2-乙酰异烟酸乙酯 | 25028-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰异烟酸乙酯
• 中文别名: 2-乙酰基-4-吡啶羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-acetyl isonicotinate
• 英文别名: Ethyl 2-acetylisonicotinate；ethyl 2-acetylpyridine-4-carboxylate
• CAS: 25028-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD11042531
• 分子量: 193.202
• InChiKey: LUMZQFHOBXCXOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-55℃
• 沸点：
  310.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰异烟酸乙酯 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 ammonium acetate 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  色素、これを用いた光電変換素子及び光電気化学電池

  摘要：

  这是一段关于高效光电转换效率和耐久性优异的光电转换元件以及光电化学电池的相关内容，以及用于它们的染料的提供。提供的解决方案是一种由式：ＭＬｔ２Ｌ１表示的染料。（其中，Ｍ代表钌、锇、铁、锝或锝；Ｌｔ２代表式（２−２）中表示的三座配位体；Ｌ１代表双哒唑取代的吡啶化合物的三座配位体）（Ｒ１和Ｒ２是−ＣＯＯH等，Ｌａ是单键或芳基；ｎ１是1〜3的整数；ｎ２是1〜4的整数；Ｒ６包括含有C1〜30的烷基等的取代基；ｎ６是1〜5的整数）【选择图】图1

  公开号：

  JP2016056276A
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 叔丁基过氧化氢 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-乙酰异烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel 4′-functionalized 4,4′′-dicarboxyterpyridine ligands for ruthenium complexes: near-IR sensitization in dye sensitized solar cells

  摘要：

  五种新型钌敏化剂，MC113–MC117，已合成并应用于染料敏化太阳能电池。

  DOI：

  10.1039/c4dt01598c

文献信息

• A more efficient synthesis of 4,4′,4′′-tricarboxy-2,2′:6′,2′′-terpyridine
  作者：Jérémy Dehaudt、Jérôme Husson、Laurent Guyard

  DOI：10.1039/c1gc15808b

  日期：——

  We report in this paper a new route for the synthesis of 4,4′,4′′-tricarboxy-2,2′:6′,2′′-terpyridine. This synthetic pathway has a lower ecological impact with respect to yield, atom economy, solvent and chemicals used and wastes generated when compared to a previously reported method. In addition it uses furfural, which can be obtained from renewable sources. The title compound can be used to prepare complexes that are valuable for applications in Dye Sensitized Solar Cells.

  本文报告了一种合成 4,4â²,4â²â²-三羧基-2,2â²:6â²,2â²â²-三吡啶的新方法。与之前报道的方法相比，该合成途径在产率、原子经济性、所用溶剂和化学品以及产生的废物方面对生态的影响较小。此外，它还使用了可从可再生来源获得的糠醛。该标题化合物可用于制备在染料敏化太阳能电池中具有重要应用价值的络合物。
• An iron supramolecular compound containing terpyridine polycarboxylic acid for high performance lithium-ion batteries
  作者：Haitao Zhu、Shengyun Liao、Rongrong Bian、Boya Su、Xiaohui Ding、Mengying Li、Shuxian Ge、Haode Zhang、Qiang Liu

  DOI：10.1016/j.ica.2022.120848

  日期：2022.5

  A 4-pyridine functionalized terpyridine polycarboxylic acid (HTPYPA = 4′-(pyridin-4-yl)-[2,2′:6′,2′'-terpyridine]-4,4′'-dicarboxylate) has been designed and synthesized. With this ligand, an iron supramolecular compound (Fe(HTPYPA)2) was synthesized by using the coordination-driven self-assembly strategy. Fe(HTPYPA)2 has been characterized by single-crystal X-ray diffraction, scanning electron microscopy

  4-吡啶官能化三联吡啶多元羧酸 (HTPYPA = 4'-(pyridin-4-yl)-[2,2':6',2''-terpyridine]-4,4''-dicarboxylate)合成的。使用该配体，利用配位驱动的自组装策略合成了一种铁超分子化合物（Fe(HTPYPA) 2 ）。Fe(HTPYPA) 2已通过单晶X射线衍射、扫描电子显微镜(SEM)、X射线粉末衍射仪(XRD)、X射线光电子能谱(XPS)等进行了表征。Fe(HTPYPA) 2作为锂离子电池负极材料时，在100 mA g -1的电流密度下循环300次后的可逆容量为650 mAh g -1和优异的循环稳定性，这可能归因于π共轭三联吡啶基多羧基与引入的Fe(II)离子之间的协同作用。
• Enantioselective Bioreduction of Medicinally Relevant Nitrogen-Heteroaromatic Ketones
  作者：Wen-Ju Bai、Michelle A. Estrada、Jackson A. Gartman、Andrew S. Judd

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00114

  日期：2023.6.8

  scalable tool to access a broad variety of nitrogen-heteroaryl-containing chiral alcohols. With multiple reactive sites, the structurally diverse set of chiral alcohols can be used for library compound preparation, early route-scouting activities, and synthesis of other pharmaceutical molecules, favorably accelerating medicinal chemistry campaigns.

  我们在此报告了 FDA 批准的药物中最常用的含氮杂芳烃的酮的对映选择性生物还原。对这些含氮杂环的十个品种进行了系统研究。首次研究八类，七类耐受，显着扩大了植物介导还原的底物范围。通过在缓冲水介质中使用紫胡萝卜并采用简化的反应装置，这种生物催化转化在环境温度下在 48 小时内实现，为药物化学家提供了一种实用且可扩展的工具来获取各种含氮杂芳基的手性醇。凭借多个反应位点，结构多样的手性醇可用于库化合物制备、早期路线探索活动以及其他药物分子的合成，从而有利地加速药物化学活动。
• Heteroleptic ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes featuring<i>N</i>-heterocyclic carbene-based C^N donor sets for solar energy conversion
  作者：Nimisha Jain、Angelina Mary、Tanu Singh、Srushti Gadiyaram、D. Amilan Jose、Abbas Raja Naziruddin

  DOI：10.1039/d3nj01432k

  日期：——

  absorptivity tailing until 750 nm. Stronger electron donation from the C^N donor set and an –NCS ligand propel these metal-ligand-to-ligand charge transfer excitations, transferring the electron density toward the carboxylate anchors. We evaluate the performance of these NHC-based ruthenium complexes in a typical dye-sensitized solar cell setup. The electrochemical and photophysical attributes of the

  我们提出了一系列杂配钌( II )配合物，其特征是用长疏水链（正癸基和正辛基）和-NCS配体功能化的基于N-杂环卡宾的C^N供体组。这些配合物利用单或三羧基三联吡啶(tpy)配体作为锚与TiO 2光阳极结合。在此，合成路线优选仅提供具有反式NHC和-NCS配体的配合物-方向。该配合物表现出更宽的可见光吸收拖尾直至 750 nm。来自 C^N 供体组和 –NCS 配体的更强的电子供给推动这些金属配体到配体的电荷转移激发，将电子密度转移到羧酸盐锚。我们评估了这些基于 NHC 的钌络合物在典型染料敏化太阳能电池设置中的性能。该配合物的电化学和光物理属性强调了它们将太阳能转化为电能的能力。此外，从电化学阻抗谱获得的界面电子传输参数可以更深入地了解器件的性能。我们还提出了电子结构计算的分析来支持实验结果。
• Sequence-Specific Self-Assembly of Positive and Negative Monomers with Cucurbit[8]uril Linkers
  作者：Mersad Raeisi、Kondalarao Kotturi、Ian del Valle、Jan Schulz、Paulina Dornblut、Eric Masson

  DOI：10.1021/jacs.7b13304

  日期：2018.3.7

  The self-assembly into dynamic oligomers of Cucurbit[8]uril (CB[8]), a positive ditopic Ir(III) bisterpyridine complex, and a negative ditopic Fe(II) bisterpyridine complex flanked by four butyrate side chains was assessed to answer a seemingly straightforward question: does CB [8] adopt a social self-sorting pattern by encapsulating both positive and negative units into a heterotemary complex? We showed that this is indeed the case, with CB[8] linking a positive Ir unit to a neighboring negative Fe unit whenever possible. Furthermore, the solubility of the dynamic oligomers was significantly affected by their sequence; upon addition of 0.6-1.2 equiv of positive Ir oligomer to its negative Fe counterpart, the predominant assembly present in solution was a mixed oligomer with a (Fe-Ir-Ir-)(n) sequence. Weak interactions between the negative butyrate side chains and the partially positive outer wall of CB[7] were also identified by two-dimensional nuclear magnetic resonance techniques, and resulted in a negative pK(a) shift (0.10 pK(a) unit) for the terminal carboxylic groups.