benzotriazol-1-yl 1H-indazole-3-carboxylate | 1313873-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: benzotriazol-1-yl 1H-indazole-3-carboxylate
• CAS: 1313873-52-7
• 化学式: C₁₄H₉N₅O₂
• 分子量: 279.258
• InChiKey: SMVBBFVZSQMLGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzotriazol-1-yl 1H-indazole-3-carboxylate 、 (S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-ylamine dihydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-((3S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR THE PREPARATION OF INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID AND N-(S)-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL-1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE HYDROCHLORIDE SALT

  摘要：

  本发明提供了制备吲唑-3-羧酸2的新方法，该物质是制造尼古丁α-7受体激动剂或部分激动剂的关键起始物质，例如N—(S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1H-indazole-3-carboxamide HCl盐13。尼古丁α-7受体激动剂和部分激动剂在治疗与缺陷或功能失常的尼古丁乙酰胆碱受体相关的疾病状况中很有用，尤其是大脑相关的疾病，如治疗阿尔茨海默病和精神分裂症，以及其他精神疾病和神经系统疾病。目前的方法适用于大规模制备吲唑-3-羧酸。

  公开号：

  US20110172428A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛苯腙 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丁酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzotriazol-1-yl 1H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR THE PREPARATION OF INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID AND N-(S)-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL-1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE HYDROCHLORIDE SALT

  摘要：

  本发明提供了制备吲唑-3-羧酸2的新方法，该物质是制造尼古丁α-7受体激动剂或部分激动剂的关键起始物质，例如N—(S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1H-indazole-3-carboxamide HCl盐13。尼古丁α-7受体激动剂和部分激动剂在治疗与缺陷或功能失常的尼古丁乙酰胆碱受体相关的疾病状况中很有用，尤其是大脑相关的疾病，如治疗阿尔茨海默病和精神分裂症，以及其他精神疾病和神经系统疾病。目前的方法适用于大规模制备吲唑-3-羧酸。

  公开号：

  US20110172428A1

文献信息

• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF INDAZOLE-3-CARBOXYCLIC ACID AND N-(S)-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL-1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE HYDROCHLORIDE SALT<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDE INDAZOLE-3-CARBOXYLIQUE ET CHLORHYDRATE DE N-(S)-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL-1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011086031A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention provides novel methods for preparing indazole-3-carboxylic acid 2, a key starting material for the manufacture of agonists or partial agonists of the nicotinic α-7 receptor, such as N-(S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1H-indazole-3-carboxamide HC1 salt 13. Nicotinic α-7 receptor agonists and partial agonists are being useful in the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain, such as for the treatment of Alzheimer's disease and schizophrenia, as well as other psychiatric and neurological disorders. The present methods are useful for preparing indazole-3-carboxylic acid on scaled-up levels.