2,4,5-tri-O-acetyl-3,6-benzyloxycarbonylimino-3,6-dideoxy-aldehydo-D-mannose | 91897-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,5-tri-O-acetyl-3,6-benzyloxycarbonylimino-3,6-dideoxy-aldehydo-D-mannose
• CAS: 91897-31-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₉
• 分子量: 421.404
• InChiKey: FYRQTTDBWPNJAQ-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  125.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-tri-O-acetyl-3,6-benzyloxycarbonylimino-3,6-dideoxy-aldehydo-D-mannose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R)-4-Acetoxy-4-((2R,3S,4R)-3,4-diacetoxy-1-acetyl-pyrrolidin-2-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ali, Mezher; Hough, Leslie; Richardson, Anthony C., Carbohydrate Research, 1985, vol. 136, p. 224 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-脱氧-alpha-d-甘露糖苷甲酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 无水碳酸镉 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 mercury dichloride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、425.56 kPa 条件下， 反应 83.25h， 生成 2,4,5-tri-O-acetyl-3,6-benzyloxycarbonylimino-3,6-dideoxy-aldehydo-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  Ali, Mezher; Hough, Leslie; Richardson, Anthony C., Carbohydrate Research, 1985, vol. 136, p. 224 - 240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A chiral synthesis of swainsonine from D-glucose
  作者：Mezher H. Ali、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1039/c39840000447

  日期：——

  The synthesis of the alkaloid swainsonine is described starting from methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-mannopyranoside hydrochloride (readily available from D-glucose) in which all the chiral centers of the aminohexose are incorporated intact into the alkaloid.

  描述了生物碱swainsonine的合成，其起始于甲基3-氨基-3-脱氧-α- D-甘露吡喃糖苷盐酸盐（可容易地从D-葡萄糖获得），其中氨基己糖的所有手性中心完整地并入生物碱中。