
• 分子量: 1229.33
• InChiKey: UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N

物化性质

• 熔点：
  230-240 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  D20 -54° (0.45 g in 15.8 ml methanol)
• 沸点：
  788.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1421 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O: 10 mg/mL ， 95 °C 热，透明，无色
• 物理描述：
  Crystals or white powder. (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  455
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  29

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 安全说明：
  S22,S28,S36/37,S45
• 危险品运输编号：
  UN 2811 /UN 3462
• WGK Germany：
  3
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R23/24/25
• RTECS号：
  IH2050050
• 海关编码：
  29389090
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H311,H330
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P284,P310

制备方法与用途

生物活性

Digitonin 是从洋地黄中提取的糖苷，可通过与胆固醇分子结合增加细胞膜通透性，并能抑制肿瘤生长。它是一种天然去垢剂。

体外研究

Digitonin 能通过与细胞膜中的胆固醇分子结合提高细胞渗透性，从而增加顺铂在细胞内的积累并减缓体外肿瘤的生长。

体内研究

在肝脏实质中，Digitonin 的浓度与其他部位相似。使用 Xe-清除技术测量时，它并未改变肿瘤血流。Digitonin 能增强CBDCA（给药剂量为5 mg/kg）对肿瘤生长的抑制效果，但不显著影响25 mg/kg剂量的效果。

用途

Digitonin 可用于测定血浆、胆汁和组织中的胆固醇浓度，并作为较高级醇类及酚类、硫酚类物质的试剂。在生化研究中，它可作为去垢剂和脱溶剂处理分离的线粒体，溶解线粒体外膜。

类别

• 毒性：高毒
• 急性毒性：
  • 大鼠经口LD50 > 50毫克/公斤
  • 小鼠经口LDLo: 90毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃，火场排出辛辣刺激烟雾
• 储运特性：库房低温通风干燥；与食品原料分开存放
• 灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  洋地黄皂苷 在 甲醇 、 水 作用下， 生成 3β,5α-Tetrahydro Reichstein's Substance S
  参考文献：
  名称：

  关于肾上腺皮质的成分。19.沟通。N和P物质，以及碳原子数为17时的构型观察

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193802101148

文献信息

• 一种皮肤胆固醇检测的试剂及其制备方法
  申请人：安徽易康达光电科技有限公司

  公开号：CN110790812A

  公开（公告）日：2020-02-14

  本申请提供了一种皮肤胆固醇检测的试剂及其制备方法，属于医学和化学领域，通过采取缩合反应、烷基化反应、点击化学为主要步骤的合成方法，解决现有皮肤胆固醇检测试剂合成繁琐、反应时间长的问题，同时由于点击化学的引入，该反应的高立体选择性，使得检测试剂的纯度和产率均大大提高，进一步保证了皮肤胆固醇检测的准确性。
• Über die Spaltung von Glykosiden im Hochvakuum
  作者：A. Frh v. Christiani、Ch. Hofmann

  DOI：10.1007/bf01471880

  日期：1937.3

  ZusammenfassungDie Zerlegung und Sublimation von Glykosiden im Hochvakuum bietet gegenüber der hydrolytischen Spaltung mit verdünnten Säuren viele Vorteile. Ausbeute und Reinheit des so gewonnenen Aglucons sind sehr befriedigend.SummaryDecomposition and sublimation in high vacuum of small quantities of glucosides compare advantageously, in many respects, with hydrolytic scission by means of diluted

  ZusammenfassungDie Zerlegung 和 Sublimation von Glykosiden im Hochvakuum bietet gegenüber der hydrolytischen Spaltung mit verdünnten Säuren viele Vorteile。Ausbeute und Reinheit des so gewonnenen Aglucons sind sehr befriedigend。总结在高真空下少量糖苷的分解和升华在许多方面与通过稀酸进行的水解裂解相比具有优势。如此获得的配基的产量和纯度非常令人满意。RésuméLa décomposition et la sublimation de petites quantités de glucosides ont beaucoup d'avantages sur l'hydrolyse
• Digitonin-cholesterol complex formation: Effects of varying the length of the side-chain.
  作者：SHIGEKAZU TAKAGI、HIDEAKI OTSUKA、TOSHIYUKI AKIYAMA、USHIO SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.30.3485

  日期：——

  A method was designed to study complex formation between saponin and cholesterol in aqueous ethanol, and was applied, with some modifications, to examine the ability of cholesterol analogues bearing various lengths of side-chain to form complexes (digitonides) with digitonin. The results indicated that all the analogues were capable of forming digitonides regardless of the length of the side-chain, but the effectiveness of digitonide formation increased as the length of the side-chain increased. A plausible structural model is proposed for the digitonide in order to interpret these results.

  设计了一种方法来研究皂苷和胆固醇在水乙醇中的复杂形成，并经过一些修改后用于研究具有不同长度的侧链的胆固醇类似物与胆甾醇形成复合物（胆甾烷）的能力。结果表明，所有类似物都能形成胆甾烷，而不管侧链的长度如何，但胆甾烷形成的有效性随着侧链长度的增加而增加。为了解释这些结果，提出了一个合理的胆甾烷结构模型。
• Steroidal Sapogenins. IV.¹ Hydrolysis of Steroidal Saponins²
  作者：Edward S. Rothman、Monroe E. Wall、Henry A. Walens

  DOI：10.1021/ja01142a526

  日期：1952.11
• Digitogenin
  作者：Donald L. Klass、Mary Fieser、Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01619a045

  日期：1955.7