(S)-7-(tert-butyl)-6-chloro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid (S)-2-amino-3-phenyl-1-propanol | 874359-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-7-(tert-butyl)-6-chloro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid (S)-2-amino-3-phenyl-1-propanol
• 英文别名: (S)-6-chloro-7-tert-butyl-2-trifluoromethyl-2H-chromene-3-carboxylic acid L-phenylalaninol salt；(2S)-2-amino-3-phenylpropan-1-ol;(2S)-7-tert-butyl-6-chloro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid
• CAS: 874359-60-1
• 化学式: C₉H₁₃NO*C₁₅H₁₄ClF₃O₃
• 分子量: 485.931
• InChiKey: ZWJSMZXSPCZIHG-MATWGEPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-(tert-butyl)-6-chloro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid (S)-2-amino-3-phenyl-1-propanol 在 Si-SCX-2 ion exchange silica 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-6-chloro-7-(1,1-dimethylethyl)-2-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用振荡流反应器对药用苯并吡喃进行光化学脱消旋。

  摘要：

  动态去外消旋过程，例如结晶诱导的非对映异构体转化 (CIDT)，提供了结合消旋化和拆分过程的机会，以提供高产率的对映体纯化合物。迄今为止，这些过程中很少有结合光化学外消旋化。通过将间歇结晶与流式光反应器相结合以进行有效照射，可以以有效、可扩展和高产的方式进行这种去外消旋。在应用实验设计 (DoE) 原理和数学建模后，可以确定最有效的参数集，在短短 4 小时的反应时间内产生出色的结果：分离产率为 82%，测定 ee 为 96%。

  DOI：

  10.1002/chem.202200741
• 作为产物：
  描述：

  7-(tert-butyl)-6-chloro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (S)-7-(tert-butyl)-6-chloro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid (S)-2-amino-3-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE DIFFERENTIAL SOLUBILITY-DRIVEN ASYMMETRIC TRANSFORMATION OF SUBSTITUTED 2H-CHROMENE-3-CARBOXYLIC ACIDS
  [FR] PROCÉDÉ DE TRANSFORMATION ASYMÉTRIQUE COMMANDÉE PAR SOLUBILITÉ DIFFÉRENTIELLE D'ACIDES 2H-CHROMÈNE-3-CARBOXYLIQUES SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及一种制备取代2-三氟甲基-2H-香豆素-3-羧酸所需异构体的方法，其特征在于包括：（a）将取代的2-三氟甲基-2H-香豆素-3-羧酸与手性胺接触形成盐，其中选择的手性胺使得不需要的取代2-三氟甲基-2H-香豆素-3-羧酸的胺盐溶解度大于所需的取代2-三氟甲基-2H-香豆素-3-羧酸的胺盐，（b）用紫外（UV）光照射混合物，其中照射增加了混合物中取代的2-三氟甲基-2H-香豆素-3-羧酸的不溶性手性胺盐的量。

  公开号：

  WO2020153279A1

文献信息

• Enantioselective separation method
  申请人：Chekal P. Brian

  公开号：US20060020022A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  This invention relates to a method for separating enantiomers of a substituted 2-trifluoromethyl-2H-chromene-3-carboxylic acid or ester, a substituted 2-trifluoromethyl-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid or ester, a substituted 2-trifluoromethyl-2H-thiochromene-3-carboxylic acid or ester, a substituted 3-trifluoromethyl-3,4-dihydro-naphthalene-2-carboxylic acid or ester, or a pharmaceutically acceptable salt of the acids or esters, using enantioselective fractional crystallization, enantioselective high performance liquid chromatography, enantioselective steady state recycling chromatography, or enantioselective multicolumn chromatography.

  本发明涉及一种分离取代的2-三氟甲基-2H-色烯-3-羧酸或酯、取代的2-三氟甲基-1,2-二氢喹啉-3-羧酸或酯、取代的2-三氟甲基-2H-硫色烯-3-羧酸或酯、取代的3-三氟甲基-3,4-二氢萘-2-羧酸或酯、或药物可接受的盐的对映体分离方法，使用对映选择性分数结晶、对映选择性高效液相色谱、对映选择性稳态循环色谱或对映选择性多柱色谱。
• ENANTIOSELECTIVE METHOD FOR SEPARING SUBSTITUTED 2-TRIFLUOROMETHYL-2H-CHROMENE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1773802A1

  公开（公告）日：2007-04-18
• [EN] ENANTIOSELECTIVE METHOD FOR SEPARING SUBSTITUTED 2-TRIFLUOROMETHYL-2H-CHROMENE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE ENANTIOSELECTIF DE SEPARATION DE DERIVES D'ACIDE 2-TRIFLUOROMETHYL-2H-CHROMENE-3-CARBOXYLIQUE SUBSTITUE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN CO LLC

  公开号：WO2006011047A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  This in rention relates to a method for separating enantiomers of a substituted 2-tr:ifluoromethyl-2H-chromene-3-carboxylic acid or ester, a substituted 2-triifluoromethyl-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid or ester, a substituted 2-triifluoromethyl-2H-thiochromene-3-carboxylic acid or ester, a substituted 3-tri.fluoromethyl-3,4-dihydro-naphthalene-2-carboxylic acid or ester, or a pharmaceutically acceptable salt of the acids or esters, using enantioselective fractional crystallization, enantioselective high performance liquid chromatograph yy, enantioselective steady state recycling chromatography, or enantioselective multicolumn chromatography.